(S)-萘普生2,2,2-三氟乙酯 | 114315-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-萘普生2,2,2-三氟乙酯
• 英文名称: (S)-naproxen 2,2,2-trifluoroethyl ester
• 英文别名: (r,s)-Naproxen 2,2,2-trifluoroethyl ester；2,2,2-trifluoroethyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 114315-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₃
• 分子量: 312.289
• InChiKey: AZJVFESZLRUKQQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-萘普生2,2,2-三氟乙酯 在 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  强极性中性碱在非极性溶剂中外消旋和（S）-萘普生2,2,2-三氟乙基酯的消解和水解：对离子对动力学碱性和水解的影响

  摘要：

  通过使用强碱中性作为催化剂，（的外消旋化的详细调查小号） -萘普生2,2,2-三氟乙基酯在非极性溶剂中进行异辛烷，环己烷和Ñ正己烷。首先估算了代表异辛烷中离子对动力学碱性的二阶互变常数，并将其与四氢呋喃中的平衡离子对碱性p K ip关联，非磷腈和磷腈碱的斜率分别为0.768和0.689，在布朗斯台德相关性中。将该结果与（S）-萘普生2,2,2-三氟乙基硫代酯的结果进行了进一步比较，显示出约1–2个数量级的增强。相应的含硫类似物。非极性溶剂的影响较小（即异辛烷，Ñ上己烷和环己烷）被发现。外消旋和（水解的动力学分析小号） -萘普生2,2,2-三氟乙基酯在异辛烷和Ñ含有7-甲基-1,5,7-三氮杂二环-己烷[4.4.0]癸-5-烯和水建议通过碱进行亲核水解，其中四面体中间体I R1和I S1的分解是限速步骤，水解常数k hy与碱和离子对浓度的乘积成比例。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.741
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-萘普生2,2,2-三氟乙酯
  参考文献：
  名称：

  强极性中性碱在非极性溶剂中外消旋和（S）-萘普生2,2,2-三氟乙基酯的消解和水解：对离子对动力学碱性和水解的影响

  摘要：

  通过使用强碱中性作为催化剂，（的外消旋化的详细调查小号） -萘普生2,2,2-三氟乙基酯在非极性溶剂中进行异辛烷，环己烷和Ñ正己烷。首先估算了代表异辛烷中离子对动力学碱性的二阶互变常数，并将其与四氢呋喃中的平衡离子对碱性p K ip关联，非磷腈和磷腈碱的斜率分别为0.768和0.689，在布朗斯台德相关性中。将该结果与（S）-萘普生2,2,2-三氟乙基硫代酯的结果进行了进一步比较，显示出约1–2个数量级的增强。相应的含硫类似物。非极性溶剂的影响较小（即异辛烷，Ñ上己烷和环己烷）被发现。外消旋和（水解的动力学分析小号） -萘普生2,2,2-三氟乙基酯在异辛烷和Ñ含有7-甲基-1,5,7-三氮杂二环-己烷[4.4.0]癸-5-烯和水建议通过碱进行亲核水解，其中四面体中间体I R1和I S1的分解是限速步骤，水解常数k hy与碱和离子对浓度的乘积成比例。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.741

文献信息

• Improvements of enzyme activity and enantioselectivity in lipase-catalyzed alcoholysis of (R,S)-azolides
  作者：An-Chi Wu、Pei-Yun Wang、Yi-Sheng Lin、Min-Fang Kao、Jin-Ru Chen、Jyun-Fen Ciou、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.11.001

  日期：2010.3

  With Candida antarctica lipase B (CALB)-catalyzed alcoholysis of (R,S)-naproxenyl 1,2,4-triazolide at the optimal conditions (i.e. anhydrous MTBE as the solvent, and methanol as the acyl acceptor at 45 degrees C) as the model system, the enzyme enantioselectivity in terms of V-R/V-S = 105.8 and specific activity for the fast-reacting (R)-azolide V-R/(E-t) = 0.979 mmol/(h g) were greatly improved in comparison with V-R/V-S = 8.0 and V-R/(E-t) = 0.113 mmol/(h g) of using (R,S)-naproxenyl 2,2,2-trifluoroethyl ester as the substrate. The resolution strategy was successfully extended to other (R,S)-profenyl 1,2,4-triazolides and lipases from Candida rugosa (Lipase MY) and Carica papaya (CPL) having opposite enantioselectivity to CALB. Moreover, the kinetic constants were estimated, compared with those obtained via hydrolysis, and employed for modeling time-course conversions of (R,S)-naproxenyl 1,2,4-triazolide in anhydrous MTBE. The advantages of easy substrate preparation, high enzyme reactivity and enantioselectivity, as well as easy product separation from the remaining substrate via reactive extraction demonstrate merits of using (R,S)-azolides but not the corresponding esters for the alcoholytic resolution. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Racemization and hydrolysis of (<i>S</i>)-naproxen 2,2,2-trifluoroethyl ester in non-polar solvents by strong neutral bases: implication for ion-pair kinetic basicity and hydrolysis
  作者：Han-Yuan Lin、Eddy Lay、Wen-Yen Wen、Hamza Dewi、Yu-Chi Cheng、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1002/poc.741

  日期：2004.5

  investigation of the racemization of (S)-naproxen 2,2,2-trifluoroethyl ester was conducted in the non-polar solvents isooctane, cyclohexane and n-hexane. The second-order interconversion constant as representing the ion-pair kinetic basicity in isooctane was first estimated and correlated with the equilibrium ion-pair basicity pKip in tetrahydrofuran, giving slopes of 0.768 and 0.689 for non-phosphazene and phosphazene

  通过使用强碱中性作为催化剂，（的外消旋化的详细调查小号） -萘普生2,2,2-三氟乙基酯在非极性溶剂中进行异辛烷，环己烷和Ñ正己烷。首先估算了代表异辛烷中离子对动力学碱性的二阶互变常数，并将其与四氢呋喃中的平衡离子对碱性p K ip关联，非磷腈和磷腈碱的斜率分别为0.768和0.689，在布朗斯台德相关性中。将该结果与（S）-萘普生2,2,2-三氟乙基硫代酯的结果进行了进一步比较，显示出约1–2个数量级的增强。相应的含硫类似物。非极性溶剂的影响较小（即异辛烷，Ñ上己烷和环己烷）被发现。外消旋和（水解的动力学分析小号） -萘普生2,2,2-三氟乙基酯在异辛烷和Ñ含有7-甲基-1,5,7-三氮杂二环-己烷[4.4.0]癸-5-烯和水建议通过碱进行亲核水解，其中四面体中间体I R1和I S1的分解是限速步骤，水解常数k hy与碱和离子对浓度的乘积成比例。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd