2-(4-trans-hydroxycyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino<2,1-a>isoquinolin-4-one | 134924-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-trans-hydroxycyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino<2,1-a>isoquinolin-4-one
• 英文别名: rac-trans-4'-hydroxypraziquantel；trans-4-hydroxypraziquantel；2-(4-trans-hydroxycyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 134924-71-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: OKTGUGBZQBTMHZ-SWHGDLNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171°C
• 沸点：
  591.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羰基环己羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(4-trans-hydroxycyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino<2,1-a>isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  顺反4-羟基吡喹酮的合成及性质

  摘要：

  标题化合物是驱虫药吡喹酮的主要代谢物。描述了吡喹酮的合成或顺式和反式 4-OH 衍生物（以及它们的对映异构体）。因此，在 DCC 存在下，外消旋的 (+) - 和 (-) - 吡嗪基异喹啉 - 4 - 一 (1) 与 4- 氧代环己烷甲酰氯或与 4- 氧代环己烷甲酸反应得到外消旋体，(+ ) - 和 (-) - 酮 2. 外消旋体，(+) - 和 (-) - 酮 2 分别被 K - Selectride 还原，产生外消旋体，(+) - 和 (-) - 顺 - 4 - OH衍生物 3a. 或与 NaBH4 产生外消旋、(+) - 和 (-) - 反式 - 4 - OH 衍生物 3b。报告了两种异构体及其对映体的理化性质（MS、NMR、HPLC）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240409

文献信息

• Hogemann; Kiec-Kononowicz; Westhoff, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 10, p. 1159 - 1162
  作者：Hogemann、Kiec-Kononowicz、Westhoff、Blaschke

  DOI：——

  日期：——