5'-[(4-chlorophenyl)-1,1-(diphenyl)methyl]inosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-[(4-chlorophenyl)-1,1-(diphenyl)methyl]inosine
• 英文别名: TP136；5'-O-(4-chlorotrityl)inosine；5''-O-[(4-chlorophenyl)-1,1-(diphenyl)methyl]inosine；9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[(4-chlorophenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₂₉H₂₅ClN₄O₅
• 分子量: 544.994
• InChiKey: WIERMBKITJHTJD-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌苷 、 4-chlorotrityl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以32%的产率得到5'-[(4-chlorophenyl)-1,1-(diphenyl)methyl]inosine
  参考文献：
  名称：

  5'-O-Tritylinosine及其类似物作为人胸苷磷酸化酶的变构抑制剂。

  摘要：

  基于我们先前的发现，即5'-O-三苯甲基肌氨酸（KIN59）可以作为血管生成酶胸苷磷酸化酶（TPase）的变构抑制剂，我们已经进行了合成和酶促评估，研究了一系列在位置修饰的核苷类似物嘌呤环的1、2或6，以及先导化合物KIN59的核糖部分的5'-位置。SAR研究表明，可以在KIN59上进行相当大的结构变异，而不会影响TPase抑制作用。因此，与KIN59相比，在5'-O-三苯甲基肌氨酸的N（1）位上引入环丙基甲基或环己基甲基基团提高了对TPase的抑制活性10倍。此外，核糖5'-位的三苯甲基似乎对TPase抑制至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm0605379

文献信息

• 5‘-<i>O</i>-Tritylinosine and Analogues as Allosteric Inhibitors of Human Thymidine Phosphorylase
  作者：Elena Casanova、Ana-Isabel Hernández、Eva-María Priego、Sandra Liekens、María-José Camarasa、Jan Balzarini、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1021/jm0605379

  日期：2006.9.1

  On the basis of our previous findings that 5'-O-tritylinosine (KIN59) behaves as an allosteric inhibitor of the angiogenic enzyme thymidine phosphorylase (TPase), we have undertaken the synthesis and enzymatic evaluation of a novel series of nucleoside analogues modified at positions 1, 2, or 6 of the purine ring and at the 5'-position of the ribose moiety of the lead compound KIN59. SAR studies indicate

  基于我们先前的发现，即5'-O-三苯甲基肌氨酸（KIN59）可以作为血管生成酶胸苷磷酸化酶（TPase）的变构抑制剂，我们已经进行了合成和酶促评估，研究了一系列在位置修饰的核苷类似物嘌呤环的1、2或6，以及先导化合物KIN59的核糖部分的5'-位置。SAR研究表明，可以在KIN59上进行相当大的结构变异，而不会影响TPase抑制作用。因此，与KIN59相比，在5'-O-三苯甲基肌氨酸的N（1）位上引入环丙基甲基或环己基甲基基团提高了对TPase的抑制活性10倍。此外，核糖5'-位的三苯甲基似乎对TPase抑制至关重要。