2-hydroxy-5-methyl-1-naphthoic acid | 156766-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-1-naphthoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 156766-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: KKMAZNUSFFWQQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  413.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methyl-1-naphthoic acid 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1-fluoro-5-methylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  邻羟基和氨基促进的芳基羧酸的脱羧氟化

  摘要：

  已开发出一种新的脱羧氟化方法，用于从水杨酸类似物合成邻羟基/氨基芳基氟化物，其中邻羟基/氨基在转化中起着重要作用。另外，在温和的条件下以良好至优异的产率获得了各种芳基氟化物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800016
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 2-hydroxy-5-methyl-1-naphthoic acid ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以99%的产率得到2-hydroxy-5-methyl-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  NcsB2 作为混杂萘甲酸/辅酶 A 连接酶的表征，与烯二炔抗肿瘤抗生素新制癌素的生物合成有关

  摘要：

  烯二炔抗肿瘤抗生素新制癌素 (NCS) 由 Streptomyces carzinostaticus ATCC15944 生产。NCS 生色团 (1) 的萘甲酸部分（盒装）的生物合成途径被提议包含五种酶：NcsB、NcsB1、NcsB2、NcsB3、NcsB4。体内和体外实验都用于支持所提出的途径。NcsB2 的特征在于能够通过萘甲酰-AMP 酯 (5) 催化 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸 (3) 的活化，并随后形成相应的辅酶 A 酯。NcsB2 对具有 2-、5- 或 7-取代基的多种萘甲酸类似物表现出混杂底物特异性的发现提供了通过工程 NCS 生物合成生产 1 的新型类似物的绝佳机会。

  DOI：

  10.1021/ja071886a

文献信息

• Synthesis and binding of simple neocarzinostatin chromophore analogues to the apoprotein
  作者：Kazunobu Takahashi、Toshiyuki Tanaka、Toshio Suzuki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80621-9

  日期：1994.1

  Synthetic analogues (3-5, 8-10) of neocarzinostatin chromophore (1) are found to bind to the apoprotein with high affinity. Their binding energies suggest that the naphthoate moiety of 1 is essential for the binding, and that the CS-CH3 and C7-OCH3 groups are necessary for the high affinity.
• Dziewonski; Otto, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1935, vol. <A>, p. 208
  作者：Dziewonski、Otto

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A POLYKETIDE SYNTHASE CONSTRUCT AND ITS USE IN THE PREPARATION OF POLYKETIDES<br/>[FR] CONSTRUCTION DE POLYCÉTIDE SYNTHASE ET SON UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013172782A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  An isolated polypeptide derived from Saccharopolyspora erythraea having polyketide synthase activity and capable of producing mellein. An isolated nucleic acid molecule capable of expressing hte polyketide synthase. A method of making a biocatalyst polyketide synthase and its use in synthesizing polyketides.
• Decarboxylative Fluorination of Arylcarboxylic Acids Promoted by <i>ortho</i> -Hydroxy and Amino Groups
  作者：Dinghai Wang、Zheliang Yuan、Qilun Liu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800016

  日期：2018.6

  A novel decarboxylative fluorination process has been developed for the synthesis of ortho‐hydroxy/amino arylfluorides from salicylic acid analogs, in which the ortho‐hydroxy/amino group plays an important role in the transformation. In addition, various arylfluorides are obtained in good to excellent yields under mild conditions.

  已开发出一种新的脱羧氟化方法，用于从水杨酸类似物合成邻羟基/氨基芳基氟化物，其中邻羟基/氨基在转化中起着重要作用。另外，在温和的条件下以良好至优异的产率获得了各种芳基氟化物。
• Characterization of NcsB2 as a Promiscuous Naphthoic Acid/Coenzyme A Ligase Integral to the Biosynthesis of the Enediyne Antitumor Antibiotic Neocarzinostatin
  作者：Heather A. Cooke、Jian Zhang、Meghan A. Griffin、Koichi Nonaka、Steven G. Van Lanen、Ben Shen、Steven D. Bruner

  DOI：10.1021/ja071886a

  日期：2007.6.1

  The enediyne antitumor antibiotic neocarzinostatin (NCS) is produced by Streptomyces carzinostaticus ATCC15944. The biosynthetic pathway for the naphthoic acid moiety (boxed) of the NCS chromophore (1) is proposed to comprise five enzymes: NcsB, NcsB1, NcsB2, NcsB3, NcsB4. Both in vivo and in vitro experiments were used to support the proposed pathway. NcsB2 was characterized for the ability to catalyze

  烯二炔抗肿瘤抗生素新制癌素 (NCS) 由 Streptomyces carzinostaticus ATCC15944 生产。NCS 生色团 (1) 的萘甲酸部分（盒装）的生物合成途径被提议包含五种酶：NcsB、NcsB1、NcsB2、NcsB3、NcsB4。体内和体外实验都用于支持所提出的途径。NcsB2 的特征在于能够通过萘甲酰-AMP 酯 (5) 催化 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸 (3) 的活化，并随后形成相应的辅酶 A 酯。NcsB2 对具有 2-、5- 或 7-取代基的多种萘甲酸类似物表现出混杂底物特异性的发现提供了通过工程 NCS 生物合成生产 1 的新型类似物的绝佳机会。