17β-hydroxy-5α-androstan-4-one | 571-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-5α-androstan-4-one
• 英文别名: 17beta-Hydroxy-5alpha-androstan-4-one；(5R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-one
• CAS: 571-08-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: JRRKWTSMOJGPIT-DAQGBAQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-5α-androstan-4-one 在 吡啶 作用下， 生成 d-4-Mesyloxytestosteron-17-acetat
  参考文献：
  名称：

  完全合成激素。XVI。（1）将Estr-4-en-17-ol转化为睾丸激素，并合成一些18-甲基雄烷酮和18-甲基孕烷衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00315a034
• 作为产物：
  描述：

  4β,17β-dihydroxy-5α-androstane 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 17β-hydroxy-5α-androstan-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成代谢剂。A环含氧雄烷衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a029

文献信息

• The microbiological hydroxylation of 4β-hydroxy-4α-methyl-5α-androstanes by Cephalosporium aphidicola
  作者：Caroline S. Bensasson、Yvan Chevolot、James R. Hanson、Jacques Quinton

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00456-7

  日期：1999.1

  Some 4β-hydroxy-4α-methyl-5α-androstanes were synthesized and their microbiological hydroxylation by Cephalosporium aphidicola was examined in order to explore the possibility of a biosynthetically patterned methylcarbinol: vicinal glycol biotransformation; however the substrates were hydroxylated mainly at C-7.

  合成了一些 4β-羟基-4α-甲基-5α-雄甾烷，并检查了它们被头孢霉的微生物羟基化作用，以探索生物合成模式的甲基甲醇：邻二醇生物转化的可能性；然而，底物主要在 C-7 处羟基化。
• 4-Aza-17.beta.-substituted-5.alpha.-androstan-3-one-reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04377584A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  4-Aza-17.beta.-substituted-5.alpha.-androstan-3-ones and their A-homo analogs of the formula: ##STR1## where Formula (I) may also have the structure of partial Formulas (II) and/or (III); and pharmaceutically acceptable salts of the above compounds are active as testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors, and thus useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy.

  4-Aza-17.beta.-取代-5.alpha.-雄甾烷-3-酮及其A-同源物的公式：## STR1 ## 其中公式（I）也可以具有部分公式（II）和/或（III）的结构; 上述化合物的药物可接受的盐作为睾酮5.alpha.-还原酶抑制剂具有活性，因此在局部治疗痤疮，皮脂溢出，女性多毛症和系统治疗良性前列腺肥大方面有用。
• 4-Aza-17-substituted-5-alpha-androstan-3-one, their A and D homo analogs, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0004949A1

  公开（公告）日：1979-10-31

  4-Aza-17-substituted-5a-androstan-3-ones and their A-and D- homo analogs of the formula: where Formula (I) may also have the structure of partial Formulas (II) and-or (III); wherein, A is (1) - CH2 - CH2 -; (2)-CH=CH-; (3) or (4) B is where R1 is, (a) hydrogen; (b) methyl or ethyl; (c) ethenyl; (d) ethynyl; (e) NR2R3 where R2 and R3 are hydrogen or methy : (f) cyano; or (2) where X⊖ is any anion and R4 is, (a) OR5 where R5 is C1-4 alkyl; or (b) NR6R7, where R6 and R7 are hydrogen or methyl; R' is hydrogen or methyl; R" is hydrogen or β-methyl; R"' is B-methyl or hydroxy; Z is(1) oxo; (2) β-hydrogen and a-hydroxy; or a-hydrogen or a-hydroxyl and (3) (Y)n 0 where n = 0 or 1, Y is a straight or branched hydrocarbon chain of 1 to 12 carbon atoms and Q is (a) 0 C - R8, where R8 is, (i) hydrogen, (ii) hydroxyl, (iii) C1-4 alkyl (iv) NR9R10, where R9 and R10 are each independently selected from hydrogen, C1-4 straight or branched chain alkyl, C3-6 cycloalkyl, phenyl; or R9 and R'° taken together with the nitrogen to which they are attached represent a 5-6 membered saturated ring comprising up to one other heteratom selected from oxygen and nitrogen. (v) OR", where R" is M, where M is hydrogen or alkali metal, or C1-18 straight or branched chain alkyl; benzyl; or (b) OR'2, where R12 is, (i) C1-20 alkylcarbonyl, (ii) phenyl C1-6 alkylcarbonyl, (iii) C5-10 cycloalkylcarbonyl, (iv) benzoyl, or (v) C1-8 alkoxycarbonyl; (4) where the dashed bond replaces the 17a hydrogen; (5) where R" is, (a) C1-12 alkyl; or (b) NR9R10; (6) cyano; or (7) tetrazolyl; and pharmaceutically acceptable salts of the above compounds; active as testosterone 5a reductase inhibitors, and thus useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism and male pattern baldness, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy, breast carcinoma, and prostate carcinoma.

  式中的 4-氮杂-17-取代-5a-雄甾烷-3-酮及其 A 和 D-同族类似物： 式(I)也可具有部分式(II)和-或(III)的结构； 其中、 A 是 (1)-CH2 - -； (2)-CH=CH-； (3) 或 (4) B 是 其中 R1 为 (a) 氢 (b) 甲基或乙基 (c) 乙烯基 (d) 乙炔基 (e) NR2R3，其中 R2 和 R3 为氢或甲基； (f) 氰基；或 (2) 烷基： (f) 氰基；或 (2) 其中 X⊖ 是任何阴离子，R4 是、 (a) OR5，其中 R5 为 C1-4 烷基；或 (b) NR6R7，其中 R6 和 R7 为氢或甲基； R' 为氢或甲基 R" 是氢或β-甲基； R"' 是 B-甲基或羟基； Z 是(1) 氧代； (2) β-氢和 a-羟基；或 a-氢或 a-羟基和 (3) (Y)n 0 其中 n = 0 或 1，Y 为 1 至 12 个碳原子的直链或支链烃链，且 Q 是 (a) 0 C - R8，其中 R8 是 (i) 氢 (ii) 羟基 (iii) C1-4 烷基 (iv) NR9R10，其中 R9 和 R10 各自独立地选自氢、C1-4 直链或支链烷基、C3-6 环烷基、苯基；或 R9 和 R'° 与它们所连接的氮一起代表包含最多一个选自氧和氮的杂原子的 5-6 分子饱和环。 (v) OR"，其中 R "为 M，M 为氢或碱金属，或 C1-18 直链或支链烷基； 苄基；或 (b) OR'2，其中 R12 是、 (i) C1-20 烷基羰基、 (ii) C1-6 烷基羰基苯基 (iii) C5-10 环烷基羰基 (iv) 苯甲酰基，或 (v) C1-8 烷氧基羰基； (4) 其中虚线键取代 17a 氢； (5) 其中 R "是 (a) C1-12 烷基；或 (b) NR9R10； (6) 氰基；或 (7) 四唑基； 以及上述化合物的药学上可接受的盐；作为睾酮 5a 还原酶抑制剂具有活性，因此可用于局部治疗痤疮、脂溢性脱发、女性多毛症和男性型脱发，以及全身治疗良性前列腺肥大、乳腺癌和前列腺癌。
• US4220775A
  申请人：——

  公开号：US4220775A

  公开（公告）日：1980-09-02
• US4377584A
  申请人：——

  公开号：US4377584A

  公开（公告）日：1983-03-22