allyldioxazaborolidine | 115345-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: allyldioxazaborolidine
• 英文别名: 4,5,7,8-Tetrahydro-2-(2-Propenyl)-6H-[1,3,6,2]-dioxazaborocine；1-prop-2-enyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 115345-15-8
• 化学式: C₇H₁₄BNO₂
• 分子量: 155.005
• InChiKey: MBIJVMMLKSIGBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  22.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyldioxazaborolidine 、 4-甲基-2-戊酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到4,6-二甲基-1-庚烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基和巴豆基 1,3,2-二恶唑硼烷的布朗斯台德酸活化将烯丙基转移到醛和酮

  摘要：

  烷基二恶唑硼烷是空气稳定的，通常是结晶有机硼烷。多种 Brønsted 酸激活烯丙基二恶唑硼烷以原位生成反应性烯丙基转移试剂。这些试剂添加到醛和酮中，在温和的条件下以良好的收率生成相应的醇。的ë -和Ž -crotyl试剂与醛和酮非对映选择性反应以产生抗与顺式加合物，分别与环状过渡态（I型机构）相一致的结果。

  DOI：

  10.1021/ol1020515

文献信息

• Allyl Transfer to Aldehydes and Ketones by Brønsted Acid Activation of Allyl and Crotyl 1,3,2-Dioxazaborolidines
  作者：Maureen K. Reilly、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol1020515

  日期：2010.11.5

  Brønsted acids activate allyl dioxazaborolidines to generate reactive allyl-transfer reagents in situ. These reagents add to aldehydes and ketones to generate the corresponding alcohols in good yields under mild conditions. The E- and Z-crotyl reagents react diastereoselectively with aldehydes and ketones to produce anti and syn adducts, respectively, a result consistent with a cyclic transition state (type

  烷基二恶唑硼烷是空气稳定的，通常是结晶有机硼烷。多种 Brønsted 酸激活烯丙基二恶唑硼烷以原位生成反应性烯丙基转移试剂。这些试剂添加到醛和酮中，在温和的条件下以良好的收率生成相应的醇。的ë -和Ž -crotyl试剂与醛和酮非对映选择性反应以产生抗与顺式加合物，分别与环状过渡态（I型机构）相一致的结果。