1-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1149643-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylsulfonyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1149643-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 335.386
• InChiKey: SHOAXAPOIMIHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 rhodium bis(1-adamantate) dimer 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 生成 N-(2-phenylquinolin-3-yl)naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由α-亚氨基铑卡宾和2-氨基苯甲醛合成3-氨基喹啉

  摘要：

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00843f
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由α-亚氨基铑卡宾和2-氨基苯甲醛合成3-氨基喹啉

  摘要：

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00843f

文献信息

• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。
• Rhodium( <scp>II</scp> )‐Catalyzed [4+3] Cyclization of Triazoles with Indole Derivatives and Its Application in the Total Synthesis of (±)‐Aurantioclavine
  作者：Shengguo Duan、Bing Xue、Hui Meng、Zihang Ye、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000657

  日期：2021.5

  rhodium(II)‐catalyzed [4+3] cyclization reaction of 1‐sulfonyl‐1,2‐3‐triazoles and indoles was developed. Azepino[5,4,3‐ cd]indoles, which are widely distributed in ergot alkaloids with various biological activities, could be obtained in good to excellent yields. In addition, the total synthesis of (±)‐aurantioclavine was completed in four steps from the known compound 1a adopting this [4+3] cyclization as a key step

  开发了有效的铑（II）催化的1-磺酰基-1,2-3-3三唑和吲哚的[4 + 3]环化反应。可以以良好或极好的收率获得阿斯皮诺[5,4,3- cd ]吲哚，广泛分布在具有各种生物活性的麦角生物碱中。此外，采用这种[4 + 3]环化作为关键步骤，从已知化合物1a的四个步骤中完成了（±）-金葡糖醇的总合成。
• Metal-free synthesis of imidazole by BF₃·Et₂O promoted denitrogenative transannulation of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazole
  作者：Dongdong Yang、Lihong Shan、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c8ob00083b

  日期：——

  BF3·Et2O promoted metal-free denitrogenative transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazole was reported. Rather than transition metals, BF3·Et2O was employed for the first time to promote the formation of α-diazoimines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in nitriles, leading to the synthesis of various imidazoles. The protocol tolerates a broad range of functional groups and could also be applied to the

  据报道，BF 3 ·Et 2 O促进了N-磺酰基-1，2，3-三唑的无金属脱氮脱环。首次使用BF 3 ·Et 2 O而不是过渡金属来促进腈中N-磺酰基-1,2,3-三唑形成α-重氮亚胺，从而合成了各种咪唑。该方案可耐受各种官能团，还可用于生物活性分子的后期修饰，证明了该方案在有机合成中的潜力。提出了一个合理的机制。
• Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium
  作者：Kai Wang、Xihe Bi、Shuangxi Xing、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Xianyu Meng、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Ji

  DOI：10.1039/c0gc00848f

  日期：——

  Cu2O as the catalyst in water was found to be quite robust for the azide-alkyne cycloaddition (AAC) reaction, which was verified by a wide variety of applicable azides and alkynes. Water was proved to play an essential role because of a significant rate acceleration compared with reactions using organic solvents and conducted under neat conditions. The high catalytic performance of Cu2O/H2O system was further argued by decreasing the catalyst loading to ppm levels.

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平， /H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。