N-甲基萼卷豆碱 | 97549-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: N-甲基萼卷豆碱
• 中文别名: (2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙醛
• 英文名称: (S)-(+)-N-methylcalycotomine
• 英文别名: (S)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-isoquinolinemethanol；[(1S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methanol
• CAS: 97549-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: MPQNKXAKACYHDY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 N-甲基萼卷豆碱
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler reaction of biogenic amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective synthesis of (S)-(+)-N-methylcalycotomine

  摘要：

  (2R)-N-糖苷酸基bornane-10,2-磺酰胺与多巴胺盐酸盐发生反应，形成了Pictet-Spengler缩合产物，该产物进一步转化为高对映体纯度的(S)-(+)-N-甲基calycotomine。同样的反应与色胺盐酸盐反应，生成了具有100%对映体过量的缩合产物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00380-0

文献信息

• Pictet-Spengler Reaction of Biogenic Amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective Synthesis of (S)-(+)-N-Methylcalycotomine and (R)-(+)-Xylopinine
  作者：Zbigniew Czarnocki、Zbigniew Arazny

  DOI：10.3987/com-99-8681

  日期：——

  The Pictet-Spengler reaction of (2R)-N-glyoxyloylbornane-10,2-sultam with dopamine hydrochloride gave the condensation product, which was further converted into (S)-(+)-N)-methylcalycotomine and (R)-(+)-xylopinine of high enantiomeric purity.