7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-n-pentylchroman-4-one | 16849-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-n-pentylchroman-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-7-hydroxy-5-pentyl-4-chromanone；7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-n-pentylchromanone；7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-pentyl-chroman-4-one；7-Hydroxy-2,2-dimethyl-5-pentyl-4-chromanon；7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-pentyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 16849-52-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: PWPPSFRDUAVFOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-n-pentylchroman-4-one 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以250 mg的产率得到2,2-dimethyl-5-pentyl-7-hydroxy-3,4-chromandione
  参考文献：
  名称：

  大麻素的一些N-杂芳族类似物的合成

  摘要：

  某些[1]苯并吡喃并[3,4- b ]吡嗪，-[3,4- d ]咪唑，-[4,3- c ]咪唑，-[4,3- c ]吡唑和-[3]的合成大麻素有4-，4- d ]异恶唑类似物的报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180105
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 3,5-二羟基戊苯 在 四磷十氧化物 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-n-pentylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  从 5-烷基取代间苯二酚制备 2,2-二甲基色满-4-酮：微波辅助合成和理论计算

  摘要：

  通过实验和理论研究了不同 5-烷基取代的间苯二酚对 2,2-二甲基色满-4-ones 形成的影响。通过实验和理论 C 和 H NMR 化学位移完全指定结构。基于 Friedel-Crafts 酰化的实验和理论计算，可以解释 2,2-二甲基-5-羟基色满-4-ones 和/或 2,2-二甲基-7-羟基色满-4-ones 的形成。还报告了对它们作为大麻素受体配体的生物活性的评估。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.246

文献信息

• Heterocyclic-fused benzopyrans as cannabinoid analogues
  作者：Jeffery B. Press、Gary H. Birnberg

  DOI：10.1002/jhet.5570220270

  日期：1985.3

  A series of A-ring heterocyclic analogues of tetrahydrocannabinol were investigated. Chromanones 1a and 1b were functionalized by formylation with base and ethyl formate to give 6a and 6b. These formylketones were reacted with hydrazine, and Phenylhydrazine to give pyrazoles 7a,b,e, and f, respectively. When 6a and 6b were reacted wtih methylhydrazine, mixtures of methyl isomers 7c and 8a and 7d and

  研究了四氢大麻酚的一系列A环杂环类似物。二氢吡喃1A和1B通过用碱和甲酸乙酯，得到甲酰化官能化图6a和6b中。这些甲酰基酮与肼和苯肼反应，分别得到吡唑7a，b，e和f。当6a和6b与甲基肼反应时，甲基异构体7c和8a以及7d和8b的混合物以1∶2.5的比例形成。异恶唑10a和10b当使用羟胺作为缩合剂时，类似地形成。尝试制备嘧啶衍生物11通过的重排挫败图6a和6b中，以chromenones 12A和12b中。
• Anand, R. C.; Ranjan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. <B> 22, # 8, p. 827 - 828
  作者：Anand, R. C.、Ranjan, H.

  DOI：——

  日期：——
• ANAND, R. C.;RANJAN, H., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 8, 827-828
  作者：ANAND, R. C.、RANJAN, H.

  DOI：——

  日期：——