2-benzyl-4H-3,1-benzoxazine-4-one | 58980-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4H-3,1-benzoxazine-4-one
• 英文别名: 2-benzyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-benzyl-3,1-benzoxazin-4-one；2-benzyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 58980-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: DDRPLKODWUPIEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5 °C
• 沸点：
  405.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4H-3,1-benzoxazine-4-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50.52%的产率得到2-benzyl-3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  六种含有不同杂环部分的杂环化合物的抗肿瘤，细胞毒性和抗氧化剂评估

  摘要：

  合成，表征和表征具有不同杂环部分的杂环化合物，即苯并恶嗪酮，苯并咪唑，喹唑啉酮和苯并呋喃酮杂环，并使用磺基罗丹明B（SRB）和二甲基噻唑-二苯基四唑鎓盐评估其对人肝癌细胞系（HepG2）的抗癌活性。 （MTT）分析。此外，作为体外毒性评估模型，与正常细胞，羊膜上皮（WISH）细胞系相比，测试了它们对人上皮样癌（Hela）细胞系的细胞毒性活性。结果清楚地表明，2-（2-苄基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基）乙酰肼4是最有效的抗氧化剂和抗癌剂。虽然，3-氨基-2-苄基喹唑啉-4（3H）一5对Hela的抗癌药效力较低，但对正常细胞（WISH）更安全。

  DOI：

  10.1002/jhet.3847
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-phenylacetamido)benzoate 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyl-4H-3,1-benzoxazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型谷氨酰胺连接的2,3-二取代喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗微生物剂和抗氧化剂

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0269-6

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Cyclization of N-acylanthranilic acids with Vilsmeier reagents. Chemical and structural studies
  作者：Jan Bergman、Claes Stålhandske

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01035-1

  日期：1996.1

  Vilsmeier reagents, generated from e.g. N, N-dimethylformamide and oxalyl chloride, react with N-acetylanthranilic acid to produce the 2-(2′-dimethylamino)ethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one13a.. N-phenylacetylanthranilic acid similarly gave 2-(2′-dimethylamino-1′-phenyl)ethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one6a, whose structure has been determined by X-ray crystallography. The benzoxazinone 6a could readily be

  维尔斯迈尔试剂，例如从产生Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和草酰氯，与之反应Ñ -acetylanthranilic酸，以产生2-（2'-二甲基氨基）乙烯基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮13A .. ñ -苯基乙酰基邻氨基苯甲酸类似地给出了2-（2'-二甲基氨基-1'-苯基）乙烯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮6a，其结构已经通过X射线晶体学确定。苯并恶嗪酮6a中可以很容易地转化为稠合的杂环系统，从而例如图13A和水合肼，得到吡唑并[5,1-B] -4 ħ -喹唑啉20A。N的反应-乙酰化的邻氨基苯甲酸和草酰氯单独给出了稠合的恶唑烷-4,5-二酮24。通过X射线晶体学确定了一个代表24a的结构。消除CO + CO 2后，24a的热解以定量收率得到2-苄基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-one 7。
• Enantioselective Synthesis of 3-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Peptide-Catalyzed Atroposelective Bromination
  作者：Matthew E. Diener、Anthony J. Metrano、Shuhei Kusano、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b07726

  日期：2015.9.30

  atroposelective bromination of pharmaceutically relevant 3-arylquinazolin-4(3H)-ones (quinazolinones) with high levels of enantioinduction over a broad substrate scope. The structure of the free catalyst and the peptide-substrate complex were explored using X-ray crystallography and 2D-NOESY experiments. Quinazolinone rotational barriers about the chiral anilide axis were also studied using density functional

  我们报告了一种含叔胺的 β-转角肽的开发，该肽可催化药物相关的 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮（喹唑啉酮）的间质选择性溴化，在广泛的底物范围内具有高水平的对映诱导作用。使用 X 射线晶体学和 2D-​​NOESY 实验探索了游离催化剂和肽-底物复合物的结构。还使用密度泛函理论计算研究了围绕手性苯胺轴的喹唑啉酮旋转势垒，并根据观察到的高对映选择性进行了讨论。机理研究还表明，最初的溴化事件是立体决定的，主要的一溴化物中间体是一种阻转异构稳定的单邻位取代异构体。立体异构稳定的一溴化物的观察刺激了三溴化物产物转化为其他阻转异构定义的感兴趣的产物。例如，(1) 脱卤 Suzuki-Miyaura 交叉偶联序列提供邻位芳基化衍生物，(2) 区域选择性 Buchwald-Hartwig 胺化程序安装对胺官能团。在这些后续转化过程中保留了立体化学信息。
• REINVESTIGATION OF THE SYNTHESIS OF 2-BENZYL-3-ARYL-QUINAZOLIN-4-[3<i>H</i>]-ONES. AN IMPROVED MULTI-COMPONENT PROCEDURE USING MICROWAVES
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Pritima Sarawgi

  DOI：10.1080/00304940509354972

  日期：2005.8

  antifungal a c t i ~ i t y . ~ J ~ An earlier reported conventional synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones (4) involves two steps,' I cyclodehydration of 2-benzamidobenzoic acid (1) with excess acetic anhydride under anhydrous conditions to give benzoxazin-4-one (2) followed by reflux of 2 with amines in glacial acetic acid or pyridine.12 The products were obtained in moderate yields and

  4[3H]-喹唑啉酮具有广泛的生物活性1,2，并已被用作具有抗炎、镇痛和催眠作用的抗惊厥药物^。^-^ 一些 4[3H] 喹唑啉酮还显示出中枢神经系统、抗真菌作用，抗菌和抗微生物活性6。8 2,3-二取代喹唑酮与抗病毒、抗菌和抗真菌活性有关。~ J ~ 早先报道的 2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮 (4) 的常规合成包括两个步骤，'I 2-苯甲酰氨基苯甲酸 (1) 在无水条件下用过量乙酸酐环脱水得到苯并恶嗪-4-一 (2)，然后 2 与胺在冰醋酸或吡啶中回流。12 以中等产率获得产物，反应需要回流 10-12 小时。鉴于我们希望合成一系列具有药效基团的 2,3-二取代喹唑酮 (4) 并在喹唑酮中建立构效关系，我们研究了苯并恶嗪-4-one 与取代苯胺的缩合。与 Mishra 等人早先的报告相反，mand p-取代苯胺得到预期产物 4，o-取代苯胺得到中间体 o-酰基氨基苯甲酰胺 (3)。”
• Mechanochemical Synthesis of Substituted 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones, 2-Aminobenzoxazin-4-ones, and 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones Mediated by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Triphenylphosphine
  作者：Mookda Pattarawarapan、Sirawit Wet-osot、Dolnapa Yamano、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0036-1588125

  日期：——

  A mild and convenient approach for the synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones, 2-aminobenzoxazin-4-ones, and 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones under solvent-assisted grinding is reported. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and catalytic triphenylphosphine, cyclodehydration of N-substituted anthranilic acid derivatives proceeded rapidly within minutes at room temperature

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。