6-chloro-9-[2,3-dideoxy-2,3-didehydro-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-chloro-9-[2,3-dideoxy-2,3-didehydro-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-[(2R,5S)-5-(trityloxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]purine
• 化学式: C₂₉H₂₃ClN₄O₂
• 分子量: 494.98
• InChiKey: SCCITDQRWRTYIH-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2',5'-di-O-acetyl-3'-bromo-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)hypoxanthine 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基苯胺 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-chloro-9-[2,3-dideoxy-2,3-didehydro-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  经由嘌呤3'-脱氧核苷合成9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（FddA）。

  摘要：

  经由6-氯-9-（3-脱氧-β-D-赤型-五氟呋喃糖基）合成9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）描述了易于从肌苷（5）获得的）-9H-嘌呤（9）。通过引入6-氯基团可以改善嘌呤3'-脱氧核苷的C2'-β位置与三乙二氨基氨基硫的氟化作用，并且产率中等。嘌呤3'-脱氧核苷衍生物也与三乙胺三氟化氢进行亲核反应，并以良好的收率得到所需的氟化核苷。通过使用三乙胺三氟化氢大大提高了氟化工艺的安全性和产率。

  DOI：

  10.1021/jo0158985

文献信息

• Synthesis of 9-(2,3-Dideoxy-2-fluoro-β-<scp>d</scp>-<i>t</i><i>hreo</i>-pentofuranosyl)adenine (FddA) via a Purine 3‘-Deoxynucleoside
  作者：Satoshi Takamatsu、Tokumi Maruyama、Satoshi Katayama、Naoko Hirose、Masaki Naito、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1021/jo0158985

  日期：2001.11.1

  A synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)adenine (1, FddA) via a 6-chloro-9-(3-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purine (9), which was readily obtained from inosine (5), is described. Fluorination at the C2'-beta position of the purine 3'-deoxynucleoside with diethylaminosulfur trifluoride was improved by the introduction of a 6-chloro group and proceeded in moderate

  经由6-氯-9-（3-脱氧-β-D-赤型-五氟呋喃糖基）合成9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）描述了易于从肌苷（5）获得的）-9H-嘌呤（9）。通过引入6-氯基团可以改善嘌呤3'-脱氧核苷的C2'-β位置与三乙二氨基氨基硫的氟化作用，并且产率中等。嘌呤3'-脱氧核苷衍生物也与三乙胺三氟化氢进行亲核反应，并以良好的收率得到所需的氟化核苷。通过使用三乙胺三氟化氢大大提高了氟化工艺的安全性和产率。
• Practical synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β- d - threo -pentofuranosyl)adenine (FddA) via a purine 3′-deoxynucleoside
  作者：Satoshi Takamatsu、Tokumi Maruyama、Satoshi Katayama、Naoko Hirose、Masaki Naito、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00136-8

  日期：2001.3

  A practical synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranosyl)adenine (1, FddA) via a 6-chloro-9-(3-deoxy-β-d-erythro-pentofuranosyl)-9H-purine (6) is described. Fluorination at the C2′-β position of the purine 3′-deoxynucleoside was improved by the introduction of 6-chloro group, and proceeded in moderate yield. The total yield of FddA from readily available starting material 6 was 35%

  9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-的实际合成苏-pentofuranosyl）腺嘌呤（1经由6-氯-9-（3-脱氧β-D-，FDDA）赤-呋喃戊糖基）-9 ħ嘌呤（6）进行说明。嘌呤3'-脱氧核苷C2'-β位置的氟化反应通过引入6-氯基得以改善，并以中等收率进行。来自容易获得的起始原料6的FddA的总产率为35％。
• CONVENIENT SYNTHESIS OF FLUORINATED NUCLEOSIDES WITH PERFLUOROALKANESULFONYL FLUORIDES
  作者：Satoshi Takamatsu、Satoshi Katayama、Naoko Hirose、Etienne De Cock、Geert Schelkens、Marc Demillequand、Jozef Brepoels、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1081/ncn-120016572

  日期：2002.12.31

  Perfluoroalkanesulfonyl fluorides are effective dehydroxy-fluorination agents for the hydroxyl group at the sugar moiety of nucleoside derivatives and give the corresponding fluorinated nucleosides in good yield with an inversion of configuration in a single step.
• An Industrial Process for Synthesizing Lodenosine (FddA)
  作者：Kunisuke Izawa、Satoshi Takamatsu、Satoshi Katayama、Naoko Hirose、Shigetaka Kozai、Tokumi Maruyama

  DOI：10.1081/ncn-120021951

  日期：2003.10

  Two industrial synthetic approaches to Lodenosine (1, FddA, 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-p-D-threo-pentofuranosyl) adenine) via a purine riboside or a purine 3'-deoxyriboside are described. Several novel applications of deoxygenation and fluorination methods are compared considering reaction yields, economy, safety and environmental concerns.