1,2,3-三苯基-1-茚醇 | 42454-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2,3-三苯基-1-茚醇
• 英文名称: 1,2,3-triphenyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 1,2,3-triphenylinden-1-ol；3-oxy-1.2.3-triphenyl-indene；3-Oxy-1.2.3-triphenyl-inden；1-Hydroxy-1,2,3-triphenyl-inden；1,2,3-Triphenylindenol-(1)；1,2,3-Triphenyl-1-Indenol
• CAS: 42454-94-4
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: ADZZBNYBYSNNGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三苯基-1-茚醇 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 1,2,3-triphenylindan
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 1,2,3-三苯基-1-茚醇
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+2] Carbocyclization with Aromatic NH Ketimines and Internal Alkynes
  作者：Jing Zhang、Angel Ugrinov、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209031

  日期：2013.6.24

  which occurs at ambient temperature, in the absence of oxidants or other metal salts, and in nonpolar solvents. A proposed mechanism involves imine‐directed activation of an aromatic CH bond, alkyne insertion, and carbocyclization by intramolecular imine insertion into Ru–alkenyl linkages.

  方便且高效：使用标题反应合成茚胺，该反应在环境温度、不存在氧化剂或其他金属盐的情况下以及在非极性溶剂中发生。提出的机制涉及芳族 C - H 键的亚胺定向活化、炔烃插入以及通过分子内亚胺插入 Ru-烯基键进行碳环化。
• Regioselective Synthesis of Indenols by Rhodium-Catalyzed CH Activation and Carbocyclization of Aryl Ketones and Alkynes
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201100229

  日期：2011.4.26

  Ketones and alkynes join together: The catalytic title reaction proceeds rapidly at 120 °C and requires only 1 hour for completion (see scheme). The reaction mechanism likely involves chelation‐assisted ortho CH activation, insertion of the alkyne moiety, carbocyclization, and protonation. Cp*=pentamethylcyclopentadienyl.

  酮和炔烃结合在一起：催化标题反应在120°C下快速进行，仅需1个小时即可完成反应（请参阅方案）。反应机理可能涉及螯合辅助邻Ç  ħ活化中，炔部分，carbocyclization，和质子化的插入。Cp * ＝五甲基环戊二烯基。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Cyclization of Aromatic Ketones with Alkynes: An Efficient Route to Indenols and Benzofulvenes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201101364

  日期：2012.1

  substituted acetophenones to afford the corresponding indenol derivatives in a highly regioselective manner. The amount of silver salt plays a key role in the reaction. When the amount of silver salt exceeded more than 8 mol-% in the presence of 2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2], a different type of dehydration product, namely a benzofulvene derivative, started to appear. In the presence of 20 mol-% AgSbF6, substituted

  取代苯乙酮与二苯乙炔在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%)、AgSbF6 (8 mol-%) 和 Cu(OAc)2·H2O (25 mol-%) 存在下的反应) 在 1,2-二氯乙烷中，在 120 °C 下保持 10 小时，以良好到优异的产率提供取代的茚醇衍生物。在类似的反应条件下，不对称炔烃如 1-苯基-1-丙炔、1-苯基-1-丁炔、1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔和取代的烯炔也与取代的苯乙酮有效反应，得到相应的茚醇衍生物以高度区域选择性的方式。银盐的量在反应中起关键作用。在2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2]的存在下，当银盐的量超过8 mol-%时，开始出现不同类型的脱水产物，即苯并富烯衍生物。在 20 mol-% AgSbF6 存在下，取代的苯乙酮在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%) 存在下很容易与炔烃反应
• Diverse Strategies toward Indenol and Fulvene Derivatives: Rh-Catalyzed C−H Activation of Aryl Ketones Followed by Coupling with Internal Alkynes
  作者：Frederic W. Patureau、Tatiana Besset、Nadine Kuhl、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja110650m

  日期：2011.2.23

  The synthesis of indenols and fulvenes was achieved through Rh-catalyzed C-H bond activation of simple and diverse aryl ketone derivatives and subsequent coupling with internal alkynes. The process was found to involve either an α or γ dehydration step, depending on the substrate disposition and representing diverse pathways toward functionalized fulvenes.

  茚醇和富烯的合成是通过 Rh 催化的 CH 键活化简单多样的芳基酮衍生物并随后与内部炔烃偶联来实现的。发现该过程涉及 α 或 γ 脱水步骤，具体取决于底物配置并代表通往功能化富烯的多种途径。
• Alkoxide accelerated 1,5-sigmatropy of alkyl, vinyl, aryl, and cyclopropyl groups
  作者：Peter J. Battye、David W. Jones

  DOI：10.1039/c39840000990

  日期：——

  The alkoxides (1a–e) undergo accelerated 1,5-shifts in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) at 20 °C, and the alkoxides (6a–c) rearrange similarly in HMPA at 80–95 °C; the stereopecificity of the rearrangements and the exclusive formation of 2,2-disubstituted indanones (8) form (6) testify to the concerted nature of these shifts.

  在20°C下，六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中的醇盐（1a–e）经历了1,5-加速转变，而在80–95°C下，HMPA中的醇盐（6a–c）同样发生重排；重排的立体特异性和2，2-二取代的茚满酮（8）形式（6）的排他性证明了这些转变的协调性质。

表征谱图