8-anilino-1-naphthalene sulfonate | 17966-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-anilino-1-naphthalene sulfonate
• 英文别名: 1-anilino-8-naphthalene sulphonate；1-anilino-8-naphthalene sulfonate；1-anilino-naphthalene-8-sulfonate；1-anilinonaphthalene-8-sulphonate；8-anilinonaphthalene 1-sulphonate；1-anilino-8-naphthalenesulfonate；8-Anilino-1-naphthalenesulfonate；8-anilinonaphthalene-1-sulfonate
• CAS: 17966-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₂NO₃S
• 分子量: 298.342
• InChiKey: FWEOQOXTVHGIFQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 8-anilino-1-naphthalene sulfonate 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素附加环芳烃的合成及其与肌红蛋白络合的评价

  摘要：

  带有正电荷或负电荷侧链的香豆素附加环芳烃被合成为水溶性主体（分别为 1a 或 1b）。宿主 1a 和 1b 显示荧光带，荧光最大值位于 404 nm，源自香豆素部分。作为使用大环空腔的客体分子的主体，阳离子主体 1a 结合阴离子客体，例如 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate (TNS)、6-anilinonaphthalene-2-sulfonate (2,6-ANS) 和 8- anilinonaphthalene-1-sulfonate (1,8-ANS) 比阴离子主体 1b 更强，反映了分子间静电相互作用。此外，宿主 1a 和 1b 都显示出对肌红蛋白（一种小的球状蛋白质）的蛋白质表面识别和荧光反应。添加肌红蛋白后，来自宿主的荧光强度降低，反映了 1a- 和 1b- 肌红蛋白复合物的形成。另一方面，对于蛋清白蛋白、牛血清白蛋白、人白蛋白、刀豆蛋白

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0546-3
• 作为试剂：
  描述：

  (7-methoxycoumarin-4-yl)acetyl-L-Pro-L-Leu-Gly-L-Leu-[N3-(2,4-dinitrophenyl)-L-2,3-diaminopropionyl]-L-Ala-L-Arg-NH2 在 8-anilino-1-naphthalene sulfonate 、 thermolysin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (7-methoxycoumarin-4-yl)acetyl-L-Pro-L-Leu-Gly 、 L(Dpa)AR
  参考文献：
  名称：

  Effects of salts on the interaction of 8-anilinonaphthalene 1-sulphonate and thermolysin

  摘要：

  摘要 中性盐可激活和稳定热溶解素。为探讨其作用机制，本研究通过ANS荧光分析了8-苯胺基萘-1-磺酸（ANS）与热溶酶的相互作用。在pH 7.5条件下，ANS的荧光随着热溶解素浓度（0-2.0 μM）的增加而增加并蓝移，这表明ANS的苯胺萘基通过疏水作用与热溶解素结合。ANS 不会改变热溶解素的活性。在 pH 值为 7.5 的 0 M NaCl 条件下，ANS 与热溶解素复合物的解离常数（Kd）为 33 ± 2 μM，随着 NaCl 浓度的增加而降低，在 4 M NaCl 条件下达到 9 ± 3 μM。在 pH 值为 5.5-8.5 的范围内，Kd 值变化不大（31-34 μM）。这表明，在高浓度 NaCl 条件下，Na+ 和/或 Cl- 离子与热溶解素结合，并影响 ANS 与热溶解素的结合。我们的研究结果还表明，NaCl 对热溶蛋白的激活和稳定作用部分是通过 Na+ 和/或 Cl- 离子与热溶蛋白的结合实现的。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.923299

文献信息

• KOGA, KENJI;ODASHIMA, KAZUNORI, J. INCL. PHENOM., 7,(1989) N, C. 53-60
  作者：KOGA, KENJI、ODASHIMA, KAZUNORI

  DOI：——

  日期：——
• SHINKAI, SEIJI;KAWABATA, HIROSUKE;MATSUDA, TSUTOMU;KAWAGUCHI, HIROFUMI;MA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1272-1274
  作者：SHINKAI, SEIJI、KAWABATA, HIROSUKE、MATSUDA, TSUTOMU、KAWAGUCHI, HIROFUMI、MA+

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, YUKITO;KIKUCHI, JUN-ICHI;TENMA, HIROAKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 12, 753-755
  作者：MURAKAMI, YUKITO、KIKUCHI, JUN-ICHI、TENMA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of coumarin-appended cyclophanes and evaluation of their complexation with myoglobin
  作者：Osamu Hayashida、Yasuko Harada、Miwa Kojima

  DOI：10.1007/s10847-015-0546-3

  日期：2015.10

  Coumarin-appended cyclophanes bearing positively or negatively charged side chains were synthesized as a water-soluble host (1a or 1b, respectively). Host 1a and 1b showed fluorescence bands with fluorescence maxima at 404 nm originated from coumarin moiety. As a host for guest molecules by using macrocyclic cavity, cationic host 1a binds anionic guests such as 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate

  带有正电荷或负电荷侧链的香豆素附加环芳烃被合成为水溶性主体（分别为 1a 或 1b）。宿主 1a 和 1b 显示荧光带，荧光最大值位于 404 nm，源自香豆素部分。作为使用大环空腔的客体分子的主体，阳离子主体 1a 结合阴离子客体，例如 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate (TNS)、6-anilinonaphthalene-2-sulfonate (2,6-ANS) 和 8- anilinonaphthalene-1-sulfonate (1,8-ANS) 比阴离子主体 1b 更强，反映了分子间静电相互作用。此外，宿主 1a 和 1b 都显示出对肌红蛋白（一种小的球状蛋白质）的蛋白质表面识别和荧光反应。添加肌红蛋白后，来自宿主的荧光强度降低，反映了 1a- 和 1b- 肌红蛋白复合物的形成。另一方面，对于蛋清白蛋白、牛血清白蛋白、人白蛋白、刀豆蛋白