(6,7-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-methanone | 257633-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (6,7-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-methanone
• CAS: 257633-01-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 406.503
• InChiKey: TXFQLLGHCGUAMN-HAQMUJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  106.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-methanone 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 阿特拉库铵杂质19
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler Reaction of Biogenic Amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective Synthesis of (S)-(+)-N-Methylcalycotomine and (R)-(+)-Xylopinine

  摘要：

  The Pictet-Spengler reaction of (2R)-N-glyoxyloylbornane-10,2-sultam with dopamine hydrochloride gave the condensation product, which was further converted into (S)-(+)-N)-methylcalycotomine and (R)-(+)-xylopinine of high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.3987/com-99-8681
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 、 (3aS,6R,7aR)-hexahydro-1-<(ζ)-(hydroxy)(methoxy)acetyl>-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到(6,7-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler Reaction of Biogenic Amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective Synthesis of (S)-(+)-N-Methylcalycotomine and (R)-(+)-Xylopinine

  摘要：

  The Pictet-Spengler reaction of (2R)-N-glyoxyloylbornane-10,2-sultam with dopamine hydrochloride gave the condensation product, which was further converted into (S)-(+)-N)-methylcalycotomine and (R)-(+)-xylopinine of high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.3987/com-99-8681