4-aza-5-pregnene-3,20-dione-20-oxime | 1361393-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-aza-5-pregnene-3,20-dione-20-oxime
• 英文别名: 3-oxo-4-aza-5-pregnene-20E-oxime
• CAS: 1361393-35-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 330.47
• InChiKey: GBTPNLWJEVSIOI-QQGBXJFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-5-pregnene-3,20-dione-20-oxime 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以48.7%的产率得到4-(p-methoxybenzoyl)-3-oxo-4-aza-5-pregnene-20E-oxime-N–O-(p-methoxybenzoate) ester
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型 4-acyl-3-oxo-4-aza-5-pregnene-20 E-肟酯衍生物作为有效的 5α 还原酶抑制剂

  摘要：

  3-Oxo-4-aza-5-pregnene-20E-oxime 是以黄体酮为原料，通过氧化开环、胺化闭环和肟化反应合成的。肟的构型由 2D-NOESY 光谱确定。将肟酰化得到一系列肟酯衍生物，其结构经ESI-MS、1H NMR、13C NMR和HRMS确证。

  DOI：

  10.3184/174751914x13983475274161
• 作为产物：
  描述：

  3,5-seco-4-norpregn-5,20-dion-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-aza-5-pregnene-3,20-dione-20-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 4-azasteroidal-20-oxime Derivatives

  摘要：

  我们从黄体酮中合成了一系列新的 4-叠氮基-20-肟衍生物。通过分析和光谱数据对所有新化合物进行了表征，随后对它们在体外对 T24 细胞的抗癌活性进行了评估。研究表明，甲基和乙基肟醚的活性高于芳基取代的肟酯。

  DOI：

  10.3184/174751915x14401666837860

文献信息

• Synthesis and 5α-Reductase Inhibitory Activity of C21 Steroids Having 1,4-diene or 4,6-diene 20-ones and 4-Azasteroid 20-Oximes
  作者：Sujeong Kim、Yong-ung Kim、Eunsook Ma

  DOI：10.3390/molecules17010355

  日期：——

  The synthesis and evaluation of 5α-reductase inhibitory activity of some 4-azasteroid-20-ones and 20-oximes and 3β-hydroxy-, 3β-acetoxy-, or epoxy-substituted C₂₁ steroidal 20-ones and 20-oximes having double bonds in the A and/or B ring are described. Inhibitory activity of synthesized compounds was assessed using 5α-reductase enzyme and [1,2,6,7-³H]testosterone as substrate. All synthesized compounds

  一些具有双键的4-氮杂甾体-20-酮和20-肟和3β-羟基-、3β-乙酰氧基-或环氧基取代的C2₁甾体20-酮和20-肟的5α-还原酶抑制活性的合成和评价在 A 和/或 B 环中进行了描述。使用 5α-还原酶和 [1,2,6,7-3H] 睾酮作为底物评估合成化合物的抑制活性。所有合成的化合物的活性都低于非那雄胺（IC 50 ：1.2 nM）。三种 4-azasteroid-2-oximes（化合物 4、6 和 8）显示出良好的抑制活性（IC₅₀：26、10 和 11 nM），并且比相应的 4-azasteroid-2-ones（化合物 3、5 和 7）更具活性. 在 A 和/或 B 环中具有双键的 3β-羟基-、3β-乙酰氧基-和 1α,2α-、5α,6α- 或 6α,7α-环氧类固醇-20-one 和 -20-肟衍生物对5α-还原酶。