三甲基(2-萘基)锡烷 | 945-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 三甲基(2-萘基)锡烷
• 英文名称: 2-trimethylstannylnaphthalene
• 英文别名: Stannane, trimethyl-2-naphthalenyl-；trimethyl(naphthalen-2-yl)stannane
• CAS: 945-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₆Sn
• 分子量: 290.98
• InChiKey: GEQLRPOZNCKPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(2-萘基)锡烷 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 萘-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tin for organic synthesis. 10. Unconventional regiospecific syntheses of aromatic carbonamides and thiocarbonamides by means of tin-mediated Friedel-Crafts reactions

  摘要：

  Friedel-Crafts reactions of stannylarenes 1 with tosyl isocyanate (TsNCO, 2) give N-tosylcarbonamides 3 via ipso substitution of the stannyl group. Thus, unconventionally substituted aromatic carbonamides can be obtained. The combination of the reaction of 1 and 2 with that of 1 and chlorosulfonyl isocyanate (14) allows one-pot syntheses of N-(arylsulfonyl)-substituted aromatic carbonamides with optional substitution patterns on both aromatic rings. The known ipso-specific substitutions of stannylarenes with 14 are extended to bi- and tricyclic arenes as well as to thiophenes 6 and 22. One stannyl group can serve as a leaving group for two aromatic systems, as shown with diaryldialkyltins 29. Also, stannylalkanes such as 27 react with 14 to afford alkylsulfonyl isocyanates and products of further reactions, such as 28. From the reactions of 1 with ethoxycarbonyl isothiocyanate (32), ortho- and meta-substituted aromatic thiocarbonamides 33 which are potential precursors for further syntheses, are accessible. The scope, limitations, and mechanism of these electrophilic substitutions are outlined.

  DOI：

  10.1021/jo00077a020
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 cesium fluoride 、 palladium dichloride 作用下， 以 邻二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 三甲基(2-萘基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氟化物的脱羰偶联反应合成芳基锡烷

  摘要：

  芳基锡烷是有机转化中有价值的前体，但其合成方法受到限制。在这里，我们介绍了在没有外源碱的情况下，Pd催化的氟化物脱羰基锡烷基化反应。从稳定的过渡金属催化剂和具有广泛官能团相容性和底物范围的配体有效地制备了各种芳基锡烷，包括天然产物和药物。该方案也已成功用于现有尿酸排泄性丙磺舒的后期多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901223

文献信息

• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。
• [EN] ANTI-CANCER AND ANTI-HIV COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX ET ANTI-VIH
  申请人：SIRENAS MARINE DISCOVERY

  公开号：WO2014123900A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Disclosed herein are compounds useful as anti-cancer and anti-HIV agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment. The compounds disclosed herein can be used to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as bladder cancer, breast cancer, colon cancer, rectal cancer, endometrial cancer, kidney cancer, lung cancer, melanoma, non-Hodgkin lymphoma, glioblastoma, pancreatic cancer, prostate cancer, and thyroid cancer, and HIV related disorders.

  本文披露了作为抗癌和抗HIV药物有用的化合物。还披露了药物组合物和治疗方法。本文披露的化合物可用于治疗多种疾病和疾病，如膀胱癌、乳腺癌、结肠癌、直肠癌、子宫内膜癌、肾癌、肺癌、黑色素瘤、非霍奇金淋巴瘤、胶质母细胞瘤、胰腺癌、前列腺癌和甲状腺癌，以及HIV相关疾病。
• Phenols as Starting Materials for the Synthesis of Arylstannanes via S_RN1¹
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Viviana B. Dorn

  DOI：10.1021/om010878e

  日期：2002.4.1

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphate esters (ArDEP), which on reaction with sodium trimethylstannide (1) or sodium triphenylstannide (2) in liquid ammonia afford arylstannanes by the SRN1 mechanism. Thus, the photostimulated reaction of phenylDEP (3), (4-methoxyphenyl)DEP (4), (4-biphenyl)DEP (5), (1-naphthyl)DEP (6), (2-naphthyl)DEP (7), and 2- (34), 3- (32), and (4-pyridyl)DEP (35) with

  苯酚被转化为芳基二乙基磷酸酯（ArDEP），该芳基二乙基磷酸酯与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液态氨中反应，通过S RN 1机理提供芳基锡烷。因此，苯基DEP （3），（4-甲氧基苯基）DEP（4），（4-联苯基）DEP（5），（1-萘基）DEP（6），（2-萘基）DEP（7）的光刺激反应。，以及2-（34），3-（32）和（4-吡啶基）DEP（35）与1导致单锡烷基化产品的收率相当高（20-98％）。同样，含有两个或三个离去基团的底物在辐射下与1反应，得到相应的二或三苯乙烯基化的芳基化合物。用四乙基米亚苯基二磷酸酯（15），四乙基p亚苯基二磷酸酯（21），（4-氯苯基）DEP（22），和1,3,5-三（diethylphospho）苯（30），所述二-或三取代产品1,3-双（三甲基锡烷基）苯（19）（79％），1,4-双（三甲基锡烷基）苯（23）（95和97％）和1,3,5-三（三
• A New Series of PDGF Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors: 3-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Martin P. Maguire、Kimberly R. Sheets、Karen McVety、Alfred P. Spada、Asher Zilberstein

  DOI：10.1021/jm00040a003

  日期：1994.7

  (PDGF-RTK) activity. The compounds were generally prepared either by a Friedlander condensation between an aryl-acetaldehyde and an o-aminobenzaldehyde or by a palladium-catalyzed coupling between an aryl bromide or triflate and an organostannane or organozinc chloride. The presence of 6,7-dimethoxy groups on the quinoline ring was found to be advantageous although not essential for potent inhibition

  已经制备了一系列63种3-取代的喹啉衍生物，并测试了它们对无细胞血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。通常通过芳基-乙醛和邻氨基苯甲醛之间的弗里德兰德缩合或通过芳基溴化物或三氟甲磺酸酯与有机锡烷或有机锌氯化物之间的钯催化偶联来制备化合物。发现在喹啉环上存在6，7-二甲氧基是有利的，尽管对于有效抑制PDGF-RTK不是必需的。附着在喹啉3-位上的亲脂基团对活性有很大贡献。亲脂性基团通常由单环芳族化合物或小炔基，烯基和烷基组成。的最佳活性。当6时观察到<或= 20 nM（IC50）7-二甲氧基喹啉在3-位被4-甲氧基苯基（15d），3-氟-4-甲氧基苯基（17m），3-氟苯基（17b），4-羟基苯基（24），6-甲氧基吡啶-3-基取代（15o），5-吡啶-2（1H）-一（23），反-β-苯乙烯基（15e），噻吩-3-基（2e），5-氯噻吩-2-基（15f）或环戊烯基（
• Polyarylcarbamoylaza- and -carbamoylalkanedioic acids
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05556990A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  This invention relates to a class of novel dicarboxy amide derivatives of lipophilic amines which exhibit squalene synthase inhibition properties. More specifically the compounds are bis-aryl and/or heteroaryl alkyl or cycloalkylamino dicarboxy amides. Compounds of this invention reduce levels of serum cholesterol in the body without significantly reducing mevalonic metabolite synthesis. This invention relates also to pharmacological compositions and method of treatment for lowering serum cholesterol levels using the compounds of this invention.

  这项发明涉及一类新颖的脂溶性胺的二羧酰胺衍生物，具有角鲨烯合酶抑制特性。更具体地说，这些化合物是双芳基和/或杂芳基烷基或环烷基氨基二羧酰胺。这项发明的化合物可降低体内血清胆固醇水平，而不显著降低麦角酸代谢产物的合成。该发明还涉及使用这些化合物降低血清胆固醇水平的药物组合物和治疗方法。