9-{2-[2,4-cis(S)-(+)-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]methoxyethyl}adenine sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{2-[2,4-cis(S)-(+)-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]methoxyethyl}adenine sulfate
• 英文别名: 9-[2-[[(2R,4S)-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]methoxy]ethyl]purin-6-amine;sulfuric acid；9-[2-[[(2R,4S)-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]methoxy]ethyl]purin-6-amine;sulfuric acid
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₅O₄P*H₂O₄S
• 分子量: 521.875
• InChiKey: JTWMGMNNAMVLOT-HZPZRMRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  帕拉德福韦 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-{2-[2,4-cis(S)-(+)-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]methoxyethyl}adenine sulfate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of cyclic prodrugs of PMEA and PMPA

  摘要：

  描述了制备化合物I的方法：其中：M和V相互顺式，MPO3H2是从9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤和(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤组成的磷酸；其中V是苯基，可选地取代1-2个从氟、氯和溴组成的取代基；包括：将手性1-苯基丙烷-1,3-二醇（其中苯基可选地取代）与MPOCl2或其N-6取代类似物偶联。此外，还描述了使所需异构体隔离和纯化的方法和盐形式。

  公开号：

  US20030225277A1