4-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(4-methylphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-one | 959003-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(4-methylphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-4-(4-methanesulfonylphenyl)-2(5H)-furanone；3-(para-tolyl)-4-(4-methanesulfonylphenyl)-5H-furan-2-one；4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-(p-tolyl)furan-2(5H)-one；4-(4-methylphenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 959003-56-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: BLBVOPKWOIXAFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(4-methylphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 艾瑞昔布
  参考文献：
  名称：

  一种吡咯类化合物及其制备方法、用途

  摘要：

  本发明涉及一种吡咯类化合物及其制备方法、用途。具体而言，本发明涉及4‑(4‑(甲磺酰基)苯基‑1‑丙基‑3‑(对甲苯基)‑1H‑吡咯‑2‑醇(式C化合物)或其可药用盐及其制备方法、用途。

  公开号：

  CN109553563A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯乙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(4-methylphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种艾瑞昔布中间体及艾瑞昔布的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种艾瑞昔布中间体及艾瑞昔布的制备方法，其包括：在有机碱存在下、在有机溶剂中使对甲基苯乙酸与α,α‑二溴代‑4‑甲磺酰基苯乙酮反应，即可生成艾瑞昔布中间体；其中原料的添加方式为：先将有机碱、有机溶剂和对甲基苯乙酸混合，得混合液，然后将α,α‑二溴代‑4‑甲磺酰基苯乙酮分批次加入或滴加到混合液中，且有机碱相对于α,α‑二溴代‑4‑甲磺酰基苯乙酮投料量是过量的；以及通过上述制备的艾瑞昔布中间体与正丙胺反应后，在酸性介质作用下，制成艾瑞昔布；本发明的制备方法能够在较温和的条件下实现高选择性，得到较理想的产物收率，且操作简单，利于工业化生产。

  公开号：

  CN108864003B

文献信息

• Selective Late‐Stage Oxygenation of Sulfides with Ground‐State Oxygen by Uranyl Photocatalysis
  作者：Yiming Li、S. Aal‐e‐Ali Rizvi、Deqing Hu、Danwen Sun、Anhui Gao、Yubo Zhou、Jia Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201906080

  日期：2019.9.16

  late-stage oxygenation of sulfur-containing complex molecules with ground-state oxygen under ambient conditions. The high oxidation potential of the active uranyl cation (UO2 2+ ) enabled the efficient synthesis of sulfones. The ligand-to-metal charge transfer process (LMCT) from O 2p to U 5f within the O=U=O group, which generates a UV center and an oxygen radical, is assumed to be affected by the solvent

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。
• 一种艾瑞昔布的纯化方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN109553564A

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明涉及一种艾瑞昔布的纯化方法，该方法包含以第一溶剂体系纯化艾瑞昔布粗品的步骤,该方法放大后工艺稳定，通过本发明提供的方法可以得到高纯度的符合药用标准的艾瑞昔布原料。
• 制备艾瑞昔布的方法
  申请人：上海源力生物技术有限公司

  公开号：CN102206178A

  公开（公告）日：2011-10-05

  本发明涉及制备艾瑞昔布的方法，所述方法以甲磺酰苯乙酮为原料，通过合成二氢呋喃酮(结构式II)，然后把二氢呋喃酮(II)转化为吡咯烷酮从而制得艾瑞昔布(结构式I)。该制备方法的合成路线短，成本低，操作简单，易于分离纯化，适合于大规模生产。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Structure–activity relationship of celecoxib and rofecoxib for the membrane permeabilizing activity
  作者：Naoki Yamakawa、Koichiro Suzuki、Yasunobu Yamashita、Takashi Katsu、Kengo Hanaya、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai、Tohru Mizushima

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.032

  日期：2014.4

  Non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) achieve their anti-inflammatory effect by inhibiting cyclooxygenase activity. We previously suggested that in addition to cyclooxygenase-inhibition at the gastric mucosa, NSAID-induced gastric mucosal cell death is required for the formation of NSAID-induced gastric lesions in vivo. We showed that celecoxib exhibited the most potent membrane permeabilizing activity among the NSAIDs tested. In contrast, we have found that the NSAID rofecoxib has very weak membrane permeabilizing activity. To understand the membrane permeabilizing activity of coxibs in terms of their structure-activity relationship, we separated the structures of celecoxib and rofecoxib into three parts, synthesized hybrid compounds by substitution of each of the parts, and examined the membrane permeabilizing activities of these hybrids. The results suggest that the sulfonamidophenyl subgroup of celecoxib or the methanesulfonylphenyl subgroup of rofecoxib is important for their potent or weak membrane permeabilizing activity, respectively. These findings provide important information for design and synthesis of new coxibs with lower membrane permeabilizing activity. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.