苯酚,2-[(十二基亚氨基)甲基]- | 17255-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 苯酚,2-[(十二基亚氨基)甲基]-
• 英文名称: N-n-dodecyl-2-hydroxybenzaldimine
• 英文别名: N-Dodecylsalicylideneamine；N-dodecylsalicylideneimine；2-(Dodecylimino-methyl)-phenol；Salicylaldehyd-dodecylimin；Dodecyl-salicycliden-amin；Phenol, 2-[(dodecylimino)methyl]-；2-(dodecyliminomethyl)phenol
• CAS: 17255-48-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: SXKKRBGZRSMCDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16 °C
• 沸点：
  407.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚,2-[(十二基亚氨基)甲基]- 在 sodium acetate trihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 dichlorobis(N-n-dodecylsalicylaldimine)dicopper(II)
  参考文献：
  名称：

  水杨醛亚胺席夫碱衍生的双核铜（II）配合物的合成和介晶性能。

  摘要：

  报道了衍生自N-和环取代的水杨醛亚胺席夫碱的新双核二卤铜（II）配合物的合成和同构（液晶）性质，以及它们的单体前体配合物的同构性质。仅用N-取代基，双氯双铜（II）双核配合物及其单核类似物都是蜡状固体，其熔点随其N链长度的增加而增加。然而，在N-取代基和环取代基都位于4位的情况下，单核和双核配合物均是液晶或介晶的，除非在N-取代基为直链烷基的单核配合物中。其他单核络合物表现出多种液晶相：近晶A，C和E（分别为SA，SC和SE）。在具有较短链N-取代基pRO-C6H4-和较短链环-取代基的双核中观察到液晶相SA。在N-取代基p-C14H29O-C6H4-和-OC12H25环取代基的情况下，增加链长直至相行为扩展至另一种形式SC。这为使用这些双核系统实现多相行为指明了方向。双核络合物的Cu-Br类似物的行为相似，但有明显的质量差异，特别是中间相稳定性较低，熔融温度较高。非介晶双核（[Cu（N-十二烷基Sal）X]

  DOI：

  10.1021/ic0301021
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 邻甲基苄醇 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯酚,2-[(十二基亚氨基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  取代的苯基甲基-和吡啶基甲基胺的合成及其抗结核活性。

  摘要：

  通过将芳族/杂芳族醛与胺还原胺化，或将胺共轭加到肉桂酸酯上，然后用氢化锂铝将酯基还原为相应的丙醇胺，可以合成总共42个苄基和吡啶基甲基胺。评价了所有合成的化合物对结核分枝杆菌的无毒力和强毒力的菌株。许多化合物的MIC低至1.56microg / mL。很少有有效的化合物针对耐多药结核病的临床分离株进行评估，发现在低至3.12microg / mL的MIC的一种或其他浓度下具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.020

文献信息

• Helicity Control of Supramolecular Gel Fibers Consisting of an Achiral Ni^IIComplex in a Chiral Nematic Solvent
  作者：Takatoshi Maeda、Yuuki Kuwajima、Takuya Akita、Yosuke Iwai、Naruyoshi Komiya、Yoshiaki Uchida、Takeshi Naota

  DOI：10.1002/chem.201801992

  日期：2018.8.27

  supramolecular chirality of aggregates consisting of achiral trans‐bis(salicylaldiminato)NiII complex 1 bearing long alkyl chains can be generated and controlled precisely in a chiral nematic liquid‐crystalline (LC) solvent, whereas the complex naturally forms achiral gel fibers in achiral nematic LC solvents and crystals in nonmesogenic solvents. The direction and intensity of the helicity of the gel fibers

  可以在手性向列液晶（LC）溶剂中精确生成并控制由带有长烷基链的非手性反式-双-（salicylaldiminato）Ni II复合物1形成的聚集体的超分子手性，而该复合物在非手性中自然形成非手性凝胶纤维向列型LC溶剂和非介晶溶剂中的晶体。凝胶纤维的螺旋度的方向和强度为1可以通过螺旋扭曲的性质和手性掺杂剂的浓度来调节处于LC凝胶状态的C -1。在LC凝胶的圆二色性（CD）光谱中以及通过直接SEM观察干燥的凝胶纤维，可以精确检测出螺旋度控制。XRD分析表明，该复合物基于人字形的层状排列的灵活性是凝胶纤维的LC特异性凝胶化和螺旋度控制的关键。
• Solid-State Phosphorescence of<i>trans</i>-Bis(salicylaldiminato)platinum(II) Complexes Bearing Long Alkyl Chains: Morphology Control towards Intense Emission
  作者：Naruyoshi Komiya、Nao Itami、Takeshi Naota

  DOI：10.1002/chem.201301087

  日期：2013.7.15

  Morphology control for intense solid‐state phosphorescence of non‐emissive, but potentially emissive crystals of platinum complexes and the mechanistic rationale are described. A series of trans‐bis(salicylaldiminato)platinum(II) complexes bearing linear alkyl chains (1 a: n=5; 1 b: n=8; 1 c: n=12; 1 d: n=14; 1 e: n=16; 1 f: n=18) was synthesized and the solid‐state emission properties were examined

  描述了用于非发射性但潜在发射性的铂配合物晶体的强烈固态磷光的形态学控制及其机理。一系列带有线性烷基链的反式-双（水杨基铝二氨基）铂（II）配合物（1 a：n = 5; 1 b：n = 8; 1 c：n = 12; 1 d：n = 14; 1 e：合成了n = 16; 1 f：n = 18），并使用在各种沉淀条件下制备的晶体/聚集体检查了固态发射特性。1 e的晶体使用“动力学”条件，包括快速冷却，高浓度，溶剂和不良溶剂来制备，发出强烈的黄色磷光（λ最大UV照射下= 545纳米）在298K为0.36绝对量子效率，而所有的晶体1点中的-图1f使用“热力学”条件，包括缓慢冷却，低浓度制备，并且良溶剂要么非或更少发射与Φ 298K 0.12（值1），0.11（图1b），0.10（1c中），0.07在相同的测量条件下（1 d），0.02（1 e）和0.02（1 f）。无定形固体图1e，通过快速冷却和冷冻干燥制备的，也非发射（Φ
• Synthesis and characterization of bis[salicylideneaminato] palladium(II) complexes. Molecular structure of bis[N-(n-butyl)(3-benzyloxy)-2-salicylideneaminato]-palladium(II), pd(C18H20NO2)2]
  作者：Mauro Ghedini、Concettina Pellegrino、Salvatore Armentano、Giovanni De Munno、Giuseppe Bruno

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81638-2

  日期：1986.12

  materials for practical applications. Attempting to correlate mesomorphic properties with molecular structure and crystal packing mode, we have investigated some complexes obtained from Schiff bases of long chain aliphatic amines and salicylaldehyde or 2,3-dihydroxybenzaldehyde derivatives. The X-ray structural analysis of bis[N-(n-butyl)(3-benzyloxy)-2-salicylideneaminato] palladium [II] is also reported.

  具有液晶性质的过渡金属化合物可以是实际应用中令人感兴趣的材料。为了使介晶性质与分子结构和晶体堆积模式相关联，我们研究了一些从长链脂族胺和水杨醛或2,3-二羟基苯甲醛衍生物的席夫碱获得的配合物。还报道了双[ N-（正丁基）（3-苄氧基）-2-水杨酰亚氨合]钯[II]的X射线结构分析。
• Structures of dichloromanganese(IV) complexes with bidentate and tetradentate Schiff base ligands
  作者：Hideyuki Asada、Manabu Fujiwara、Takayuki Matsushita

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00503-9

  日期：2000.9

  The dichloromanganese(IV) complexes with various bidentate and tetradentate Schiff base ligands, Mn-IV(L'),Cl-2 and Mn-IV(L)Cl-2 have been obtained by the reactions of chloromanganese(III) complexes, Mn-III(L')(2)Cl and Mn-III(L)Cl with hydrogen chloride or by the reactions of acetatomanganese(III) complexes, Mn-III(L')(2)OAc, with chlorine as deep green crystals, where L'H denotes bidentate Schiff base ligands N-R-salH (N-alkyl-salicylideneamine) and R can be n-C3H7, n-C6H13, n-C8H17, or n-C12H25, and LH, denotes tetradentate Schiff base ligands X-salenH, (N,N'-disubstituted-salicylideneethylenediamine) or X-salpnH(2) (N,N'-disubstituted salicylidenepropanediamine) and X can be H and 5-Br. X-ray structure analysis of the present dichloromanganese(IV) complexes has revealed that two chloride ions coordinate to the central manganese ion in a trans-form. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kerr, James M.; Suckling, Colin J.; Bamfield, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 887 - 895
  作者：Kerr, James M.、Suckling, Colin J.、Bamfield, Peter

  DOI：——

  日期：——