1,1-二乙基-2-硒基脲 | 5117-17-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1-二乙基-2-硒基脲
• 英文名称: N,N-diethylselenourea
• 英文别名: N,N-diethyl-selenourea；N,N-Diaethyl-selenoharnstoff；1,1-diethyl-2-selenourea；1,1-Diethylamino-selenoharnstoff；N,N-Diethyl-selenoharnstoff；N,N-Diethylselenoharnstoff；N,N-diethylcarbamimidoselenoic acid
• CAS: 5117-17-9
• 化学式: C₅H₁₂N₂Se
• 分子量: 179.124
• InChiKey: ZHILTVUWDGCQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙基-2-硒基脲 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-diethylamino-5-methoxy-4H-1,3-benzoselenazine
  参考文献：
  名称：

  Rao, U. Narasimha; Sathunuru, Ramadas; Biehl, Edward R., Heterocycles, 2004, vol. 63, # 5, p. 1067 - 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基二乙基胺 在 ammonium hydroxide 、 selenium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到1,1-二乙基-2-硒基脲
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代的 2-氨基-硒唑的制备和表征

  摘要：

  摘要 作为一种几乎未知的高反应性硒唑类 N,N-二取代 2-氨基硒唑 14 制备方法的结果，已经制定了一条从 N,N-二取代硒脲 12 开始的简单路线并用于合成一系列这些化合物。必要的含硒起始化合物12可得自N，N-二取代的氰胺18和硒化氢。

  DOI：

  10.1080/10426509908031628

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-1,3-selenazoles by Reaction of N,N-Unsubstituted Selenoureas with a,b-Unsaturated Aldehydes
  作者：Mamoru Koketsu、Koichi Kanoh、Hideharu Ishihara

  DOI：10.3987/com-06-10893

  日期：——

  2-Dialkylamino-l,3-selenazoles were obtained by the reaction of N,N-unsubstituted selenoureas with α,β-unsaturated aldehydes in alcohol in the presence of ferric chloride at room temperature.

  2-二烷基氨基-1,3-硒唑是由N,N-未取代的硒脲与α,β-不饱和醛在氯化铁存在下室温反应得到。
• A Simple Route to <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Selenoureas from N,N-Disubstituted Cyanamides­
  作者：Horst Hartmann、Dietmar Keil

  DOI：10.1055/s-2003-44349

  日期：——

  N,N-Disubstituted selenoureas 4 can be obtained in satisfactory yields by addition of an acid to a mixture of freshly prepared sodium selenide and N,N-disubstituted cyanamides 5.

  N,N-二取代的硒脲 4 可以通过将酸添加到新制备的硒化钠和 N,N-二取代的氰胺 5 的混合物中以令人满意的收率获得。
• Inhibition of Tyrosinase Activity by N,N-Unsubstituted Selenourea Derivatives
  作者：Sang Keun Ha、Mamoru Koketsu、Kunho Lee、Sang Yoon Choi、Ji-Ho Park、Hideharu Ishihara、Sun Yeou Kim

  DOI：10.1248/bpb.28.838

  日期：——

  This study investigated inhibitory effects of N,N-unsubstituted selenourea derivatives on tyrosinase activity. Three types of N,N-unsubstituted selenoureas derivatives exhibited inhibitory effect on dopa (3,4-dihydroxyphenylalanine) oxidase activity of mushroom tyrosinase. Compound D at a concentration of 200 μM exhibited 55.5% of inhibition on dopa oxidase activity of mushroom tyrosinase. This inhibitory effect was higher than that of kojic acid (39.4%), a well known tyrosinase inhibitor. Moreover, the compound D identified as a noncompetitive inhibitor by Lineweaver–Burk plot analysis. In addition, compound D also inhibited the melanin production in melan-a cells.

  本研究探讨了 N,N-未取代硒脲衍生物对酪氨酸酶活性的抑制作用。三种 N,N-未取代硒脲衍生物对蘑菇酪氨酸酶的多巴（3,4-二羟基苯丙氨酸）氧化酶活性有抑制作用。浓度为 200 μ<小>M的化合物 D 对蘑菇酪氨酸酶多巴氧化酶活性的抑制率为 55.5%。这种抑制效果高于众所周知的酪氨酸酶抑制剂曲酸（39.4%）。此外，化合物 D 通过 Lineweaver-Burk plot 分析被确定为一种非竞争性抑制剂。此外，化合物 D 还能抑制黑色素-a 细胞中黑色素的生成。
• Preparation of N,N-unsubstituted selenoureas and thioureas from cyanamides
  作者：Mamoru Koketsu、Yoshihisa Fukuta、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01251-5

  日期：2001.9

  Reaction of cyanamides with LiAlHSeH and LiAlHSH in the presence of HCl in diethyl ether provided the corresponding N,N-unsubstituted selenoureas and thioureas in moderate to high yields, respectively.

  在乙醚中的HCl存在下，氰酰胺与LiAlHSeH和LiAlHSH反应，分别以中等至高收率提供了相应的N，N-未取代的硒脲和硫脲。
• Preparation of 2-Amino-4<i>H</i>-5,6-dihydro-1,3-selenazin-4-ones by Reaction of N,N-Unsubstituted Selenoureas with α,β-Unsaturated Acid Chlorides
  作者：Mamoru Koketsu、Koichi Kanoh、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1055/s-2007-983820

  日期：2007.9

  2-Dialkylamino-4 H-5,6-dihydro-1,3-selenazin-4-ones were obtained by the reaction of N,N-unsubstituted selenoureas with α,β-unsaturated acid chlorides at room temperature.

  2-二烷基氨基-4 H-5,6-dihydro-1,3-selenazin-4-ones是由N,N-未取代的硒脲与α,β-不饱和酰氯在室温下反应得到的。