(S)-4-methyl-1-(trityloxy)pent-4-en-2-ol | 206660-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-4-methyl-1-(trityloxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (S)-4-methyl-1-trityloxy-pent-4-en-2-ol；(2S)-4-methyl-1-trityloxypent-4-en-2-ol
• CAS: 206660-79-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂
• 分子量: 358.48
• InChiKey: SNGGZOACNAYKOT-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-1-(trityloxy)pent-4-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-4-methyl-1-trityloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-4-methyl-1-(trityloxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药劳力美利德的C15–C27片段的合成

  摘要：

  描述了laulimalide的C15–C27片段的立体控制合成。主要特点是选自（a收敛-扩散型合成- [R ）-缩水甘油，通过闭环复分解一个有趣的形成三取代双键与格鲁布斯钌催化剂和的位点选择性保护顺式-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00961-8

文献信息

• An Expedient Procedure for the Oxidative Cleavage of Olefinic Bonds with PhI(OAc)₂, NMO, and Catalytic OsO₄
  作者：K. C. Nicolaou、Vikrant A. Adsool、Christopher R. H. Hale

  DOI：10.1021/ol100290a

  日期：2010.4.2

  PhI(OAc)2 in the presence of OsO4 (cat.) and 2,6-lutidine cleaves olefinic bonds to yield the corresponding carbonyl compounds, albeit, in some cases, with α-hydroxy ketones as byproduct. A more practical and clean protocol to effect oxidative cleavage of olefinic bonds involves NMO, OsO4 (cat.), 2,6-lutidine, and PhI(OAc)2.

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。
• Synthetic studies toward the microtubule-stabilizing agent laulimalide: synthesis of the C15–C28 fragment
  作者：B.Travis Messenger、Bradley S Davidson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02115-8

  日期：2001.1

  The C15–C28 fragment of the paclitaxel-like antimicrotubule agent laulimalide has been synthesized in 12 linear steps with an overall yield of 14%. The methyldihydropyran ring of the side chain was efficiently prepared using ring-closing olefin metathesis chemistry and the 19,20-syn-diol was generated through the addition of a mixed vinyl zincate to a protected α-hydroxyaldehyde.

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段已通过12个线性步骤合成，总产率为14％。使用闭环烯烃复分解化学有效地制备了侧链的甲基二氢吡喃环，并且通过将混合的乙烯基锌酸酯添加至受保护的α-羟基醛中来生成19,20-顺式-二醇。
• Synthetic Studies towards the Total Synthesis of Providencin
  作者：Johann Mulzer、Eliane Schweizer、Tanja Gaich、Lothar Brecker

  DOI：10.1055/s-2007-990883

  日期：2007.12

  A synthetic approach to assemble the uncommon furyl-cyclobutane substructure in providencin has been developed starting from a commercially available cyclobutane precursor.

  从市售的环丁烷前体开始，已开发出一种合成方法来组装普罗维登星中不常见的呋喃基-环丁烷亚结构。