5-(氯甲基)-1,3-恶噻戊环-2-硫酮 | 28763-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 中文名称: 5-(氯甲基)-1,3-恶噻戊环-2-硫酮
• 中文别名: (17β)-3-羟基雌-1,3,5(10)-三烯-17-基十八烷酸酯
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione
• 英文别名: chloromethyl-5 oxathiolanne-1,3 thione-2；5-chloromethyl-1,3-oxathiolane-2-thione
• CAS: 28763-24-8
• 化学式: C₄H₅ClOS₂
• mdl: MFCD01710250
• 分子量: 168.668
• InChiKey: CIGBJQMSZPQOCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 5-(氯甲基)-1,3-恶噻戊环-2-硫酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以79.9%的产率得到4-chloromethyl-1,3-dithiolane-2-one
  参考文献：
  名称：

  RADICALLY POLYMERIZABLE COMPOUND HAVING A CYCLIC DITHIOCARBONATE GROUP

  摘要：

  具有由式（1）表示的基团的可根本聚合化合物（在该式中，R1至R3各自独立地表示氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，X表示具有1至4个碳原子的烷基基团）和具有高折射率和优异透明度的光学材料组成物，难以在热固化过程中被氧化，并且作为具有少量着色的光学材料非常有用。

  公开号：

  US20090270574A1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 环氧氯丙烷 在 1-diethanolamino-2,3-bis(dicyclohexylamino)cyclopropenium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 5-(氯甲基)-1,3-恶噻戊环-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烯作为一种新型氢键有机催化剂，用于二硫化碳和环氧化物的环加成制备环状二硫代碳酸酯

  摘要：

  最小的休克尔芳环环丙烯被给电子的 C-氨基取代，产生了氨基环丙烯富电子阳离子。然后设计了在氨基上安装有双(羟乙基)官能团的双功能氨基环丙烯卤化物催化剂。筛选了一种典型的（二乙醇氨基）环丙烯卤化物催化剂C5·I，用于将二硫化碳环加成到环氧化物中，以优异的转化率（95%）和高选择性（92%）生成环状二硫代碳酸酯。烷基C-H HBD能力的静电增强是通过环丙烯核心上的邻位正电荷实现的，并且通过二乙醇氨基上的两个羟基之间的分子内氢键增加了末端O -H氢质子的酸性（O- H⋯O- H ）。然后，形成了包含增强的烷基C-H和羟基O- H的杂化氢键供体。氨基环丙烯提供的杂化 HBD 对于活化环氧化物和稳定中间体至关重要，从而减少 O/S 扰乱。此外，弱配位的碘阴离子充当亲核试剂来打开环氧化物的环。 HBD 阳离子和卤化物阴离子的协同催化机制得到了 NMR 滴定和控制实验的支持。 11种具有不同取代基的环氧

  DOI：

  10.1039/d4ra00937a

文献信息

• A Bimetallic Aluminum(salen) Complex for the Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones and 1,3-Dithiolane-2-thiones
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1021/jo101121h

  日期：2010.9.17

  3-oxathiolane-2-thiones, while at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones are the main product. The structure and stereochemistry of three of the 1,3-dithiolane-2-thiones is unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis, and this is used to correct errors in the literature concerning the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates. The kinetics of 1,3-oxathiolane-2-thione synthesis are determined, and the resulting

  双金属铝（salen）配合物[Al（salen）] 2的组合使用发现O和四丁基溴化铵（或三丁胺）可催化环氧化物与二硫化碳之间的反应。在大多数情况下，在50°C下，反应生成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而在90°C下，主要生成1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。通过X射线晶体学分析法明确确定了1,3,3-二硫杂环戊基-2-硫酮中的三个的结构和立体化学，这用于纠正有关环状二硫代和三硫代碳酸酯合成的文献中的错误。确定了1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮合成的动力学，并使用生成的速率方程以及反应的立体化学分析和催化剂改性研究来确定1的合成机理。
• Aluminium(salen) and Tetrabutylammonium Bromide Catalysed Synthesis of Cyclic Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1055/s-0029-1219160

  日期：2010.3

  The combination of a bimetallic aluminium(salen) complex and tetrabutylammonium bromide was found to catalyse the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide. Reactions carried out at 50 °C produced 1,3-oxathiolane-2-thiones, whilst at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones were formed.

  发现双金属铝（salen）配合物和四丁基溴化铵的组合可催化由环氧化物和二硫化碳合成环状二硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯。在 50 °C 下进行的反应产生 1,3-oxathiolane-2-thiones，而在 90 °C 下，形成 1,3-dithiolane-2-thiones。
• Bifunctional Ionic Liquids for the Multitask Fixation of Carbon Dioxide into Valuable Chemicals
  作者：Vitthal B. Saptal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cctc.201501044

  日期：2016.1

  (i) cycloaddition reactions of CO2/CS2 with epoxides to form cyclic carbonates and 1,3‐oxathiolane‐2‐thiones, (ii) transesterification of cyclic carbonates with methanol to form dimethyl carbonate, and (iii) synthesis of quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐diones and quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐dithiones from 2‐aminobenzonitriles and CO2/CS2. The developed methodology is transition‐metal free, solvent free, and additive free. Remarkably

  合成了一系列特定任务的离子液体（IL），例如单离子，双离子和聚合物支持的离子液体。这些IL用作多任务有机催化剂，可通过一系列反应将二氧化碳转化为有价值的化学物质，包括（i）CO 2 / CS 2与环氧化物的环加成反应，形成环状碳酸酯和1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮， （ii）与甲醇的环状碳酸酯的酯交换反应，以形成碳酸二甲酯，和（iii）喹唑啉-2,4（1合成 ħ，3  ħ） -二酮和喹唑啉-2,4（  ħ，3  ħ）从-dithiones 2-氨基苄腈和CO 2 / CS 2。开发的方法是无过渡金属，无溶剂和无添加剂的。值得注意的是，已开发的白介素可在多达七个连续的循环中进行回收。因此，使该协议绿色环保并具有成本效益。
• Synthesis of <i>S</i>-(2-Thioxo-1,3-dithiolan-4-yl)methyl Dialkylcarbamothioate and <i>S</i>-Thiiran-2-ylmethyl Dialkylcarbamothioate via Intermolecular O−S Rearrangement in Water^,
  作者：Nand Lal、Lalit Kumar、Amit Sarswat、Santosh Jangir、Vishnu Lal Sharma

  DOI：10.1021/ol2005825

  日期：2011.5.6

  3-dithiolan-4-yl)methyl dialkylcarbamothioates (3) and S-thiiran-2-ylmethyl dialkylcarbamothioate (5) has been reported by the reaction of 5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione (1) with sodium dialkylcarbamodithioate (2) and dialkylamine (4), respectively, through intermolecular O−S rearrangement in water. A plausible mechanism of formation of the title compounds has also been proposed.

  据报道，通过5-（氯甲基）的反应可以轻松合成S-（2-硫代-1,3-二硫杂环戊-4-基）甲基二烷基氨基甲酸酯（3）和S-噻喃-2-基甲基二烷基氨基甲酸酯（5）。 -1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮（1）与二烷基氨基甲磺酸二钠（2）和二烷基胺（4）通过在水中的分子间OS重排。还提出了标题化合物形成的合理机理。
• A simple and novel eco-friendly process for the synthesis of cyclic dithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide in water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Forogh Ebrahimi、Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1002/jhet.75

  日期：2009.3

  The reaction of oxiranes with carbon disulfide for preparation of cyclic dithiocarbonates was carried out in water under catalytic amount of an organic base such as dimethylaminopyridine or triethylamine. The reaction conditions are simple and give high yields of desired products. J. Heterocyclic Chem., 46, 347 (2009).

  在水中，在催化量的有机碱如二甲基氨基吡啶或三乙胺的催化下，进行环氧乙烷与二硫化碳的反应以制备环状二硫代碳酸酯。反应条件简单，可得到所需产物的高产率。杂环化学杂志，46，347（2009）。