(S,S)-Nap-(R,R)-Box | 1404096-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,S)-Nap-(R,R)-Box
• 英文别名: (4R,4'R)-2,2'-bis[(1S)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]-4,4',5,5'-tetrahydro-4,4'-bi-1,3-oxazole；(4R)-2-[(1S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl]-4-[(4R)-2-[(1S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1404096-24-7
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 508.617
• InChiKey: UBZVYJIKRUPAPU-BLQAFSTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 (S,S)-Nap-(R,R)-Box
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by Novel Chiral Bioxazolines from Tartaric Acid

  摘要：

  Novel C-2-symmetric chiral bioxazolines were synthesized in good yields by the fusion of optically active acids with a tartaric acid derivative. Complexes of these products with copper(II) acetate monohydrate were found to be excellent catalysts for the Henry reaction, giving various nitro alcohols in very good yields and up to 84% enantiomeric excess. Although only five-membered chelation is possible with these ligands, they give better enantioselectivities than other bioxazoline ligands that undergo similar coordination.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289811
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 六氟异丙醇 、 (S,S)-Nap-(R,R)-Box 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective fluorination of β-ketoesters using tartrate derived bidentate bioxazoline-Cu(II) complexes

  摘要：

  Enantioselective fluorination of aliphatic cyclic and acyclic beta-ketoesters was achieved in excellent yield (up to 98%) with moderate to good enantioselectivities (up to 86% ee) using tartrate derived bidentate bioxazoline-Cu(II) complexes. This is the first report of a bioxazoline which forms a 5-membered chelate inducing enantioselectivity in the asymmetric fluorination of beta-ketoesters. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.004