6-chloro-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one | 76672-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-methyl-2(1H)-quinoxalinone；6-chloro-3-methylquinoxalin-2(1H)-one；6-chloro-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one；6-Chlor-3-methyl-1H-chinoxalin-2-on；6-chloro-3-methyl-quinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 76672-27-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: SKXFBVBQJRFIQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2,6-二氯-2-甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  XK469拟肽类似物的设计，合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  基于其显着的临床疗效，XK469被确认为有效的喹喔啉类抗肿瘤药。它可能通过抑制DNA拓扑异构酶II（拓扑II）发挥其活性。为了获得更有效的抗肿瘤药，本文设计，合成和评估了XK469的拟肽型喹喔啉类似物谱。一些化合物（例如，13A和13B）显示出由表示明显细胞毒性的体外抗增殖测定法。SAR调查显示，引入了疏水性叔叔喹喔啉核心3位的正丁胺或十二胺部分有利于获得更好的抗增殖能力，而拟肽衍生物仅产生中等的细胞毒性。根据体内小鼠模型研究，具有增强的抗增殖活性的化合物还表现出了与阿霉素（Doxo）相当的不错的抗转移能力。topo II介导的动质体DNA（k DNA）脱系测定以及分子对接研究表明，这些化合物往往是有效的topo II抑制剂。总体而言，特别是化合物13a和13b，13b在各种评估中脱颖而出，并且可能有望成为进一步化学优化的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.010
• 作为产物：
  描述：

  对氯邻硝基乙酰乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Makino, Kenzi; Sakata, Gozyo; Morimoto, Katsushi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 2069 - 2074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013034755A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention is directed to triazolopyrazine compounds of Formula (I). Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds as therapeutic agents treating neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的三唑吡嗪化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗神经系统和精神疾病的治疗剂的用途。
• Non-peptide GLP-1 agonists
  申请人：Teng Min

  公开号：US06927214B1

  公开（公告）日：2005-08-09

  Novel non-peptide GLP-1 agonists, pharmaceutical compositions comprising them, use of the non-peptide GLP-1 agonists for the preparation of pharmaceutical compositions and methods for the treatment and/or prevention of disorders and diseases wherein an activation of the human GLP-1 receptor is beneficial, especially metabolic disorders such as IGT, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  新型非肽类GLP-1激动剂，包括它们的药物组合物，使用非肽类GLP-1激动剂制备药物组合物以及治疗和/或预防激活人类GLP-1受体有益的疾病和疾病的方法，特别是代谢性疾病，如IGT、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• [EN] TRIAZOLO COMPOUNDS AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLO EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013178572A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention provides compounds of formula (Ia) and (Ib) wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明提供了式(Ia)和(Ib)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• Aqueous Hydrofluoric Acid Catalyzed Facile Synthesis of 2,3,6-Substituted Quinoxalines
  作者：A. Chandra Shekhar、A. Ravi Kumar、G. Sathaiah、K. Raju、P. V. S. S. Srinivas、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.1753

  日期：2014.9

  A versatile synthetic route for the preparation of 2,3,6‐trisubstituted quinoxalines in excellent yield is developed from θ‐diamines and 1,2‐dicarbonyl compounds in which aqueous hydrofluoric acid was employed as the medium and catalyst. Other salient features of this protocol include milder conditions, absence of coupling agents, and easy workup procedures.

  从θ-二胺和1,2-二羰基化合物（使用含水氢氟酸作为介质和催化剂）开发出了一种通用的合成路线，该路线以优异的产率制备2,3,6-三取代的喹喔啉。该协议的其他显着特征包括条件较温和，不存在偶联剂以及易于处理的程序。
• TRIAZOLO COMPOUNDS AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150148332A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention provides compounds of formula (Ia) and (Ib) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明提供了式(Ia)和(Ib)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A并可用作药物。