3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-lyxo-hexulofuranoside | 82920-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-lyxo-hexulofuranoside
• 英文别名: (1R,3R,4R,5R,8S)-3-[[(1S,2R,4S,5R)-2,4-bis(chloromethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]oxy]-8-chloro-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
• CAS: 82920-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₃O₆
• 分子量: 361.606
• InChiKey: SOBQHQFTRNFACR-MDVXMYFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-lyxo-hexulofuranoside 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-lyxo-己呋喃呋喃糖苷的合成和开环反应

  摘要：

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84190-6
• 作为产物：
  描述：

  三氯蔗糖 在 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以35%的产率得到(2E)-3-{3-[(2E)-3-苯基丙-2-烯酰]苯基}丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-lyxo-己呋喃呋喃糖苷的合成和开环反应

  摘要：

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84190-6

文献信息

• Sweet chlorine-substituted disaccharides
  申请人：TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP0050952A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Newcompoundsofthegeneralformula (in which the 3'- and 4'- substituents have a trans configuration with respect to each other) are potent sweeteners and can be formuiated as compositions. They can be made by direct chlorination of a sucrose derivative blocked at the 6- position; by chlorination of 4-chloro-4-deoxy- β-D-fructofuranosyl α-D-glucopyranoside blocked at the 6- position; or by introducing the 4'- chloro substituent by treatment with diethylazodicarboxylate and triphenylphosphine followed by contact with a source of chloride ions, the other chloro substituents being introduced into the molecule before or afterthis reaction.

  一般式样的新化合物（其中 3'- 和 4'- 取代基相互之间具有反式构型）是一种强效甜味剂，并可制成组合物。 它们可以通过以下方法制成：直接氯化 6- 位受阻的蔗糖衍生物；氯化 6- 位受阻的 4-氯-4-脱氧-β-D-呋喃果糖基 α-D-吡喃葡萄糖苷；或通过用偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦处理引入 4'- 氯取代基，然后与氯离子源接触，在此反应之前或之后将其他氯取代基引入分子中。
• 4' Halo-substituted sucrose derivatives
  申请人：TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP0073093A1

  公开（公告）日：1983-03-02

  Compounds of the general formula (1) (in which X represents a halogen atom; R' and R2 respectively represent a hydroxy group and a hydrogen atom, a halogen atom and a hydrogen atom, or a hydrogen atom and a halogen atom; and R3 and R4, which may be the same or different, represent halogen atoms or hydroxy groups; at least one of R', R2 and R3 representing a halogen atom; II with the proviso that when R2, R3 and R4 all represent chlorine atoms, X does not represent a chlorine atom).

  通式（1）化合物（其中 X 代表卤素原子；R'和 R2 分别代表羟基和氢原子、卤素原子和氢原子或氢原子和卤素原子；R3 和 R4（可以相同或不同）代表卤素原子或羟基；R'、R2 和 R3 中至少有一个代表卤素原子；II 但当 R2、R3 和 R4 均代表氯原子时，X 不代表氯原子）。
• US4405654A
  申请人：——

  公开号：US4405654A

  公开（公告）日：1983-09-20
• Synthesis and ring-opening reactions of 4-chloro-4-deoxy-α-d-galactopyranosyl 3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranoside
  作者：Riaz Khan、Gita Patel、Khizar S. Mufti

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84190-6

  日期：1990.4

  Abstract Treatment of 4-chloro-4-deoxy-α- d -galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β- d -fructofuranoside ( 1 ) with 2.3 mol. equiv. of diethyl azodicarboxylate (DEAD) and 1.3 mol. equiv. of triphenylphosphine (TPP) in toluene gave a mixture of 3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α- d -galactopyranosyl 3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β- d - lyxo -hexulofuranoside ( 2 , 55%) and 4-chloro-4-deoxy-α-

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3