3,4,6-tri-O-methylcarbonate-D-glucal | 1431709-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-methylcarbonate-D-glucal
• CAS: 1431709-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₁₀
• 分子量: 320.253
• InChiKey: QXPDZNACZYDKAW-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-methylcarbonate-D-glucal 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 4,6-di-O-(methoxycarbonyl)-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-eno-pyranose 、 4,6-di-O-(methoxycarbonyl)-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-eno-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的二氢吡喃烯丙基烷基化级联反应：呋喃并[3,2- c ]吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  区域选择性钯催化的烯丙基烷基化级联反应由各种环状β-二羰基双亲核试剂和3,6-二氢-2 H-吡喃双亲电试剂形成呋喃[3,2- c ]吡喃。二氢吡喃底物中的烯丙基碳酸酯和异头甲硅烷氧基离去基团的组合允许控制该反应中许多区域化学的可能性。环合进行立体会聚，以从顺式或反式取代的起始原料产生顺式融合的呋喃吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol400902d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,4,6-tri-O-methylcarbonate-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的二氢吡喃烯丙基烷基化级联反应：呋喃并[3,2- c ]吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  区域选择性钯催化的烯丙基烷基化级联反应由各种环状β-二羰基双亲核试剂和3,6-二氢-2 H-吡喃双亲电试剂形成呋喃[3,2- c ]吡喃。二氢吡喃底物中的烯丙基碳酸酯和异头甲硅烷氧基离去基团的组合允许控制该反应中许多区域化学的可能性。环合进行立体会聚，以从顺式或反式取代的起始原料产生顺式融合的呋喃吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol400902d