cyanomethyl ethyl carbonate | 59463-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: cyanomethyl ethyl carbonate
• 英文别名: ethyl cyanomethylcarbonate；carbonic acid ethyl ester-cyanomethyl ester；Kohlensaeure-aethylester-cyanmethylester；O-Carbaethoxy-glykolsaeurenitril；Aethyl-cyanmethyl-carbonat；Cyanomethylaethylcarbonat；Carbonic acid cyanomethyl ester ethyl ester
• CAS: 59463-53-5
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: JULHQMZZESYRKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl ethyl carbonate 、 间苯二甲醚 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 2-ethoxycarbonyloxy-1-(2,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Sonn; Falkenheim, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 氰基甲醇 甲醛氰醇 在 2,3-二甲基苯胺 、 苯 作用下， 生成 cyanomethyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Sonn; Falkenheim, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium-Mediated Addition of Grignard Reagents to Acyl Cyanohydrins: Aminocyclopropane versus 1,4-Diketone Formation
  作者：Paul Setzer、Gwénaël Forcher、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201301251

  日期：2014.1

  The 1,2-dianion reactivity of the reagent generated from EtMgBr and titanium isopropoxide was illustrated when N-acyl cyanohydrins were used as substrates (>20 examples), giving both aminocyclopropane derivatives and 1,4-dicarbonyl compounds. When the reaction was performed in diethyl ether, 5-hydroxy-1,4-diketones were the main product. Under specific conditions (use of tetrahydrofuran and a bulky

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。
• Studies on the titanium-catalyzed cyclopropanation of nitriles
  作者：Christophe Laroche、Dominique Harakat、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1039/b508367b

  日期：——

  The Ti-mediated reaction of Grignard reagents with nitriles was investigated with sub-stoichiometric amounts of titanium isopropoxide. Cyanoesters were converted to spirocyclopropanelactams in good yields using as low as 0.05 eq of Ti(OiPr)4. Under similar conditions, cyanocarbonates led to spirocyclopropane oxazolidinones and/or aminocyclopropylcarbinols. A very short synthesis of the naturally occurring aminocyclopropanecarboxylic acid illustrates the usefulness of this methodology.

  用亚化学计量的异丙醇钛研究了格氏试剂与腈的钛介导反应。使用低至 0.05 当量的 Ti(OiPr)4，将氰酯转化为螺环丙内酰胺，收率良好。在类似条件下，氰基碳酸酯产生螺环丙烷恶唑烷酮和/或氨基环丙基甲醇。天然存在的氨基环丙烷甲酸的非常简短的合成说明了该方法的有用性。
• Synthesis of .alpha.-alkoxyacrylonitriles using substituted diethyl cyanomethylphosphonates
  作者：Stephen E. Dinizo、Robert W. Freerksen、W. Edward Pabst、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00879a011

  日期：1976.8