methyl (1R,2S,4S)-2-{2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}ethyl}-4-[(methylsulfonyl)oxy]cyclopentaneacetate | 802912-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (1R,2S,4S)-2-{2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}ethyl}-4-[(methylsulfonyl)oxy]cyclopentaneacetate
• CAS: 802912-21-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆SSi
• 分子量: 518.747
• InChiKey: ITFUJLAZJPGZRT-ZRBLBEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 methyl (1R,2S,4S)-2-{2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}ethyl}-4-[(methylsulfonyl)oxy]cyclopentaneacetate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到methyl (1R,2R,4R)-2-{2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}ethyl}-4-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2-acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lead(II,IV) oxide 、 硼烷 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 135.17h， 生成 methyl (1R,2S,4S)-2-{2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}ethyl}-4-[(methylsulfonyl)oxy]cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202