2-(4-溴苯基)-5-(1-萘基)-1,3,4-噁二唑 | 68047-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-5-(1-萘基)-1,3,4-噁二唑
• 中文别名: 2-(4-溴苯基)-5-(1-萘)-1,3,4-噁二唑；2-(4-溴苯基)-5-(1-萘基)-1,3,4-?二唑；2-(4-溴苯基)-5-(1-萘基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5-naphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 68047-37-0
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O
• 分子量: 351.202
• InChiKey: VZEIYIPOCFGTPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147°C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  请将物品存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。务必远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-5-(1-萘基)-1,3,4-噁二唑 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以6%的产率得到2-(1-Naphthyl)-5{[4'-5(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl][1,1'-biphenyl]-4-yl}-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Functionalisation of 2-(1-Naphthyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole with Alkoxysilanes

  摘要：

  通过Heck反应，以溴化合物3与乙烯基烷氧基硅烷4、5、6反应，以及通过钯催化的乙烯基化反应与苯乙烯11和与乙烯基硅烷的交叉复分解反应，描述了制备具有刚性连接到烷氧基硅烷7、8、9的2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑的短路线。通过硅烷取代的苯乙烯13，可以将共轭系统扩展到14。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13420
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酰肼 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-溴苯基)-5-(1-萘基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  新型炔基桥接的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成

  摘要：

  摘要 描述了通过乙二唑取代的苯基溴化物和各种芳基乙炔之间的钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联合成新的炔基衍生的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。对目标化合物的吸收和发射光谱的研究表明，发射光谱在近蓝色和蓝色区域以及高发光强度。提出的方法对于合成发光小分子或其他复杂衍生物的前体非常方便，这些发光小分子或其他复杂衍生物的前体可用于制备OLED作为电子传输组分。 描述了通过乙二唑取代的苯基溴化物和各种芳基乙炔之间的钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联合成新的炔基衍生的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。对目标化合物的吸收和发射光谱的研究表明，发射光谱在近蓝色和蓝色区域以及高发光强度。提出的方法对于合成发光小分子或其他复杂衍生物的前体非常方便，这些发光小分子或其他复杂衍生物的前体可用于制备OLED作为电子传输组分。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560387

文献信息

• New ligands in the 2,2′-dipyridylamine series and their Re(<scp>i</scp>) complexes; synthesis, structures and luminescence properties
  作者：Nail M. Shavaleev、Andrea Barbieri、Zöe R. Bell、Michael D. Ward、Francesco Barigelletti

  DOI：10.1039/b312647a

  日期：——

  A series of new derivatives of the di(2-pyridyl)amine ligand has been prepared, having the general formula (py)2NR, where R is one of a wide range of groups including naphthyl, pyrenyl, benzo-18-crown-6, pyrenyl, oxazolyl and bromo-biphenyl. All ligands are luminescent, with emission maxima between 370 and 520 nm, and with quantum yields in fluid solution of up to 0.74. Reaction of these ligands with Re(CO)5Cl afforded complexes of the type [Re(CO)3ClL] in which the di(2-pyridyl)amine ligand binds as an N,N-bidentate chelate via the two pyridyl units; five such complexes have been structurally characterised. With one exception the complexes are essentially non-luminescent, which we ascribe to the energetic availability of metal-based d-d excited states which can quench any MLCT or ligand-centred excited states. The exception is [Re(CO)3Cl(tppd)] [where tppd = N,N,N′,N′-tetrakis(2-pyridyl)-p-phenylenediamine] in which one di(2-pyridyl)amine site is occupied by a Re(CO)3Cl} unit but the other is vacant; this luminesces in fluid solution at 516 nm (ϕ = 0.04, τ = 42 ns).

  一系列新型二(2-吡啶基)胺配体已经被制备出来，具有通用公式 (py)2NR，其中 R 代表一系列广泛的不同基团，包括萘基、芘基、苯并-18-冠-6、芘基、噁唑基和溴联苯基。所有的配体都具有发光性，发射峰在370至520纳米之间，且在流动溶液中量子产率高达0.74。这些配体与 Re(CO)5Cl 反应后得到类型为 [Re(CO)3ClL] 的配合物，其中二(2-吡啶基)胺配体通过两个吡啶单元以 N,N-双齿螯合形式结合；五种这样的配合物结构已经得到了表征。除了一个例外，这些配合物基本不具备发光性，我们将其归因于金属基的 d-d 激发态能有效地猝灭任何 MLCT 或配体中心的激发态。例外的是 [Re(CO)3Cl(tppd)] [其中 tppd = N,N,N',N'-四(2-吡啶基)-对苯二胺]，在这个化合物中一个二(2-吡啶基)胺位点被一个 Re(CO)3Cl} 单位占据，而另一个位点则是空的；这个化合物在流动溶液中在516纳米处发光（量子产率=0.04，寿命=42纳秒）。
• Propylphosphonic anhydride (T3P®): an efficient reagent for the one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：John Kallikat Augustine、Veeramani Vairaperumal、Sharmila Narasimhan、Padma Alagarsamy、Anbarasi Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.114

  日期：2009.11

  Propylphosphonic anhydride (T3P®) has been demonstrated to be an efficient and mild reagent for the one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,3,4-thiadiazoles from carboxylic acids.

  丙基膦酸酐（T3P ®）已经以实例阐述是高效和温和的试剂为一锅合成的1,2,4-恶二唑，1,3,4-恶二唑，和选自羧酸1,3,4-噻二唑。
• 一种基于芘-噁二唑衍生物的双极性化合物及其应用
  申请人：瑞声科技（南京）有限公司

  公开号：CN108947926A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明涉及有机电致发光技术领域，公开了一种基于芘‑噁二唑衍生物的双极性化合物及其应用。本发明所公开的双极性化合物具有如通式(I)、(II)或(III)所示的结构。本发明提供的化合物基于芘‑噁二唑骨架，具有空穴/电子传输平衡的双极性特性，并且具有较好的空穴、电子注入能力及能级匹配，整个分子的空穴、电子传输速率得到有效调整，尤其适合应用于OLED、OFT、OPV、QLED等技术领域。
• Preparation of Functionalized Polystyrene-<i>b</i><i>lock</i>-polyisoprene Copolymers and Their Luminescence Properties
  作者：Sijian Hou、Wai Kin Chan

  DOI：10.1021/ma0107206

  日期：2002.1.1

  A series of block copolymers functionalized with aromatic 1,3,4-oxadiazole and stilbene, derivatives have been synthesized by the palladium catalyzed reaction between polystyrene-block-polyisoprene and different functional units. These polymers exhibited different emission properties in solution and in the solid state. In chloroform solution, they showed relatively narrow and featured emission bands while, in the solid state, the emission band was broadened and showed a significant red shift. These observations were attributed to the formation of aggregates between the luminophores. After some oxadiazole functionalized copolymers were annealed at elevated temperature, such aggregation was enhanced and there were further changes in the emission spectra. For the bifunctional copolymers, such a shift in the emission band was not significant because the presence of two different chemical species in the same block may prevent the same type of luminophores from aggregating together.
• Non-crystallizable Pi-conjugated Molecular Glass Mixtures, Charge Transporting Molecular Glass Mixtures, Luminescent Molecular Glass Mixtures, or Combinations Thereof for Organic Light Emitting Diodes and other Organic Electronics and Photonics Applications
  申请人：Molaire Consulting

  公开号：US20150275076A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides charge transporting molecular glass mixtures, luminescent molecular glass mixtures, or combinations thereof comprising at least two nonpolymeric compounds each independently corresponding to the structure (R 1 Y 1 ) p [(Z 1 Y 2 ) m R 2 Y 3 ] n Z 2 Y 4 R 3 wherein m is zero or one; n is zero up to an integer at which said compound starts to become a polymer; p is an integer of from one to eight; each R 1 and R 3 is independently a monovalent aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an aromatic group or a multicyclic aromatic nucleus; R 2 , Z 1 , and Z 2 each independently represent multivalent aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or an aromatic group; and Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 each independently represent a triple bond, a double bond, or a single bond link.

表征谱图