3,5-Dichlor-benzochinon-(1,2)-diazid-(1) | 63969-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5-Dichlor-benzochinon-(1,2)-diazid-(1)
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-diazoniophenolate
• CAS: 63969-35-7
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂O
• 分子量: 189.001
• InChiKey: UWLWGSYDFURVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dichlor-benzochinon-(1,2)-diazid-(1) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5,7-二氯-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Quinone diazide cyclizations - a direct route to dihydrobenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96627-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,4-二氯苯酚盐酸盐 生成 3,5-Dichlor-benzochinon-(1,2)-diazid-(1)
  参考文献：
  名称：

  KRAUS, G. A.;NAGY, J. O.;DELANO, J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2337-2340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Direct C–H Functionalization of Arylphosphine Oxides: A Strategy for MOP-Type Ligands Synthesis
  作者：Zhong Liu、Ji-Qiang Wu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02710

  日期：2017.10.6

  efficiently applied to Ir(III)-catalyzed direct C–H functionalization of arylphosphine oxides. Involving C–H activation, carbene insertion, and tautomerism, this reaction proceeds under mild conditions, thus proving an approach to the synthesis of MOP-type ligand precursor in a single step. The utility of this transformation has been further demonstrated in ligand synthesis as well as in the construction

  重氮化合物作为偶联伙伴可有效地应用于Ir（III）催化的芳基膦氧化物的直接C–H官能化。涉及C–H活化，卡宾插入和互变异构，该反应在温和条件下进行，因此证明了一步合成MOP型配体前体的方法。这种转化的效用已在配体合成以及磷脂骨架的构建中得到了进一步证明。
• Access to <i>P</i> - and Axially Chiral Biaryl Phosphine Oxides by Enantioselective Cp^x Ir^III -Catalyzed C−H Arylations
  作者：Yun-Suk Jang、Łukasz Woźniak、Julia Pedroni、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201807749

  日期：2018.9.24

  An enantioselective C−H arylation of phosphine oxides with o‐quinone diazides catalyzed by an iridium(III) complex bearing an atropchiral cyclopentadienyl (Cpx) ligand and phthaloyl tert‐leucine as co‐catalyst is reported. The method allows access to a) P‐chiral biaryl phosphine oxides, b) atropo‐enantioselective construction of sterically demanding biaryl backbones, and also c) selective assembly

  据报道，氧化铱与邻醌二叠氮化物的对映选择性CH芳基化反应是由带有鸟嘌呤环戊二烯基（Cp x）配体和邻苯二甲酰基叔亮氨酸作为助催化剂的铱（III）配合物催化的。该方法允许使用a）  P-手性联芳基氧化膦，b）对空间要求高的Biaryl主链的对映体-对映体选择性结构，以及c）轴向和P-手性化合物的选择性组装，具有优异的收率和非对映和对映体选择性。对映体特异性还原提供具有结构和联芳基主链的单齿手性磷（III）化合物，该化合物被证明作为不对称催化中的配体很重要。
• Rhodium‐Catalyzed [3+2]‐Annulation of<i>ortho‐</i>Diazoquinones with Enol Ethers: Diversity‐Oriented Total Synthesis of Aflatoxin B₂
  作者：Dinesh J. Paymode、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.202100186

  日期：2021.4.8

  [3+2]‐cycloaddition of ortho‐diazoquinones with enol ethers has been developed to provide fused polycyclic 2,3‐dihydrobenzofurans, including diversity‐oriented total synthesis of aflatoxin B2. Additionally, the utility of this method was demonstrated to other aflatoxin family members and the central core skeleton of rocaglamide natural product.

  已开发了Rh催化的邻重氮醌与烯醇醚的[3 + 2]环加成反应，以提供稠合的多环2,3-二氢苯并呋喃，包括以多样性为导向的黄曲霉毒素B 2的全合成。此外，该方法的效用已证明对其他黄曲霉毒素家族成员和罗格列酰胺天然产物的中心核心骨架具有重要作用。
• Rh^II -Catalyzed Intermolecular C−H Arylation of Aromatics with Diazo Quinones
  作者：Kai Wu、Bei Cao、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201800648

  日期：2018.4.3

  We developed an efficient synthesis of biaryls by a dirhodium(II)‐catalyzed aromatic C−H arylation with diazo quinones. The new biaryl synthesis can be performed under mild and neutral conditions and without directing group chelation assistance. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to a broad range of aromatics. The regioselectivity of the C−H arylation was often high and

  我们通过重氮（II）催化的重氮醌与芳族CH芳基化反应开发了联芳基的有效合成方法。新的联芳基合成可以在温和和中性条件下进行，而无需指导基团螯合辅助。该反应具有多种功能，可适用于多种芳族化合物。CH芳基化反应的区域选择性通常很高且可预测。该方法的合成实用性通过一系列药物和功能材料的后期修饰以及转甲状腺素蛋白淀粉样蛋白抑制剂的短暂合成得以证明。
• Ir(<scp>iii</scp>)-Catalyzed direct C–H functionalization of <i>N</i>-phenylacetamide with α-diazo quinones: a novel strategy for producing 2-hydroxy-2′-amino-1,2′-biaryl scaffolds
  作者：Xingjun Li、Jiang Wang、Xiong Xie、Wenhao Dai、Xu Han、Kaixian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1039/c9cc08297b

  日期：——

  α-Diazo quinones were applied in an Ir(iii)-catalyzed direct C-H functionalization assisted by N-phenylacetamide for the construction of highly functionalized 2-hydroxy-2'-amino-1,1'-biaryl scaffolds in good to excellent yields. This strategy features operational simplicity, atom- and step-economy and high efficiency.

  将α-重氮醌应用于由N-苯基乙酰胺辅助的Ir（iii）催化的直接CH官能化，以高至极好的收率构建高度官能化的2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基支架。该策略具有操作简单，原子经济和步阶经济以及高效的特点。