α,α'-diiodostilbene | 20432-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α,α'-diiodostilbene
• 英文别名: (E)-1,2-diiodo-1,2-diphenylethene；1,2-diiodo-1,2-diphenylethene；(E)-Diiodostilbene；(E)-PhCICIPh；α,α'-diiodo-trans-stilbene；Benzene, 1,1'-(1,2-diiodo-1,2-ethenediyl)bis-；[(E)-1,2-diiodo-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 20432-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₀I₂
• 分子量: 432.042
• InChiKey: PJELGXYUPVLGPV-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-diiodostilbene 在 四氢吡咯 作用下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  聚（二碘二乙炔）与路易斯碱反应的室温碳化

  摘要：

  聚（二碘二乙炔）（PIDA）是一种共轭聚合物，含有全碳主链和仅碘原子取代基。在室温下将路易斯碱添加到蓝色 PIDA 悬浮液中，首先导致归因于 PIDA 的吸收峰快速消失，随后更缓慢地释放游离碘。所得固体材料提供与石墨碳一致的拉曼散射光谱，并且其导电性比 PIDA 本身高得多。进一步的研究发现了以前未报道的转化，路易斯碱（如吡咯烷）与反式二碘烯烃反应形成相应的炔烃。这种碘消除的普遍性进一步表明 PIDA 与路易斯碱的反应使聚合物脱卤，

  DOI：

  10.1021/ja2073752
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40.1%的产率得到α,α'-diiodostilbene
  参考文献：
  名称：

  聚（二碘二乙炔）与路易斯碱反应的室温碳化

  摘要：

  聚（二碘二乙炔）（PIDA）是一种共轭聚合物，含有全碳主链和仅碘原子取代基。在室温下将路易斯碱添加到蓝色 PIDA 悬浮液中，首先导致归因于 PIDA 的吸收峰快速消失，随后更缓慢地释放游离碘。所得固体材料提供与石墨碳一致的拉曼散射光谱，并且其导电性比 PIDA 本身高得多。进一步的研究发现了以前未报道的转化，路易斯碱（如吡咯烷）与反式二碘烯烃反应形成相应的炔烃。这种碘消除的普遍性进一步表明 PIDA 与路易斯碱的反应使聚合物脱卤，

  DOI：

  10.1021/ja2073752

文献信息

• Chemoselective and stereospecific iodination of alkynes using sulfonium iodate(<scp>i</scp>) salt
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c7ob03076b

  日期：——

  An efficient and highly chemoselective iodination of alkynes using a sulfonium iodate(I) electrophilc reagent under metal-free conditions has been realized. The reactivity of sulfonium iodate(I) salt could be significantly diverse in the presence of water as the solvent, enabling the (E)-1,2-diiodoalkenes stereospecifically. This stereodivergent approach is amenable to a wide range of alkyne substrates

  已经实现了在无金属条件下使用碘酸sulf（I）亲电试剂对炔烃进行高效且高度化学选择性的碘化反应。锍碘酸盐（的反应性我）盐可以是在水的存在下作为溶剂显著多样，使（ê）-1,2- diiodoalkenes立体专一性。这种立体发散方法适用于各种炔烃底物，并显示出不同的官能团耐受性，可合成有价值的1-碘炔烃和（E）-邻位二碘烯烃，收率良好至优异（高达99％），在100％的选择性下环境条件。
• (NH4)2S2O8-Mediated Diiodination of Alkynes with Iodide in Water: Stereospecific Synthesis of (E)-Diiodoalkenes
  作者：Can-Cheng Guo、Qing Jiang、Jing-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379910

  日期：——

  A new approach to the stereospecific diiodination of alkynes under mild conditions has been developed. This protocol employs ammonium persulfate as an oxidant and iodide as an iodine source, and provides a highly efficient and general method for the preparation of a broad range of (E)-diiodoalkenes in water.
• Halogenation of alkynes and alkynylsilanes
  作者：Mohammed I. Al-Hassan

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87090-1

  日期：1989.8
• Fischer,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 211, p. 218
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Mitchell; Reimann, Organometallics, 1986, vol. 5, # 10, p. 1991 - 1997
  作者：Mitchell、Reimann

  DOI：——

  日期：——