(R)-2-(α-naphthyloxy)propionyl chloride | 120681-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(α-naphthyloxy)propionyl chloride
• 英文别名: (2R)-2-naphthalen-1-yloxypropanoyl chloride
• CAS: 120681-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: RURKHEGTHHTXJT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (R)-2-(α-naphthyloxy)propionyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(R)-2-(Naphthalen-1-yloxy)-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-1-基氧基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-(α-naphthyloxy)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426

文献信息

• Tottie, Louise; Moberg, Christina; Heumann, Andreas, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 5, p. 492 - 499
  作者：Tottie, Louise、Moberg, Christina、Heumann, Andreas

  DOI：——

  日期：——