二甲基(异丙氧基)苯基硅烷 | 17988-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基(异丙氧基)苯基硅烷
• 英文名称: dimethyl(isopropoxy)phenylsilane
• 英文别名: isopropoxydimethyl(phenyl)silane；Phenyldimethyl-2-propoxysilane；dimethyl-phenyl-propan-2-yloxysilane
• CAS: 17988-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: OUXITSTZXAGCQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(异丙氧基)苯基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷的合成通过路易斯碱催化还原的烷氧基硅烷的用NaBH 4 †

  摘要：

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。

  DOI：

  10.1039/c9cc01961h
• 作为产物：
  描述：

  o-bromo(fluorodimethylsilyl)benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 二甲基(异丙氧基)苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  反阳离子对邻（氟二甲基甲硅烷基）苯基阴离子反应性的影响

  摘要：

  通过用 Cu（4 和 5）、Mg（6）和 Zn（7）代替 1 中的 Li 来研究抗衡阳离子对两亲性邻（氟二甲基甲硅烷基）苯基阴离子的反应性的影响。芳基金属物质的反应性通过二聚产物 3 的产率估计，其由 GC 监测。进行了双（芳基）锌 7 的 X 射线晶体学分析、DFT 计算和 AIM 分析。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:53–57, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21062

  DOI：

  10.1002/hc.21062

文献信息

• Cobalt single atoms anchored on nitrogen-doped porous carbon as an efficient catalyst for oxidation of silanes
  作者：Fan Yang、Zhihui Liu、Xiaodong Liu、Andong Feng、Bing Zhang、Wang Yang、Yongfeng Li

  DOI：10.1039/d0gc03498c

  日期：——

  the use of noble metal catalysts and suffer from toxic or environmental issues. Here, an efficient, environmentally friendly, and atomically dispersed Co catalyst (Co–N–C) was prepared via a simple, porous MgO template and etching method using 1,10-phenanthroline as C and N sources, and CoCl2·6H2O as the metal source. The obtained Co–N–C catalyst exhibits excellent catalytic performance for the oxidation

  有机化合物的氧化反应是精细化工和大宗化学工业的重要转变。然而，它们通常涉及贵金属催化剂的使用并且遭受有毒或环境问题。在这里，通过简单的多孔MgO模板和蚀刻方法，使用1,10-菲咯啉作为C和N源，以及CoCl 2 ·6H 2，制备了一种高效，环保且原子分散的Co催化剂（Co–N–C）。O作为金属源。所得的Co–N–C催化剂在温和的条件下（室温，H 2下）对硅烷的氧化具有优异的催化性能，有机硅烷醇的分离产率为97％O为氧化剂，反应时间为1.8 h），并且在连续九次反应后具有良好的稳定性，分离产率为95％。周转频率（TOF）高达381 h -1，超过了大多数非贵金属催化剂和某些贵金属催化剂的周转频率。像差校正的高角度环形暗场扫描透射电子显微镜（HAADF-STEM），扩展X射线吸收精细结构（EXAFS）和小波变换（WT）光谱证实了原子分散Co的存在。 Co–N–C-700，Co–N–C-800和
• Catalytic Hydrosilylation of Carbonyls via Re(CO)₅Cl Photolysis
  作者：Chun Keong Toh、Yin Ngai Sum、Wai Kit Fong、Siau Gek Ang、Wai Yip Fan

  DOI：10.1021/om2012634

  日期：2012.5.28

  The hydrosilylation reaction between silanes and various carbonyl substrates such as aldehyde, ketone, ester, and carbonate has been catalyzed by Re(CO)5Cl UV photolysis. Kinetic studies have shown that the reaction is favored for the least sterically hindered silanes with aldehydes followed by aliphatic ketones. The IR spectrum of the rhenium carbonyl dimer HRe2(CO)9(SiR3) has been recorded in the

  硅烷与各种羰基底物（如醛，酮，酯和碳酸酯）之间的氢化硅烷化反应已通过Re（CO）5 Cl UV光解进行了催化。动力学研究表明，对于位阻最小的硅烷与醛，其次是脂族酮，该反应是有利的。羰基rh二聚体HRe 2（CO）9（SiR 3）的红外光谱已记录在反应混合物中。该络合物被认为是活性催化剂Re（CO）4 SiR 3的静止状态。，可以在激活后释放。已经提出了涉及该物种的催化机理，并通过计算研究显示出其在热力学上是可行的。另外，可以使用相同的机理解释各种羰基底物之间的相对氢化硅烷化速率。
• Chemo- and Regioselective Catalytic Reduction of N-Heterocycles by Silane
  作者：Sun-Hwa Lee、Dmitry V. Gutsulyak、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/om400269q

  日期：2013.8.26

  4-dihydropyridine reacts with ketones and aldehydes to give products of N–Si addition across the C═O bond. Hydrosilylation of pyridine in acetone results quantitatively in the addition product PhMe2SiO–CMe2–NC5H6, which decomposes in hexane to give the parent dihydropyridine HNC5H6. The phenanthroline complex [Cp(phen)Ru(NCCH3)2]+ (10) catalyzes regioselective 1,4-reduction of phenanthroline by a 3–4-fold excess

  钌络合物[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +（1）催化吡啶向1,4-二氢吡啶的区域选择性氢化硅烷化。在3-和5-位的取代是可容忍的，而在2-，4-和6-位带有取代基的吡啶不被还原。具有酮和酯取代基的官能化吡啶的还原产生产物的混合物。N -Silyl-1,4-二氢吡啶与酮和醛反应，生成跨C═O键的N-Si加成产物。吡啶在丙酮中的氢化硅烷化定量生成了加成产物PhMe 2 SiO–CMe 2 –NC 5H 6，在己烷中分解，得到母体二氢吡啶HNC 5 H 6。菲咯啉络合物[Cp（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（10）通过3–4倍过量的硅烷/水或硅烷/醇混合物催化菲咯啉的区域选择性1,4-还原。Cp *类似物[Cp *（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（9）催化菲咯啉，喹啉，a啶和1,3,5-三嗪的1,4-区域选择性单氢硅烷化和异喹啉的1,2-还原。相反，在这
• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Heavier Alkaline‐Earth Catalyzed Dehydrocoupling of Silanes and Alcohols for the Synthesis of Metallo‐Polysilylethers
  作者：Louis J. Morris、Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Ian Manners、Fred S. McMenamy、George R. Whittell

  DOI：10.1002/chem.201905313

  日期：2020.3.2

  The dehydrocoupling of silanes and alcohols mediated by heavier alkaline-earth catalysts, [AeN(SiMe3 )2 }2 ⋅(THF)2 ] (I-III) and [AeCH(SiMe3 )2 }2 ⋅(THF)2 ], (IV-VI) (Ae=Ca, Sr, Ba) is described. Primary, secondary, and tertiary alcohols were coupled to phenylsilane or diphenylsilane, whereas tertiary silanes are less tolerant towards bulky substrates. Some control over reaction selectivity towards

  较重的碱土催化剂[Ae N（SiMe3）2} 2⋅（THF）2]（I-III）和[Ae CH（SiMe3）2} 2⋅（THF）介导的硅烷和醇的脱氢偶联参照图2，描述（IV-VI）（Ae ＝ Ca，Sr，Ba）。伯，仲和叔醇与苯基硅烷或二苯基硅烷偶联，而叔硅烷对大体积底物的耐受性较低。通过改变反应化学计量，条件和催化剂，可以实现对单，二或三取代甲硅烷基醚产物的反应选择性的一些控制。制备了二茂铁基硅烷基醚FeCp（C5H4SiPh（OBn）2）（2），并使用钡催化从二茂铁基硅烷，FeCp（C5H4SiPhH2）（1）和苯甲醇中充分表征。化学计量实验表明，反应流形涉及乙氧基醇和氢化物的形成，并分离出一系列二聚Ae醇盐[（Ph3 CO）Ae（μ2-OCPh3）Ae（THF）]（3 ac，Ae = Ca，Sr，Ba）并进行了充分表征。机理实验表明，涉及二聚或多核活性物质的反应机制复杂，其动力学高