[1,2,5]thiadiazolo[3,4-f][1,10]phenanthroline | 924626-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: [1,2,5]thiadiazolo[3,4-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: tdzp
• CAS: 924626-16-4
• 化学式: C₁₂H₆N₄S
• 分子量: 238.272
• InChiKey: ZKYLQHPERJLTRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230.8-231.9 °C
• 沸点：
  463.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,5]thiadiazolo[3,4-f][1,10]phenanthroline 、 五羰基溴铼(I) 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到rhenium(I) [1,2,5]thiadiazolo[3,4-f] [1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新型with（I）与噻二唑退火的1,10-菲咯啉配合物用于高效磷光OLED

  摘要：

  通过在1,10-菲咯啉配体的骨架上使噻二唑单元脱环，设计并合成了一种新的中性三羰基rh（I）配合物（Re-TDAP）。全面研究了Re-TDAP的光电性能。与在CH 2 Cl 2溶液中原型Re-PHEN（PHEN = 1,10-菲咯啉）的589 nm峰发射相比，噻二唑基团的去离子化导致Re-TDAP的峰发射红移至621 nm。以ITO / m-MTDATA（10 nm）/ NPB（20 nm）/ CBP：x wt％Re-TDAP nm）/ TPBi（30 nm）的结构制备了使用Re-TDAP作为掺杂剂的磷光有机发光二极管。 ）/ Alq 3（20 nm）/ Liq（2 nm）/ Al。该器件显示出高性能，最大效率为16.8 cd / A，5.8 lm / W和5.0％，这比相同条件下掺有Re-PHEN的原型器件要好。这些结果表明，合理的分子设计对复合物的颜色可调性和光物理调节非常有益。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.10.048
• 作为产物：
  描述：

  泛喹酮 在 磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 285.0 ℃ 、999.92 Pa 条件下， 反应 15.0h， 生成 [1,2,5]thiadiazolo[3,4-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  New Thiadiazole Dioxide Bridging Ligand with a Stable Radical Form for the Construction of Magnetic Coordination Chains

  摘要：

  A new thiadiazole dioxide-type bridging ligand with the ability to form stable anionic radicals and the ability to chelate two metal centers in a symmetric fashion has been designed, synthesized, and fully characterized. Its paramagnetic potassium salt and an example of a Cu-II coordination chain were also obtained.

  DOI：

  10.1021/cg500906w

文献信息

• [1,2,5]Thiadiazolo[3,4-<b><i>f</i></b>][1,10]phenanthroline as a Building Block for Organic Materials
  作者：Hugo Gallardo、Gilmar Conte、Adailton Bortoluzzi

  DOI：10.1055/s-2006-950323

  日期：2006.12

  [1,2,5]Thiadiazolo[3,4-f][1,10]phenanthroline was prepared using a straightforward and efficient methodology, in four steps, starting from phenanthroline. This compound was fully characterized by mass spectrometry, IR, UV, 1H and 13C NMR spectroscopy, and its structure was determined by X-ray crystallography.

  使用一种简单高效的方法，从菲烯并啡啶（phenanthroline）出发，通过四个步骤合成了[1,2,5]噻二唑[3,4-f][1,10]菲啶（phenanthroline）。该化合物通过质谱、红外光谱、紫外光谱、1H和13C核磁共振光谱进行了全面表征，其结构通过X射线晶体学确定。
• [EN] LUMINESCENT MATERIALS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAUX LUMINESCENTS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2021062035A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure features a luminescent molecule, including a luminophore (e.g., a fluorescent dye); and a moiety including a heteroaryl core covalently and directly bonded to the luminophore. The luminescent molecule has an increased photoluminescence quantum yield relative to an analogous luminophore without a covalently bonded moiety including the heteroaryl core.

  本公开涉及一种发光分子，包括一种发光团（例如，荧光染料）；以及一种包括与发光团共价直接连接的杂芳基核的基团。该发光分子相对于不包括包括杂芳基核的共价连接基团的类似发光团具有增加的光致发光量子产率。
• Searching for Vanadium-Based Prospective Agents against<i>Trypanosoma cruzi</i>: Oxidovanadium(IV) Compounds with Phenanthroline Derivatives as Ligands
  作者：Julio Benítez、Isabel Correia、Lorena Becco、Mariana Fernández、Beatriz Garat、Hugo Gallardo、Gilmar Conte、Maxim L. Kuznetsov、Ademir Neves、Virtudes Moreno、João Costa Pessoa、Dinorah Gambino

  DOI：10.1002/zaac.201300057

  日期：2013.7

  Searching for new promising metal-based drugs for the treatment of parasitic diseases against Trypanosoma cruzi, three related oxidovanadium(IV) complexes, [VIVO(SO4)(H2O)2(NN)], with the phenanthroline derivatives (NN) 1,2,5thiadiazolo[3,4-f]1,10phenanthroline (tdzp), 1,10-phenanthroline-5, 6-dione (phendione), and 5,6-epoxy-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline (epoxyphen) are synthesized, characterized

  寻找新的有前途的金属基药物，用于治疗克氏锥虫、三种相关的氧化钒 (IV) 复合物 [VIVO(SO4)(H2O)2(NN)] 和菲咯啉衍生物 (NN) 1,2 ,5thiadiazolo[3,4-f]1,10phenanthroline (tdzp), 1,10-phenanthroline-5, 6-dione (phendione) 和 5,6-epoxy-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline (环氧酚）在体外被合成、表征和评估为抗 T。克鲁兹特工。通过元素分析、电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、电导测量和红外 (FTIR)、UV/Vis 和电子顺磁共振 (EPR) 光谱对固态和溶液中的化合物进行表征。EPR 光谱表明配体作为双齿，以轴向赤道模式通过两个氮供体原子结合。DFT 计算证实了结构分配。配合物在溶液中的稳定性通过 EPR 和 51V-NMR 光谱评估
• Iridium(III) Anthraquinone Complexes as Two-Photon Phosphorescence Probes for Mitochondria Imaging and Tracking under Hypoxia
  作者：Lingli Sun、Yu Chen、Shi Kuang、Guanying Li、Ruilin Guan、Jiangping Liu、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1002/chem.201600310

  日期：2016.6.20

  In the present study, four mitochondria‐specific and two‐photon phosphorescence iridium(III) complexes, Ir1–Ir4, were developed for mitochondria imaging in hypoxic tumor cells. The iridium(III) complex has two anthraquinone groups that are hypoxia‐sensitive moieties. The phosphorescence of the iridium(III) complex was quenched by the functions of the intramolecular quinone unit, and it was restored

  在本研究中，四线粒体特异性和双光子磷光铱（III）络合物，IR1 - IR4，分别用于线粒体低氧肿瘤细胞成像开发的。铱（III）配合物具有两个对缺氧敏感的蒽醌基团。铱（III）配合物的磷光被分子内醌单元的功能淬灭，并在缺氧条件下通过双电子生物还原得以恢复。在低氧条件下，当探针被还原酶还原为对苯二酚衍生物时，在一个（λ = 405 nm）和两个光子（λ = 720 nm）激发下，观察到磷光强度显着增强，并且两个光子吸收交叉第76–153 GM部分λ＝ 720nm。更重要的是，这些探针对线粒体具有出色的特异性，可以长时间在低氧环境中对线粒体的形态变化进行成像和跟踪。此外，这些探针还可以通过双光子磷光成像观察3D多细胞球体和活斑马鱼中的缺氧线粒体。
• Hybrid Cyclic Water–Chloride Cluster Self-assembled in a Ruthenium(II) Polypyridyl Complex
  作者：Satish S. Bhat、Vidyanand K. Revankar

  DOI：10.1007/s10870-015-0621-z

  日期：2016.1

  A two-dimensional cyclic water–chloride anionic [H2O)18(Cl)8]8−}n network has been identified in a ruthenium(II) complex [Ru(bpy)2(tdzp)]2·tdzp·Cl4·9H2O (bpy = 2,2′-bipyridine, tdzp = [1,2,5]-thiadiazolo-[3,4-f]-[1,10]-phenanthroline). The compound crystallized in monoclinic space group P21/c. A two-dimensional cyclic water-chloride anionic [H2O)18(Cl)8]8−}n network has been identified in a ruthenium(II) complex [Ru(bpy)2(tdzp)]2⋅tdzp⋅Cl4⋅9H2O (bpy=2,2′-bipyridine, tdzp=[1,2,5]-thiadiazolo-[3,4-f]-[1,10]-phenanthroline).

  在一种钌（II）配合物 [Ru(bpy)2(tdzp)]2-tdzp-Cl4-9H2O （bpy ；= 2,2′-bipyridine, tdzp = [1,2,5]-thiadiazolo-[3,4-f]-[1,10]-phenanthroline).该化合物在单斜空间群 P21/c 中结晶。在钌(II)复合物[Ru(bpy)2(tdzp)]2⋅tdzp⋅Cl4⋅9H2O（bpy=2,2′-联吡啶，tdzp=[1,2,5]-噻二唑-[3,4-f]-[1,10]-菲罗啉）中发现了二维环状水-氯化物阴离子[H2O)18(Cl)8]8-}n网络。