2-((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-bis(formyloxy)-10,13-dimethyl-3-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)ethane-1-sulfonic acid | 75672-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-bis(formyloxy)-10,13-dimethyl-3-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)ethane-1-sulfonic acid
• CAS: 75672-41-2
• 化学式: C₄₁H₆₁NO₁₈S
• 分子量: 887.997
• InChiKey: SVEUYNAWWMMNAU-QCSSRTMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  259.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-bis(formyloxy)-10,13-dimethyl-3-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)ethane-1-sulfonic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 taurocholic acid 3-glucuronide dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-glucuronides of unconjugated and conjugated bile acids.

  摘要：

  非结合胆汁酸、糖结合胆汁酸和牛磺结合胆汁酸的 3-葡萄糖醛酸苷是通过一种明确的途径制备出来的。在获得所需化合物的三种合成路线中，通过柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应对硝基苯酯进行葡萄糖醛酸化，然后将活化的酯转化为糖型和牛磺酸型共轭物的方法最为合适。胆汁酸葡萄糖醛酸和相关化合物的核磁共振光谱数据已列表。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1258
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid methy ester 在 无水碳酸镉 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 2-((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-bis(formyloxy)-10,13-dimethyl-3-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)ethane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-glucuronides of unconjugated and conjugated bile acids.

  摘要：

  非结合胆汁酸、糖结合胆汁酸和牛磺结合胆汁酸的 3-葡萄糖醛酸苷是通过一种明确的途径制备出来的。在获得所需化合物的三种合成路线中，通过柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应对硝基苯酯进行葡萄糖醛酸化，然后将活化的酯转化为糖型和牛磺酸型共轭物的方法最为合适。胆汁酸葡萄糖醛酸和相关化合物的核磁共振光谱数据已列表。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1258