(R)-(+)-teretifolione B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (R)-(+)-teretifolione B
• 英文别名: (+)-teretifolione B；teretifolione B
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: LCORMMZDCPNNTG-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-teretifolione B 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到(+)-conocurvone
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Conospermum brachyphyllum. Improved Methods for the Isolation and Synthesis of (+)-Conocurvone and the Structure of (+)-Brachyphyllone

  摘要：

  从 Conospermum brachyphyllum Lindl. (1) 的改进方法。 及其合成的改进方法。分离出 (R)-(+)-9-hydroxy-3-(4′-hydroxy-4′-methylpentan-1′-yl)-3,8-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione (+)-brachyphyllone](2)，该物种的一种次要成分、 还介绍了其结构阐明和部分合成。 8-C-Methylteretifolione-B (9) 和 8-C-甲基-9-O-甲基三乙酮-B（10）以及 之前分离出的 (+)-teretifolione-B (8)，也出现在这种植物中。 植物中。

  DOI：

  10.1071/c98143
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-enyl)-3H-naphtho<2,1-b>pyran-9-yl acetate 在 R,R-Jacobsen's catalyst 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-teretifolione B
  参考文献：
  名称：

  布鲁萜醇类萜类天然产物的仿生合成研究。

  摘要：

  仿生方法进行全合成可以带来许多好处，包括开发级联反应以快速产生分子复杂性，以及指导旧天然产物的结构修订和新产物的预期。在本文中，我们描述了布鲁索醇（一种五环戊二烯类萜）的仿生合成如何导致异bruceol的预期，分离和合成。布鲁索尔和异丁烯醇的合成中的关键步骤是邻苯二甲酰亚胺的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，该反应是通过富电子的苯并二甲苯脱芳香化反应而形成的。难以捉摸的生物合成中间体的合成还允许通过光化学[2 + 2]环加成法精确合成芥酸紫丁香酚。此外，关于烯丙基化芥蓝醇衍生物的生物合成的一些推测激发了Claisen / Cope / Diels-Alder级联反应的发展。我们还报告了使用单线态氧烯反应生成卤代布鲁索尔衍生物和几种原溴苯酚天然产物的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02862

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of the Trimeric Quinone Framework of Conocurvone
  作者：Ashkan Emadi、John S. Harwood、Sahar Kohanim、Kenneth W. Stagliano

  DOI：10.1021/ol010272m

  日期：2002.2.1

  conocurvone is crucial for its potent anti-HIV activity. A new synthesis of trimeric quinones based on stepwise substitution of the halogens in 2,3-dihaloquinones by hydroxyquinone anions is described. Chlorinated biquinones are key intermediates that undergo regiospecific substitution reactions to yield trimeric quinone monomethyl ethers.

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。
• Asymmetric total syntheses of teretifolione B and methylteretifolione B via Diels-Alder reaction of optically active pyranobenzyne and substituted furans
  作者：Kazuaki Katakawa、Mika Kainuma、Katsuya Suzuki、Saori Tanaka、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.050

  日期：2017.8

  report the asymmetric total syntheses of teretifolione B and methylteretifolione B, which are benzochromenes originally isolated from Conospermum plants. The synthesis involves enzymatic asymmetric transesterification of racemic acetoxychromene and construction of the basic framework via Diels-Alder reaction of optically active pyranobenzyne and substituted furans. The absolute configuration of the chiral

  我们报告了teretifolione B和甲基teretifolione B，这是最初从Conospermum植物中分离出的苯并二氢萘酮的不对称总合成。合成涉及外消旋乙酰氧基苯二酚的酶促不对称酯交换反应和通过光学活性吡喃苯并呋喃和取代的呋喃的Diels-Alder反应构建基本骨架。手性色烯的绝对构型是通过对苯替利酮B的不对称全合成及其表征来明确确定的。以相似的方式完成了甲基叔丁基叶酮B的第一个不对称全合成，并建立了其绝对构型，尚未报道其绝对证据。
• Decosterd, Laurent A.; Parsons, Ian C.; Gustafson, Kirk R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 15, p. 6673 - 6679
  作者：Decosterd, Laurent A.、Parsons, Ian C.、Gustafson, Kirk R.、Cardellina II, John H.、McMahon, James B.、Cragg, Gordon M.、Murata, Yoshiko、Pannell, Lewis K.、Steiner, Jorge Rios、Clardy, Jon、Boyd, Michael R.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Synthetic Studies on the Bruceol Family of Meroterpenoid Natural Products
  作者：Aaron J. Day、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02862

  日期：2020.2.21

  The key step in the synthesis of both bruceol and isobruceol was an intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of an o-quinone methide that was formed by dearomatization of an electron-rich chromene. The synthesis of an elusive biosynthetic intermediate also allowed a concise synthesis of eriobrucinol via a photochemical [2 + 2] cycloaddition. Furthermore, some speculation on the biosynthesis of prenylated

  仿生方法进行全合成可以带来许多好处，包括开发级联反应以快速产生分子复杂性，以及指导旧天然产物的结构修订和新产物的预期。在本文中，我们描述了布鲁索醇（一种五环戊二烯类萜）的仿生合成如何导致异bruceol的预期，分离和合成。布鲁索尔和异丁烯醇的合成中的关键步骤是邻苯二甲酰亚胺的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，该反应是通过富电子的苯并二甲苯脱芳香化反应而形成的。难以捉摸的生物合成中间体的合成还允许通过光化学[2 + 2]环加成法精确合成芥酸紫丁香酚。此外，关于烯丙基化芥蓝醇衍生物的生物合成的一些推测激发了Claisen / Cope / Diels-Alder级联反应的发展。我们还报告了使用单线态氧烯反应生成卤代布鲁索尔衍生物和几种原溴苯酚天然产物的合成方法。
• Constituents of Conospermum brachyphyllum. Improved Methods for the Isolation and Synthesis of (+)-Conocurvone and the Structure of (+)-Brachyphyllone
  作者：James A. Armstrong、Robert W. Baker、Wayne M. Best、Lindsay T. Byrne、Jack R. Cannon、Steven M. Colegate、Anthony R. Gray、Neville G. Marchant、Neil Rothnie、Melvyn V. Sargent、Colette G. Sims、Zdzislaw E. Spadek、Robert D. Trengove

  DOI：10.1071/c98143

  日期：——

  Improved methods have been devised for the isolation of (+)-conocurvone (1) from the roots of Conospermum brachyphyllum Lindl. and for its synthesis. The isolation of (R)-(+)-9-hydroxy-3-(4′-hydroxy-4′-methylpentan-1′-yl)-3,8-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione [(+)-brachyphyllone] (2), a minor constituent of this species, its structural elucidation and partial synthesis are also described. 8-C-Methylteretifolione-B (9) and 8-C-methyl-9-O-methylteretifolione-B (10), as well as the previously isolated (+)-teretifolione-B (8), also occur in this plant.

  从 Conospermum brachyphyllum Lindl. (1) 的改进方法。 及其合成的改进方法。分离出 (R)-(+)-9-hydroxy-3-(4′-hydroxy-4′-methylpentan-1′-yl)-3,8-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione (+)-brachyphyllone](2)，该物种的一种次要成分、 还介绍了其结构阐明和部分合成。 8-C-Methylteretifolione-B (9) 和 8-C-甲基-9-O-甲基三乙酮-B（10）以及 之前分离出的 (+)-teretifolione-B (8)，也出现在这种植物中。 植物中。