乙基3,3-二(二乙氧基磷酰)丙酸酯 | 1112-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基3,3-二(二乙氧基磷酰)丙酸酯
• 中文别名: 四乙基(乙氧亚乙基)双膦酸盐
• 英文名称: ethyl β,β-bis(diethoxyphosphoryl)propionate
• 英文别名: 3,3-bis(diethoxyphosphinyl)prop-2-anoic acid ethyl ester；ethyl 3,3-bis(diethoxyphosphinyl)propanoate；ethyl 3,3-bis(diethoxyphosphoryl)propanoate；ethyl 3,3-bis(diethoxyphosphinyl)propionate；2-(Ethoxycarbonyl)-ethyliden-diphosphonsaeure-tetraethylester；3,3-Bis-diaethoxyphosphoryl-propionsaeure-aethylester
• CAS: 1112-29-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₈P₂
• 分子量: 374.308
• InChiKey: ZTCYNURFGOPDSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-156 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.1575 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3,3-二(二乙氧基磷酰)丙酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到3,3-二(二乙氧基磷酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal aza bisphosphonic acids and compositions containing the same

  摘要：

  含有式为##STR1##的双膦酸化合物的除草剂组合物，其中n为0、1、2、3、4、5或6，或其农药学上可接受的盐或水解酯，以及使用这些含有双膦酸的组合物来控制不良植物生长的方法。这些除草剂组合物在对植物进行出苗后施用时表现出良好的效果，但在植物出苗前施用时几乎没有显著活性。还公开了新颖的氮杂双膦酸化合物。

  公开号：

  US05728650A1
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 乙基3,3-二(二乙氧基磷酰)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  金属化的亚甲基二膦酸酯。制备，表征和合成应用

  摘要：

  描述了亚甲基二膦酸四烷基酯与钠，钾，氢化钠和正丁基锂的金属化以形成相应的盐M + [ H（PO 3 R 2）2 ]。这些化合物的特征在于31 P和1 H NMR。通过制备各种烷基化物R'CH（PO 3 R 2）2，以及制备单和二卤代衍生物XCH（PO 3 R 2）2和X 2 C（PO 3）证明了它们的合成有用性。R 2）2，通过直接卤化。还描述了卤代亚甲基二膦酸四烷基酯的高级方法。金属化的亚甲基二膦酸四烷基酯与分子氧在甲苯溶液中的反应显示是复杂的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88873-7

文献信息

• Synthesis, antiinflammatory activity, and molecular docking studies of bisphosphonic esters as potential MMP-8 and MMP-9 inhibitors
  作者：Abimelek Cortes-Pacheco、María Adelina Jiménez-Arellanes、Francisco José Palacios-Can、José Antonio Valcarcel-Gamiño、Rodrigo Said Razo-Hernández、María del Carmen Juárez-Vázquez、Adolfo López-Torres、Oscar Abelardo Ramírez-Marroquín

  DOI：10.3762/bjoc.16.108

  日期：——

  Bisphosphonic acids (or bisphosphonates) have been successfully used in the clinic treatment of bone diseases for over decades. Additionally, the antiinflammatory activity of these compounds has been gaining attention. In our previous work, we synthesized and in vivo evaluated the bisphosphonic esters 1 and 2, finding a moderate edema inhibition upon oral and topical administration on BALB/c mice.

  双膦酸（或双膦酸盐）已成功用于骨病的临床治疗数十年。另外，这些化合物的抗炎活性已经引起关注。在我们以前的工作中，我们合成并体内评估了双膦酸酯1和2，在对BALB / c小鼠口服和局部给药后发现了适度的水肿抑制作用。因此，在该工作中，对于酯的生物电子等排取代的酰胺官能团，得到新的二膦酸盐3 - 6，它具有适中的口服水肿抑制（25 mg / kg剂量）和显著局部抗炎活性（2毫克/耳）在BALB / c小鼠上，有6只是TPA局部模型中最活跃的命中（55.9％的水肿抑制），与阳性对照（55.5％的水肿抑制）相当。接着，以评估合成衍生物的急性毒性，试验动物用50-100毫克/公斤的施用3 - 6分别，通过口服途径，并在14天后，观察到致死性，也不是一个有意义的体重减轻两者都不是。最后，结构活性关系（SAR）和分子对接分析3 – 6帮助我们解释了生物学测试中观察到的趋势。考虑到所有这些方面，我们提出抑
• Dual Radical/Polar Pudovik Reaction:  Application Field of New Activation Methods
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Ousmane Diallo、Max Koenig

  DOI：10.1021/jo9622441

  日期：1997.4.1

  The Pudovik reaction (addition of organophosphorus compounds containing a labile P-H bond with alkenes and alkynes) can progess via a radical or (and) ionic mechanism. A comparative and systematic study including various reagents and different activation methods (heating, photochemical or ultrasonic irradiation, and dry medium supported reactions) is presented. Photolysis is the most efficient method

  Pudovik反应（含有不稳定的PH键的有机磷化合物与烯烃和炔烃的加成反应）可通过自由基或（和）离子机理进行。进行了比较和系统的研究，包括各种试剂和不同的激活方法（加热，光化学或超声辐射以及干燥介质支持的反应）。光解是用于自由基过程的最有效方法，但是在一些示例中，超声波辐照可能更合适，因为反应时间更短并且超声波不会引起副反应（特别是Z / E异构化）。在碱性固体载体上的干介质工艺是最佳的阴离子活化（产率，时间，选择性，纯化设备）。超声波由于其机械作用，在这些基本条件下，与传统的热方法相比，可以提高产量。无论对于膦反应性的不饱和底物，所有激活方法都是有效的，而适当的激活方法仅由对硫代膦（或氧化膦）反应性的不饱和体系的性质决定。
• Role of base catalysts upon the Pudovik reaction: Unexpected synthesis of 1,2-dihydropyridine phosphonate derivatives
  作者：Dominique Albouy、Monique Laspéras、Guita Etemad-Moghadam、Max Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00189-6

  日期：1999.3

  The role of base catalysts (CsNaX zeolite, hydrotalcite, triethylamine and pyridine derivatives) upon the regioselectivity of the Pudovik reaction is studied. The unexpected synthesis of stable 1,2-dihydropyridine phosphonate derivatives via a one-pot addition reaction under mild conditions is described.

  研究了碱催化剂（CsNaX沸石，水滑石，三乙胺和吡啶衍生物）对Pudovik反应区域选择性的作用。描述了在温和条件下通过一锅加成反应意外合成稳定的1,2-二氢吡啶膦酸酯衍生物的方法。
• Guervenou, J.; Sturtz, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 88, # 1-4, p. 1 - 14
  作者：Guervenou, J.、Sturtz, G.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Syntheses of (α-Fluoropropargyl)phosphonate Esters
  作者：Farid Benayoud、Daniel J. deMendonca、Cheryl A. Digits、George A. Moniz、Tanya C. Sanders、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo9602027

  日期：1996.1.1