1-(氨甲基)-2-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 40615-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(氨甲基)-2-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(aminomethyl)-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanamine；(2-benzyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)methanamine
• CAS: 40615-06-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: RZFAFCKRZOXRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氨甲基)-2-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-((1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的多米诺Strecker内酰胺化/烷基化方法制备异吲哚啉酮，异喹啉酮和THIQ

  摘要：

  据报道，一锅，三组分合成的广泛取代的异吲哚啉酮和异喹啉酮具有路易斯酸催化的有效斯特雷克反应和内酰胺化顺序，可提供高至高收率的产物。该方法还扩展到高产率合成四氢异喹啉（THIQs）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03331
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲腈 在 Ν,Ν-dimethylethylamine alane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 以72%的产率得到1-(氨甲基)-2-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的多米诺Strecker内酰胺化/烷基化方法制备异吲哚啉酮，异喹啉酮和THIQ

  摘要：

  据报道，一锅，三组分合成的广泛取代的异吲哚啉酮和异喹啉酮具有路易斯酸催化的有效斯特雷克反应和内酰胺化顺序，可提供高至高收率的产物。该方法还扩展到高产率合成四氢异喹啉（THIQs）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03331

文献信息

• Aza-Henry Reactions of 3,4-Dihydroisoquinoline
  作者：Muneer Ahamed、Thiru Thirukkumaran、Wing Yan Leung、Paul Jensen、Jade Schroers、Matthew H. Todd

  DOI：10.1002/ejoc.201000955

  日期：2010.11

  The aza-Henry reaction of 3,4-dihydroisoquinoline is reported. The reaction is favourable in excess nitromethane under ambient conditions. Isolation of the unstable reaction product is achieved by acylation or alkylation, allowing the synthesis of Reissert-like compounds in good yields from a one-pot, three-component coupling. The rates of reaction for dihydroisoquinoline and the corresponding benzylisoquinolinium

  报道了 3,4-二氢异喹啉的氮杂-亨利反应。该反应在环境条件下在过量硝基甲烷中是有利的。不稳定反应产物的分离是通过酰化或烷基化实现的，允许从一锅三组分偶联中以良好的产率合成类 Reissert 化合物。二氢异喹啉和相应的苄基异喹啉鎓离子的反应速率已在碱存在和不存在下进行了研究。与二氢异喹啉的反应可能通过硝基甲烷的吖嗪酸互变异构体进行，这是异喹啉鎓离子无法利用的反应途径。实现了传统上有问题的两种 β-硝基胺衍生物的还原，提供了许多新的手性邻二胺的途径。
• Isoquinoline derivatives, analgesic compounds thereof and method of
  申请人：Dr. Lo. Zambeletti SPA

  公开号：US04806547A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  A compound of formula 1, or a solvate or salt thereof: ##STR1## in which: RCO is an acyl group in which the group R comprises a substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic aromatic ring and R.sub.1 and R.sub.2 are independently C.sub.1-6 alkyl groups or together form a C.sub.3-6 polymethylene or alkenylene group, is useful for treating pain.

  化合物1的分子式，或其溶剂合物或盐：##STR1## 其中：RCO是一个酰基，其中基团R包括取代或未取代的碳环或杂环芳香环，R.sub.1和R.sub.2分别是C.sub.1-6烷基或共同形成C.sub.3-6聚亚甲基或烯亚甲基基团，可用于治疗疼痛。
• Isoquinoline propionamides exhibiting analgesic properties
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04232160A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Disclosed are novel isoquinoline propionamides and their acid salts represented by the structural formula: ##STR1## wherein R is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, methylcycloalkyl of 4 to 7 carbon atoms or alkaryl of 7 to 8 carbon atoms; R' is H or OCH.sub.3 ; A is N or CH; X is H, Cl or CH.sub.3 ; n is 0 or 1; Y is a pharmacologically acceptable, non-toxic acid and p and q are 0 or 1. These compounds exhibit analgesic properties.

  本发明涉及一种新型的异喹啉丙酰胺及其酸盐，其结构式如下：##STR1## 其中，R是1到6个碳原子的烷基，4到7个碳原子的甲基环烷基或7到8个碳原子的烷基芳基；R'是H或OCH.sub.3；A是N或CH；X是H，Cl或CH.sub.3；n为0或1；Y是药理学上可接受的、无毒的酸，p和q为0或1。这些化合物具有镇痛作用。
• 1(3,4,5-Trimethoxybenzamido methyl) tetrahydro isoquinoline derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US03985881A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  Novel isoquinoline derivatives of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is H or, together with R.sub.2, a C--N bond; R.sub.2 is H, R.sub.8 or, together with R.sub.1, a C--N bond; R.sub.3 is H, methyl or ethyl; R.sub.4 and R.sub.5 each are H or collectively a C--C bond; and R.sub.6 and R.sub.7 each are H or methoxy; R.sub.8 being acyl of 1-10 carbon atoms or alkyl of 1-17 carbon atoms optionally mono- or polysubstituted by phenyl, OH, ArCOO--, ArCONH--, piperidino, 3,4-dehydropiperidino, morpholino, carboxy, carbomethoxy and/or carbethoxy, Ar being 3,4,5-trimethoxyphenyl; and the physiologically acceptable acid addition salts and quaternary ammonium salts thereof, have cardiovascular activity and can be prepared by acylating a corresponding primary amine lacking the COAr group with 3,4,5-trimethoxybenzoic acid or a functional derivative thereof.

  化合物公式为 ##SPC1## 其中R.sub.1为H或与R.sub.2一起形成C-N键；R.sub.2为H、R.sub.8或与R.sub.1一起形成C-N键；R.sub.3为H、甲基或乙基；R.sub.4和R.sub.5分别为H或共同形成C-C键；R.sub.6和R.sub.7分别为H或甲氧基；R.sub.8为1-10个碳原子的酰基或1-17个碳原子的烷基，可以选择单或多取代苯基、OH、ArCOO--、ArCONH--、哌啶基、3,4-去氢哌啶基、吗啉基、羧基、羧甲氧基和/或羧乙氧基，其中Ar为3,4,5-三甲氧基苯基；以及其生理上可接受的酸盐和季铵盐具有心血管活性，并且可以通过用3,4,5-三甲氧基苯甲酸或其官能衍生物对相应的缺乏COAr基团的一级胺进行酰化制备。
• Synthesis of 1-(aminomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and their actions at adrenoceptors in vivo and in vitro
  作者：David Beaumont、Roger D. Waigh、Methi Sunbhanich、Michael W. Nott

  DOI：10.1021/jm00358a010

  日期：1983.4

  An improved synthesis of 1-(aminomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines has been developed by using aluminum hydride reduction of 1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Three 1-(aminomethyl)-6,7-dihydroxytetrahydroisoquinolines were tested for actions at beta adrenoceptors in order to examine a proposed similarity between this series and the related phenylethanolamines. The aminomethyl, (isopropylamino)methyl, and (tert-butylamino)methyl derivatives all showed weak partial agonist activity at beta adrenoceptors and the first also showed weak alpha adrenoceptor agonist activity in vivo. Their low potency implies that the catechol group of THIQ sympathomimetics, such as trimetoquinol, binds differently from that of the natural catecholamines. The protonation behavior of representative aminomethyl-THIQ's was investigated by pKa measurement and 1H and 13C NMR, and the compounds were shown to be substantially monoprotonated, on the exocyclic nitrogen, at physiological pH.