甲基碘化锌 | 18815-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 中文名称: 甲基碘化锌
• 英文名称: methyl zinc iodide
• 英文别名: methylzinc iodide；iodomethylzinc；methyl zinc (1+); iodide；Methylzink(1+); Jodid；Methylzinkjodid
• CAS: 18815-73-1
• 化学式: CH₃*I*Zn
• 分子量: 207.329
• InChiKey: IWAMTNPLBGULMY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  3.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化锌 生成 Dimethylzinc
  参考文献：
  名称：

  Renshaw; Greenlaw, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 1474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲基碘化锌
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映取代反应合成胺的不对称

  摘要：

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13034
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯基乙酰氯 在 乙醇 、 甲基碘化锌 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 右旋苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Resolution of alpha-o-Chlorobenzylethylamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01271a045

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Acylfulvene and (−)-Irofulven
  作者：Dustin S. Siegel、Grazia Piizzi、Giovanni Piersanti、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo901926z

  日期：2009.12.18

  We report our full account of the enantioselective total synthesis of (−)-acylfulvene (1) and (−)-irofulven (2), which features metathesis reactions for the rapid assembly of the molecular framework of these antitumor agents. We discuss (1) the application of an Evans Cu-catalyzed aldol addition reaction using a strained cyclopropyl ketenethioacetal, (2) an efficient enyne ring-closing metathesis cascade

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。
• Selective synthesis of enol ethers <i>via</i> nickel-catalyzed cross coupling of α-oxy-vinylsulfones with alkylzinc reagents
  作者：Liang Gong、Qian Zhang、Demeng Xie、Wei Zhang、Shi-Yang Xu、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1039/d1cc05347g

  日期：——

  We describe here a Ni-catalyzed Negishi coupling reaction to prepare 1,2-dialkyl enol ethers in a stereoconvergent fashion. This method employs readily available and bench-stable α-oxy-vinylsulfones as electrophiles. The C–sulfone bond in the α-oxy-vinylsulfone motif is cleaved chemoselectively in these reactions. The mild conditions are tolerant of a variety of functional groups on both partners,

  我们在这里描述了一种 Ni 催化的 Negishi 偶联反应，以立体会聚的方式制备 1,2-二烷基烯醇醚。该方法使用容易获得且工作台稳定的 α-氧-乙烯基砜作为亲电试剂。在这些反应中，α-氧-乙烯基砜基序中的 C-砜键被化学选择性地裂解。温和的条件可以容忍双方的各种官能团，因此代表了烯醇醚合成的一般策略。α-氧-乙烯基砜的这种独特的反应性表明它们在交叉偶联反应中作为亲电伙伴的进一步应用。
• Coupling of gem -difluorinated organozinc reagents with S-electrophiles
  作者：Salavat S. Ashirbaev、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.018

  日期：2016.11

  gem-Difluorinated organozinc reagents, which were prepared by insertion of CF2-fragment into CZn bond, couple with diethyl dixanthogen, di(benzothiazolyl) disulfide, and tetraethylthiuram disulfide. The reaction is promoted either by a copper(I) catalyst or by irradiation with blue light in the presence of Eosin Y disodium salt.

  宝石-二氟有机锌试剂，其通过将CF 2片段插入C Zn键，与二乙基二黄原酮，二（苯并噻唑基）二硫化物和四乙基秋兰姆二硫化物偶联而制备。在曙红Y二钠盐存在下，通过铜（I）催化剂或通过蓝光照射促进反应。
• Reaction of gem-difluorinated organozinc reagents with β-nitrostyrenes
  作者：Nikolay S. Kondratyev、Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.001

  日期：2015.8

  A novel reactivity pattern of gem-difluorinated organozincs in copper(I) catalyzed reaction with β-nitrostyrenes is described. The reaction proceeds not as conjugate addition, but as nitro group substitution furnishing alkenes as single E-isomers in moderate yields.

  描述了一种新的宝石二氟有机锌在铜（I）与β-硝基苯乙烯催化反应中的反应模式。该反应不是作为共轭加成进行的，而是作为硝基取代进行的，以中等收率提供了作为单一E-异构体的烯烃。
• Investigation of a Late-Stage Derivatiza­tion Approach to Isatogens: Discovery of New Reaction Pathways
  作者：Steven J. Edeson、Elvis J. M. Maduli、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/ejoc.201501372

  日期：2016.1

  We have developed a new strategy for preparing 2-substituted indolone N-oxides (isatogens) by substitution reactions with aryl- and alkyl-organometallic reagents. This approach allows a range of substituents to be incorporated at a late stage and complements existing methods that necessitate their early stage incorporation during substrate preparation. Further chemistry has been found to take place

  我们开发了一种通过与芳基和烷基有机金属试剂进行取代反应来制备 2-取代吲哚酮 N-氧化物（isatogens）的新策略。这种方法允许在后期阶段引入一系列取代基，并补充了在底物制备过程中需要早期引入的现有方法。已经发现在硝酮部分发生了进一步的化学反应；分子内偶极环加成提供了获得有角度稠合的三环杂环的途径。然而，更不寻常的是，这些化合物易于通过有机锌试剂进一步加成，从而产生 2,2-二取代的 3-羟吲哚产物。