S-甲基2-(6-甲氧基-2-萘基)硫代丙酸酯 | 197314-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: S-甲基2-(6-甲氧基-2-萘基)硫代丙酸酯
• 英文名称: S-methyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)thiopropionate
• 英文别名: S-methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanethioate
• CAS: 197314-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: SJOFDSDRMVORKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基2-(6-甲氧基-2-萘基)硫代丙酸酯 在 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.55h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  Deracemization of thiol esters of α-arylpropionic acids

  摘要：

  Racemic thiol esters of alpha-arylpropionic acids were deracemized by a procedure which featured deprotonation with LDA or KHMDS, transformation into the TMS or TBDMS enol ethers, and enantioselective protonation of the silyl enol ethers using (R)-1,1'-bi-2-naphthol/SnC1(4). Oxidative hydrolysis of the enantiomerically enriched mixtures of thiol esters thus obtained yielded the (S)-enantiomers of ibuprofen and naproxen with ees up to 82%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00783-8
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2,2-bis(methylsulfanyl)ethanethioate 在 potassium tert-butylate 、 mesna 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 S-甲基2-(6-甲氧基-2-萘基)硫代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  S-烷基（芳基）双（烷基硫烷基）硫代乙酸酯的有趣合成应用：制备（±）-α-芳基丙酸的一般程序

  摘要：

  本文报道了一种合成外消旋形式的 α-芳基丙酸 1 的新方法，从芳族羧酸 2（即酯）的衍生物开始，通过 1-芳基-2,2,2-三（烷基硫烷基）乙酮4-6，S-烷基（芳基）双（烷基硫基）硫代乙酸酯 7-9，S-烷基 α-芳基-α-（烷基硫烷基）硫代丙酸酯 10-12 和 S-烷基 α-芳基硫代丙酸酯 13-15。每个阶段都很容易发生，并且产量总是很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28521

文献信息

• An Interesting Synthetic Application of S-Alkyl (Aryl)bis(alkylsulfanyl)thioacetates: General Procedure for the Preparation of (±)-α-Arylpropionic Acids
  作者：Marco Clericuzio、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-2002-28521

  日期：——

  Reported here is a new procedure for the synthesis of α-arylpropionic acids 1 in the racemic form, starting from derivatives of aromatic carboxylic acids 2 (i.e., esters), via 1-aryl-2,2,2-tris(alkylsulfanyl)ethanones 4-6, S-alkyl (aryl)bis(alkylsulfanyl)thioacetates 7-9, S-alkyl α-aryl-α-(alkylsulfanyl)thiopropionates 10-12 and S-alkyl α-arylthiopropionates 13-15. Each stage takes place easily and

  本文报道了一种合成外消旋形式的 α-芳基丙酸 1 的新方法，从芳族羧酸 2（即酯）的衍生物开始，通过 1-芳基-2,2,2-三（烷基硫烷基）乙酮4-6，S-烷基（芳基）双（烷基硫基）硫代乙酸酯 7-9，S-烷基 α-芳基-α-（烷基硫烷基）硫代丙酸酯 10-12 和 S-烷基 α-芳基硫代丙酸酯 13-15。每个阶段都很容易发生，并且产量总是很高。
• Deracemization of thiol esters of α-arylpropionic acids
  作者：Marco Clericuzio、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00783-8

  日期：2003.1

  Racemic thiol esters of alpha-arylpropionic acids were deracemized by a procedure which featured deprotonation with LDA or KHMDS, transformation into the TMS or TBDMS enol ethers, and enantioselective protonation of the silyl enol ethers using (R)-1,1'-bi-2-naphthol/SnC1(4). Oxidative hydrolysis of the enantiomerically enriched mixtures of thiol esters thus obtained yielded the (S)-enantiomers of ibuprofen and naproxen with ees up to 82%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.