(2S,3S)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one | 1268382-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (2S,3S)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 1268382-39-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 388.488
• InChiKey: RXTYJWQKVSNXHS-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地尔硫卓 在 ethylenediaminetetraacetic acid trisodium salt 、 氧气 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 维生素 C 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.75%的产率得到去乙酰地尔硫卓
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Udenfriend反应合成潜在的药物代谢产物

  摘要：

  对几种药物（氯氮平，氯丙嗪，丙咪嗪，丁螺环酮，地尔硫卓和普萘洛尔）进行改良的Udenfriend条件（Fe 2+ / Mn 2+ / EDTA /抗坏血酸/ O 2）。从每个反应中，可以得到1至8％的氧化产物，总产率为1–8％。据报道，其中许多产品（14种中的9种）是母体药物在体内的代谢产物。产物主要由芳族羟基化产生，并且常规合成不易获得。因此，只要简便的合成途径比高产率更为重要（例如，对于化合物的快速衍生化或代谢物的制备），所描述的反应就可能在药物开发中有用。水溶性差的化合物无法转化，这是该方法的重要限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.014