(3-羟基萘-2-基)-吗啉-4-基甲酮 | 3692-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (3-羟基萘-2-基)-吗啉-4-基甲酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3-morpholinocarbonylnaphthalene
• 英文别名: (3-hydroxynaphthalen-2-yl)(morpholin-4-yl)methanone；(3-hydroxynaphthalen-2-yl)(morpholino)methanone；3-hydroxy-2-naphthoic acid-N-morpholinylamide；4-(3-hydroxy-naphthalene-2-carbonyl)-morpholine；3-Hydroxy-2-naphthoesaeure-morpholid；3-(Morpholin-4-ylcarbonyl)-2-naphthol；(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 3692-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01017081
• 分子量: 257.289
• InChiKey: UIBXWHOZQBESMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  489.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基萘-2-基)-吗啉-4-基甲酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中使用氢硅烷对萘酚进行区域选择性和化学选择性还原：5,6,7,8-四氢萘酚核的合成

  摘要：

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01273
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3-羟基萘-2-基)-吗啉-4-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  由未保护的羟基芳族和脂肪族羧酸直接合成酯和酰胺

  摘要：

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。

  DOI：

  10.1021/jo052293q

文献信息

• 3,3-bis(aryl)-5-((N-(un)substituted)amido)naphthopyrans, their preparation, compositions and (co)polymer matrices containing them
  申请人：Corning S.A.

  公开号：EP1038870A1

  公开（公告）日：2000-09-27

  The object of the present invention is novel naphthopyran compounds as well as the compositions and (co)polymer matrices containing them. Said compounds have interesting photochromic properties. Another object of the present invention is a method of preparing said novel compounds.

  本发明的对象是新颖的萘吡喃化合物，以及含有它们的组合物和（共）聚合物基体。所述化合物具有有趣的光致变色性质。本发明的另一个对象是制备所述新颖化合物的方法。
• Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes:  Efficient Formation of Chiral Functionalized BINOL Derivatives
  作者：Xiaolin Li、J. Brian Hewgley、Carol A. Mulrooney、Jaemoon Yang、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo0340206

  日期：2003.7.1

  ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 2-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing 2.5-10 mol % of a 1,5-diaza-cis-decalin copper(II) catalyst with oxygen as the oxidant, enantioselective couplings (44-96% ee) could be achieved for a range of 3-substituted 2-naphthols including the ester, ketone, phosphonyl, and sulfonyl derivatives. The relationship

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；
• Mannich Compounds of 2-Naphthol Derivatives.
  作者：Hiromu Mori、VipichandraS. Gandhi、Erwin Schwenk

  DOI：10.1248/cpb.12.112

  日期：——

  The Mannich reactions of some 2-naphthol and its tetrahydro compounds were studied. The Mannich reaction of 2-naphthol (I) by morpholine gave 1-(morpholinomethyl) compound (II), which was also obtained by same reaction of 2-hydroxy-1-naphthoic acid (V). On the other hand, the Mannich reaction of 2-tetralol (XVI) gave 3-(morpholinomethyl) derivative (XV). 2-Hydroxy-3-naphthoic acid (VI) and its tetrahydro compound (IX) were introduced into 1-(morpholinomethyl) derivatives, XVII and XIX, respectively. Some transformations of these Mannich compounds were also studied.

  研究了一些 2-萘酚及其四氢化合物的曼尼希反应。2-萘酚（I）与吗啉的曼尼希反应生成 1-（吗啉甲基）化合物（II），2-羟基-1-萘酸（V）也通过同样的反应得到了这种化合物。另一方面，2-四氢萘酚（XVI）通过曼尼希反应得到 3-（吗啉甲基）衍生物（XV）。2-Hydroxy-3-naphthoic acid (VI) 及其四氢化合物 (IX) 分别被引入 1-（吗啉甲基）衍生物 XVII 和 XIX。还研究了这些曼尼希化合物的一些转化过程。
• 1-N-alkyl-5'-[(N'-(un)substituted)amido]spiroindolinonaphthoxazines, their preparation, compositions and (co)polymer matrices containing them
  申请人：Corning S.A.

  公开号：EP1044978A3

  公开（公告）日：2001-05-09

  The object of the present invention is novel spiroindolinonaphthoxazine compounds as well as the compositions and (co)polymer matrices containing them. Said compounds have interesting photochromic properties. Another object of the present invention is a method of preparing said novel compounds.

  本发明的目的是新型的螺合吲哚萘氧嗪化合物，以及含有它们的组合物和（共）聚合物基质。所述化合物具有有趣的光致变色性能。本发明的另一个目的是一种制备上述新型化合物的方法。
• Conformational state of β-hydroxynaphthylamides: Barriers for the rotation of the amide group around CN bond and dynamics of the morpholine ring
  作者：Tomasz Kozlecki、Peter M. Tolstoy、Agnieszka Kwocz、Mikhail A. Vovk、Andrzej Kochel、Izabela Polowczyk、Peter Yu. Tretyakov、Aleksander Filarowski

  DOI：10.1016/j.saa.2015.04.052

  日期：2015.10

  analyzed by NMR, X-ray and DFT calculations. In aprotic solution the molecules contain intramolecular OHO hydrogen bonds, which change into intermolecular ones in solid state. The energy barriers for the amide group rotation around the CN bond were estimated from the line shape analysis of (1)H and (13)C NMR signals. A tentative correlation between the barrier height and the strength of OHO bond was proposed

  合成了三种β-羟基萘甲酰胺（吗啉，吡咯烷和二甲胺衍生物），并通过NMR，X射线和DFT计算分析了它们的构象状态。在非质子溶液中，分子包含分子内OHO氢键，该键变为固态的分子间键。根据（1）H和（13）C NMR信号的线形分析，估算了酰胺基绕CN键旋转的能垒。提出了势垒高度与OHO键强度之间的初步相关性。围绕CC和CN键旋转的势能分布进行了计算。如果是吗啉衍生物，还需要其他动力学的实验指示：椅子-椅子“翻转”