4-methyl-4-phenyl-1,3-dioxane | 1200-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-methyl-4-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 1200-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00023823
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UWMUVCPSXOGVND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.5°C
• 沸点：
  256°C (estimate)
• 密度：
  1.0864

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-phenyl-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到3-Phenyl-3-methoxy-butanol-1
  参考文献：
  名称：

  Kiladze, T. K.; Mel'nitskii, I. A.; Glukhova, O. F., Doklady Chemistry, 1987, vol. 293, p. 188 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-苯基-2-丙醇 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到4-methyl-4-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过涂覆离子液体可提高二氧化硅负载的磺酸催化剂在水中的选择性。

  摘要：

  用疏水性离子液体涂覆二氧化硅负载的磺酸催化剂可显着提高催化剂的选择性。在福尔马林或纯水中，许多有机反应（包括Prins环化，环氧化物与醛的环加成反应以及仲苄醇的脱水醚化）均能很好地进行。特别是，叔醇和仲醇与甲醛的串联脱水/ Prins环化反应是首次开发。

  DOI：

  10.1021/ol071356j

文献信息

• First TaCl₅-SiO₂ Catalyzed Prins Reaction: Comparative Study of Conventional Heating vs Microwave Irradiation
  作者：S. Chandrasekhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1055/s-1998-1796

  日期：1998.8

  TaCl5-SiO2 catalyzed Prins reaction has been achieved for the first time using microwave irradiation.

  首次通过微波照射实现了TaCl5-SiO2催化的Prins反应。
• Cation-Exchanged Montmorillonite (M^<i>n</i>+-Mont)-Catalyzed Prins Reaction
  作者：Jun-ichi Tateiwa、Keiji Hashimoto、Takayoshi Yamauchi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.69.2361

  日期：1996.8

  The Prins reaction of styrenes with paraformaldehyde or 1,3,5-trioxane in toluene in the presence of cation-exchanged montmorillonite (Mn+-mont), which worked as a Brønsted acid catalyst, at 80 °C produced 4-aryl-1,3-dioxanes selectively in up to 99% isolated yield with a turnover number of up to 5.9 × 102. Among the examined 21 Mn+-monts, Ce3+- and Fe3+-monts were revealed to be quite effective. Regeneration of the catalyst was confirmed with the Ce3+-mont, which could be effectively recycled at least three times. Many lanthanide metal ion-exchanged montmorillonites (Ln3+-monts) were prepared and characterized by X-ray powder diffraction (XRD) and temperature-programmed desorption of ammonia gas (NH3-TPD) methods.

  在甲苯中，使用阳离子交换蒙脱石（Mn+-mont）作为布朗斯台德酸催化剂，在80°C下，苯乙烯与三聚甲醛或1,3,5-三氧六环进行普林斯反应，能够选择性地生成4-芳基-1,3-二氧六环，最高分离收率达99%，转化数高达5.9×102。在考察的21种Mn+-mont中，铈（III）和铁（III）蒙脱石显示出较高的效果。催化剂的再生性通过铈（III）蒙脱石得到证实，它至少可以有效地循环使用三次。许多镧系金属离子交换的蒙脱石（Ln3+-monts）通过X射线粉末衍射（XRD）和程序升温氨气脱附（NH3-TPD）方法制备并表征。
• Iodine as a mild and versatile reagent for the synthesis of 1,3-dioxane derivatives via the Prins reaction
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、A.V. Hara Gopal、G.G.K.S. Narayana Kumar、C. Madavi、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.014

  日期：2008.7

  Iodine is found to be an effective reagent for the cross-coupling of olefins with aldehydes under mild conditions to produce 4-substituted 1,3-dioxane derivatives in excellent yields and in short reaction times with high selectivity. The use of iodine makes this procedure simple, convenient, cost-effective and practical. This method works not only with formaldehyde but also with acetaldehyde, propionaldehyde

  发现碘是在温和条件下烯烃与醛交叉偶联以产生高产率且在短时间内以高选择性产生4-取代的1，3-二恶烷衍生物的有效试剂。碘的使用使该过程简单，方便，具有成本效益和实用性。该方法不仅适用于甲醛，而且适用于乙醛，丙醛和环己烷甲醛。
• Facile and Efficient Method for the Prins Reactions of Styrenes and Homoallyl Alcohols to 1,3‐Dioxanes and 4‐Tetrahydropyranols Using Bismuth(III) Triflate
  作者：B. Sreedhar、V. Swapna、Ch. Sridhar、D. Saileela、A. Sunitha

  DOI：10.1081/scc-200054759

  日期：2005.5

  Abstract Bismuth(III) triflate has been found to be an efficient catalyst for the Prins reactions of styrenes and homoallyl alcohols, the reaction proceeds rapidly and affords the corresponding 1,3‐dioxanes and tetrahydropyran‐4‐ol in good yields. Scope and limitations of the styrenes and homoallyl alcohols are reported.

  摘要 三氟甲磺酸铋 (III) 已被发现是苯乙烯和高烯丙醇 Prins 反应的有效催化剂，反应进行得很快，并以良好的收率提供相应的 1,3-二恶烷和四氢吡喃-4-醇。报告了苯乙烯和高烯丙醇的范围和限制。
• Recyclable hafnium(IV) bis(perfluorooctanesulfonyl)amide complex for catalytic Friedel–Crafts acylation and Prins reaction in fluorous biphase system
  作者：Xiuhua Hao、Akihiro Yoshida、Nobuto Hoshi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.07.007

  日期：2007.11

  In fluorous biphase system, hafnium(IV) bis(perfluorooctanesulfonyl)amide complex (Hf[N(SO2C8F17)2]4) was found to be a highly reactive and recyclable Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts acylation and Prins reaction at significantly low catalyst loadings (≤1 mol%). In these reactions, Hf[N(SO2C8F17)2]4 is selectively soluble in the lower fluorous phase and can be recovered simply by phase separation

  在氟双相体系中，发现found （IV）双（全氟辛烷磺酰基）酰胺配合物（Hf [N（SO 2 C 8 F 17）2 ] 4）是一种高反应性和可循环利用的路易斯酸催化剂，用于Friedel-Crafts酰化和普林斯在极低的催化剂负载量（≤1mol％）下进行反应。在这些反应中，Hf [N（SO 2 C 8 F 17）2 ] 4选择性地溶解在低氟相中，并且可以简单地通过相分离来回收。此外，催化剂可以重复使用而不会降低活性。