riboflavin 5'-monobutyrate | 20704-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: riboflavin 5'-monobutyrate
• 英文别名: riboflavin-5'-monobutyrate；Riboflavin,5'-butanoate(9ci)；[(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] butanoate
• CAS: 20704-80-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₇
• 分子量: 446.46
• InChiKey: DNNYFPLSGADQHQ-DAYGRLMNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四丁酸核黄素酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到riboflavin 5'-monobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Determination of carboxylesterase in rat tissues and blood using riboflavin-5'-monobutyrate.

  摘要：

  核黄素-5'-单丁酸酯（R-MB，熔点244-245°）由核黄素和丁酸酐合成（收率：10%）以及核黄素-2'、3'、4'、5'-四丁酸酯和水合肼(收率：44％)。核黄素-5'-单棕榈酸酯（R-MP，熔点228-230°）也由核黄素和棕榈酸酐制备（产率：9.8%）。给出了 R-MB 和 R-MP 的吸收光谱、荧光光谱、红外光谱以及 Rf 值。 R-MP 很难被纯猪肝羧酸酯酶水解。然而，R-MB 很容易被纯猪肝羧酸酯酶水解为核黄素，但不能被纯胰脂肪酶（三酰甘油脂肪酶）、乙酰胆碱酯酶或胆碱酯酶水解。因此，可以通过荧光测定从 R-MB 水解的核黄素来估计羧酸酯酶的活性。用 R-MB 测定羧酸酯酶的最佳孵育条件为 pH 7、37°、15 分钟。对大鼠器官和肝脏亚细胞中羧酸酯酶分布的研究表明，该酶定位于小肠、肾脏、肺、心脏和血液中，并且在大鼠肝脏的微粒体部分中显示出高羧酸酯酶活性。 R-MB 是羧酸酯酶的一种相当特异的底物，允许选择性地测定这种酶的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.181

文献信息

• Protease-catalyzed regioselective esterification of sugars and related compounds in anhydrous dimethylformamide
  作者：Sergio. Riva、Joel. Chopineau、A. P. G. Kieboom、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00210a045

  日期：1988.1