2β,16β-hydroxyprogesterone | 1334177-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β,16β-hydroxyprogesterone
• 英文别名: (2S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-Acetyl-2,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one；(2S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-acetyl-2,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1334177-12-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: JOAYGTLXKPADQR-XRMUVSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 Bacillus megaterium cytochrome P₄₅₀ BM₃ monooxygenase (R₄₇Y/T₄₉F/V₇₈I/A₈₂M/F₇₈A)-expressing cells 作用下， 反应 24.0h， 生成 2β,16β-hydroxyprogesterone 、 16β-hydroxyprogesterone 、 2beta-Hydroxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  由实验室进化控制的 P450 催化的类固醇羟基化的区域和立体选择性

  摘要：

  当前合成有机化学中的一个挑战是开发允许天然或合成化合物的区域和立体选择性氧化 C-H 活化并形成相应醇的方法。细胞色素 P450 酶能够在非激活位置激活 C–H，但同时控制区域选择性和立体选择性是有问题的。在这里，我们证明了使用迭代饱和诱变的定向进化提供了一种解决此类合成问题的方法。使用 P450 BM3(F87A) 作为起始酶和睾酮作为底物，产生 2β- 和 15β-醇的 1:1 混合物，获得了对两种区域异构体中任一种具有 96-97% 选择性的突变体，每个都具有完全的非对映选择性。突变体可用于其他类固醇的选择性氧化羟基化，而无需进行额外的诱变实验。分子动力学模拟和对接实验阐明了区域选择性和立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1038/nchem.1113

文献信息

• P450BM3 on Steroids: The Swiss Army Knife P450 Enzyme Just Gets Better
  作者：Luet-Lok Wong

  DOI：10.1002/cbic.201100606

  日期：2011.11.25

  regio‐ and stereoselective oxidation of aliphatic CH bonds by using atmospheric dioxygen as the oxidant is a highly desirable reaction. Reetz and co‐workers have recently reported the development of P450BM3 mutants that oxidise testosterone with greatly increased turnover activity, total stereoselectivity and >95 % regioselectivity.

  通过使用大气中的双氧作为氧化剂催化脂肪族CH键的区域和立体选择性氧化反应是非常理想的反应。Reetz及其同事最近报道了P450 BM3突变体的开发，该突变体氧化睾丸激素具有显着提高的周转活性，总立体选择性和> 95％的区域选择性。