6-chloro-9-[3-deoxy-2-O-(sulfurylimidazolyl)-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-9H-purine | 244140-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-chloro-9-[3-deoxy-2-O-(sulfurylimidazolyl)-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,5S)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] imidazole-1-sulfonate
• CAS: 244140-88-3
• 化学式: C₃₂H₂₇ClN₆O₅S
• 分子量: 643.123
• InChiKey: QKOKGLFPKRMUDU-SWFBWHSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  818.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-[3-deoxy-2-O-(sulfurylimidazolyl)-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-9H-purine 在 氨 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 147.0h， 生成 9-[2,3-dideoxy-2-fluoro-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  经由嘌呤3'-脱氧核苷合成9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（FddA）。

  摘要：

  经由6-氯-9-（3-脱氧-β-D-赤型-五氟呋喃糖基）合成9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）描述了易于从肌苷（5）获得的）-9H-嘌呤（9）。通过引入6-氯基团可以改善嘌呤3'-脱氧核苷的C2'-β位置与三乙二氨基氨基硫的氟化作用，并且产率中等。嘌呤3'-脱氧核苷衍生物也与三乙胺三氟化氢进行亲核反应，并以良好的收率得到所需的氟化核苷。通过使用三乙胺三氟化氢大大提高了氟化工艺的安全性和产率。

  DOI：

  10.1021/jo0158985
• 作为产物：
  描述：

  9-(2',5'-di-O-acetyl-3'-bromo-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)hypoxanthine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-chloro-9-[3-deoxy-2-O-(sulfurylimidazolyl)-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  经由嘌呤3'-脱氧核苷合成9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（FddA）。

  摘要：

  经由6-氯-9-（3-脱氧-β-D-赤型-五氟呋喃糖基）合成9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）描述了易于从肌苷（5）获得的）-9H-嘌呤（9）。通过引入6-氯基团可以改善嘌呤3'-脱氧核苷的C2'-β位置与三乙二氨基氨基硫的氟化作用，并且产率中等。嘌呤3'-脱氧核苷衍生物也与三乙胺三氟化氢进行亲核反应，并以良好的收率得到所需的氟化核苷。通过使用三乙胺三氟化氢大大提高了氟化工艺的安全性和产率。

  DOI：

  10.1021/jo0158985