1β,11β-epoxy-17α-hydroxy-19α-pregn-4-ene-2,20-dione | 73398-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1β,11β-epoxy-17α-hydroxy-19α-pregn-4-ene-2,20-dione
• 英文别名: 21-hydroxy-1β,11β-oxypregna-4-en-2,20-dione；17α,21-Dihydroxy-1β,11β-oxy-10α-pregn-4-ene-2,20-dione；(1S,3S,4R,7S,8S,15S,16S,17S)-4-hydroxy-4-(2-hydroxyacetyl)-3,16-dimethyl-18-oxapentacyclo[13.2.1.03,7.08,17.011,16]octadec-11-en-14-one
• CAS: 73398-09-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: PRQQGGAIJYIHDC-XELQQTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,11β-epoxy-17α-hydroxy-19α-pregn-4-ene-2,20-dione 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以38 mg的产率得到(1S,3S,4R,7S,8S,11R,15S,16R,17S)-11-hydroperoxy-4-hydroxy-4-(2-hydroxyacetyl)-3,16-dimethyl-18-oxapentacyclo[13.2.1.03,7.08,17.011,16]octadec-12-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  绿藻类T76场景假单胞菌对泼尼松龙的生物转化

  摘要：

  Exogenus泼尼松龙生物转化在绿藻T76的培养四尾栅藻在两个主要的生物制品，已经通过色谱方法纯化和鉴定通过光谱方法。所述第一化合物为5α-hydroxyderivative的氢化泼尼松和可能受Δ的一个简单的水合而形成4双键。后者源于复杂的重新安排。它非常不稳定，会被大气中的氧气氧化成氢过氧化物，然后逐渐分解为相应的羟基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00493-6
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松龙 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以64.5%的产率得到1β,11β-epoxy-17α-hydroxy-19α-pregn-4-ene-2,20-dione
  参考文献：
  名称：

  水溶液中泼尼松龙甲基泼尼松龙的光降解产物-双环[3.1.0] hex-3-en-2-one中间体的证据。

  摘要：

  甲基泼尼松龙磺基庚酸酯的两种主要光降解产物（11β钠，17α-二羟基-6α-甲基-21-[[[8- [甲基（2-磺乙基）氨基] -1,8-二氧辛基+ ++]氧基] -pregna通过制备型高效液相色谱分离并在25°C下用2000 lux的白色荧光灯照射28天的水溶液中的-1,4-二烯-3,20-二酮（-1,4-二烯-3,20-二酮）进行表征。测定光降解产物的结构为11β，17α-二羟基-5α，6α-二甲基-21-[[8- [甲基（2-磺基乙基）氨基] -1，8-二氧辛基l]-氧基钠。 ] -19-norpregna-1（10），3-二烯-2,20-二酮和钠1β，11β-环氧17α-羟基-6α-甲基-21-[[8- [甲基（2 -磺基乙基）氨基] -1，8-二氧辛基]氧基]-19α-孕-4-烯-2.20-二酮。这些化合物的形成，尤其是1,11-环氧类似物，强烈支持在甾族交叉共轭二烯酮的光重排中存在双环[3

  DOI：

  10.1021/js9701115

文献信息

• Photochemistry of some steroidal bicyclo[3.1.0]hexenones
  作者：Andrea Ricci、Elisa Fasani、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.090

  日期：2004.1

  The photochemistry of five 11-hydroxy-1,5-cyclopregn-3-en-2-ones (‘lumi’ products from the corresponding pregna-1,4-dien-3-ones) has been investigated. In all cases the photoproducts were 1,11-oxy derivatives, resulting from intramolecular attack of the hydroxyl group to the incipient positive charge at C-1. When a fluorine atom was present at C-6, HF elimination took place concurrently with the nucleophilic

  已经研究了五个11-羟基-1,5-cyclopregn-3-en-2-ones（来自相应的pregna-1,4-dien-3-one的“ lumi”产物）的光化学。在所有情况下，光产物均为1,11-氧基衍生物，这是由于分子内的羟基对C-1处的初始正电荷造成的。当在C-6上存在氟原子时，HF的消除与亲核加成同时发生，并导致线性共轭的二烯酮，而不是其他情况下获得的烯酮。量子产率在0.06-0.2的范围内，当位置6（而不是位置9）上存在氟原子时，较低的值适用。该结果为两性离子中间体在交叉共轭二烯酮和相应的发光光产物的光化学中的作用提供了新的证据。
• Photochemistry of 11.alpha.- and 11.beta.-hydroxy steroidal 1,4-dien-3-ones and 11.alpha.- and 11.beta.-hydroxy steroidal bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ones in neutral and acidic media
  作者：John R. Williams、Richard H. Moore、Rosita Li、Charles M. Weeks

  DOI：10.1021/jo01300a012

  日期：1980.6