[(8b)-9,10-二去氢-6-甲基麦角灵-8-基](1-吡咯烷基)-甲酮 | 2385-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 中文名称: [(8b)-9,10-二去氢-6-甲基麦角灵-8-基](1-吡咯烷基)-甲酮
• 英文名称: d-Lysergic acid pyrrolidide
• 英文别名: 1-(6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8-carbonyl)-pyrrolidine；1-(6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8β-carbonyl)-pyrrolidine；1-(6-Methyl-9,10-didehydro-ergolin-8β-carbonyl)-pyrrolidin；((6aR,9R)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone；Lysergic acid pyrrolidate；[(6aR,9R)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 2385-87-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: SETDYMMXQQXCRP-RDTXWAMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1195 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8b)-9,10-二去氢-6-甲基麦角灵-8-基](1-吡咯烷基)-甲酮 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.09h， 生成 (6aR,9R)-9-(pyrrolidine-1-carbonyl)-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-7-carboxylic acid (3-fluoro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/128658

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 麦角酸 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到[(8b)-9,10-二去氢-6-甲基麦角灵-8-基](1-吡咯烷基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Special ergolines efficiently inhibit the chemokine receptor CXCR3 in blood

  摘要：

  The structure-activity relationship of highly potent special ergolines which selectively block the chemokine receptor CXCR3 is reported. The most potent compounds showed IC50 values below 10 nM in both ligand binding and Ca2+-mobilization assays. However, these compounds were poorly active in an assay that measures receptor occupancy in blood. Introduction of polar substituents led to derivatives with IC50 values below 10 nM in this assay. Among them was compound 11a which showed both a favorable PK profile and cross reactivity with rodent CXCR3 making it a promising tool compound to further explore the role of CXCR3 in animal models. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.070

文献信息

• Amide der stereoisomeren Lysergsäuren und Dihydro-lysergsäuren. 38. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19550380207

  日期：——

  Es werden Darstellung und Eigenschaften einer grössern Anzahl säureamidartiger Derivate der Lysergsäure, Isolysergsäure, Dihydro-lysergsäure(I) und Dihydro-isolysergsäure(I) mit primären und sekundären Aminen beschrieben.

  描述了麦芽糖酸，异麦角酸，二氢麦角酸（I）和二氢异麦角酸（I）与伯胺和仲胺的大量酰胺酰胺类衍生物的存在和性质。
• Ergoline Derivatives
  申请人：Baenteli Rolf

  公开号：US20090018127A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Disclosed are ergoline derivatives, Formula (I), wherein either each of R 1 and R 2 , independently, is H; optionally R 10 and/or R 11 -substituted-phenyl or -phenyl-C 1-4 alkyl; optionally R 10 and/or R 11 -substituted-heteroaryl or -heteroaryl-C 1-4 alkyl; optionally R 10 and/or R 11 -substituted heteroaryl N-oxide; optionally R 10 -substituted C 1 -C 8 alkyl; optionally R 10 -substituted C 2 -C 8 alkenyl, optionally R 10 -substituted C 2 -C 8 alkynyl; optionally R 10 -substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, or optionally R 10 -substituted C 4 -C 8 cycloalkenyl; or R 1 and R 2 form together with the nitrogen atom to which they are attached an optionally R 10 -substituted 3-8 membered ring containing in addition to the nitrogen atom up to 2 heteroatoms selected independently from N, O and S; R 3 is H; OR 1 ; CH 2 R 1 R 2 ; (CH 2 ) 1-2 NR 1 R 2 ; CH 2 —CH 2 —OR 1 ; CH 2 —CO—NR 1 R 2 ; or CO—CH 2 R 1 R 2 ; R 4 is F; Cl; Br; I; OR 1 ; NR 1 R 2 or has one of the significances given for R 1 ; and R 5 has one of the significances given for R 1 , in free form or in salt form for preventing or treating disorders or diseases mediated by interactions between chemokine receptors and their ligands.

  本发明涉及一种聚乙酰胺衍生物，化学式（I），其中R1和R2中的每个独立地为H；可选地为R10和/或R11取代的苯基或苯基-C1-4烷基；可选地为R10和/或R11取代的杂环芳基或杂环芳基-C1-4烷基；可选地为R10和/或R11取代的杂环芳基-N-氧化物；可选地为R10取代的C1-C8烷基；可选地为R10取代的C2-C8烯基，可选地为R10取代的C2-C8炔基；可选地为R10取代的C3-C8环烷基，或可选地为R10取代的C4-C8环烯基；或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成一个可选地取代的3-8成员环，除氮原子外，还含有最多2个独立选择的杂原子，从N、O和S中选择；R3为H、OR1、CH2R1R2、（CH2）1-2NR1R2、CH2—CH2—OR1、CH2—CO—NR1R2或CO—CH2R1R2；R4为F、Cl、Br、I、OR1、NR1R2或具有R1给出的其中一个意义；R5具有R1给出的其中一个意义，在自由形式或盐形式中，用于预防或治疗由趋化因子受体和它们的配体之间的相互作用介导的疾病或疾病。
• Ergoline derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07666877B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  Disclosed are ergoline derivatives, Formula (I), wherein either each of R1 and R2, independently, is H; optionally R10 and/or R11-substituted-phenyl or -phenyl-C1-4alkyl; optionally R10 and/or R11-substituted-heteroaryl or -heteroaryl-C1-4alkyl; optionally R10 and/or R11-substituted heteroaryl N-oxide; optionally R10-substituted C1-C8 alkyl; optionally R10-substituted C2-C8 alkenyl, optionally R10-substituted C2-C8 alkynyl; optionally R10-substituted C3-C8 cycloalkyl, or optionally R10-substituted C4-C8 cycloalkenyl; or R1 and R2 form together with the nitrogen atom to which they are attached an optionally R10-substituted 3-8 membered ring containing in addition to the nitrogen atom up to 2 heteroatoms selected independently from N, O and S; R3 is H; OR1; CH2R1R2; (CH2)1-2NR1R2; CH2—CH2—OR1; CH2—CO—NR1R2; or CO—CH2R1R2; R4 is F; Cl; Br; I; OR1; NR1R2 or has one of the significances given for R1; and R5 has one of the significances given for R1, in free form or in salt form for preventing or treating disorders or diseases mediated by interactions between chemokine receptors and their ligands.

  本发明涉及一种麦角酰胺衍生物，式（I），其中每个R1和R2，独立地，均为H；可选地，为R10和/或R11取代的苯基或苯基-C1-4烷基；可选地，为R10和/或R11取代的杂环芳基或杂环芳基-C1-4烷基；可选地，为R10和/或R11取代的杂环芳基N-氧化物；可选地，为R10取代的C1-C8烷基；可选地，为R10取代的C2-C8烯基，可选地，为R10取代的C2-C8炔基；可选地，为R10取代的C3-C8环烷基，或可选地，为R10取代的C4-C8环烯基；或R1和R2与它们连接的氮原子一起形成一个可选地R10取代的3-8成员环，除氮原子外还含有最多2个从N、O和S中独立选择的杂原子；R3为H；OR1；CH2R1R2；（CH2）1-2NR1R2；CH2—CH2—OR1；CH2—CO—NR1R2；或CO—CH2R1R2；R4为F；Cl；Br；I；OR1；NR1R2或具有R1给出的其中一个意义；R5具有R1给出的其中一个意义，以自由形式或盐形式用于预防或治疗通过趋化因子受体及其配体之间的相互作用介导的紊乱或疾病。
• Neue Lysergsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GmbH

  公开号：EP0205068B1

  公开（公告）日：1992-01-02
• ERGOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1893611A1

  公开（公告）日：2008-03-05