5-nitro-2- (N²-n-butyl)furfuraldehyde semicarbazone | 942426-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitro-2- (N²-n-butyl)furfuraldehyde semicarbazone
• 英文别名: N2-n-butyl-1-(5-nitrofurfurylidene)semicarbazide；1-Butyl-1-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]urea；1-butyl-1-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]urea
• CAS: 942426-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 254.246
• InChiKey: RIHXCTWYESUTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 呋喃西林 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到5-nitro-2- (N²-n-butyl)furfuraldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药芳基半脲酮衍生物的生物学评估

  摘要：

  合成并评估了十四种芳基半碳a酮衍生物，以发现具有潜在抗癌活性的药物。针对K562，HL-60，MOLT-4，HEp-2，NCI-H292，HT-29和MCF-7肿瘤细胞系进行细胞毒性筛选。化合物3c和4a对测试的癌细胞系具有活性，对HL-60细胞系具有更大的细胞毒性，IC50值分别为13.08μM和11.38μM。关于蛋白激酶抑制试验，3c抑制7种不同的激酶，4a强烈抑制CK1δ/ε激酶。研究的激酶参与多种细胞功能，例如增殖，迁移，细胞死亡和细胞周期进程。通过流式细胞仪进行的其他分析显示3c和4a引起线粒体膜去极化，表明由内在途径介导的细胞凋亡。化合物3c诱导了HL-60细胞在细胞周期的G1期停滞，在膜联蛋白V试验中，约50％的细胞在最高测试浓度（26μM）下处于凋亡状态。化合物4a通过在G1期聚集异常的有丝分裂后细胞来抑制细胞周期，并以最高浓度（22μM）诱导DNA片段化。

  DOI：

  10.3390/ph12040169

文献信息

• Novel Nitrofurazone Derivatives Endowed with Antimicrobial Activity
  作者：Dalci J. Brondani、Nelly Caetano、Diogo R. de M. Moreira、Rogério R. Soares、Vânia T. Lima、Janete M. de Araújo、Fabiane C. de Abreu、Boaz G. de Oliveira、Marcelo Z. Hernandes、Ana C. L. Leite

  DOI：10.1002/ardp.200700243

  日期：2008.10

  The N‐alkylated derivatives from nitrofurazone were synthesised and evaluated in vitro for their efficacy as antimicrobial agents against representative strains, including methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA). The derivative 2a demonstrated greater activity than the prototype and was comparable to currently used antimicrobial drugs.

  合成了来自呋喃西林的 N-烷基化衍生物，并在体外评估了它们作为抗菌剂对抗代表性菌株的功效，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)。衍生物 2a 表现出比原型更大的活性，可与目前使用的抗微生物药物相媲美。