3,3-(ethylenedioxy)-17β-methoxy-5-androsten-7-one | 224448-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)-17β-methoxy-5-androsten-7-one
• 英文别名: (8'R,9'S,10'R,13'S,14'S,17'S)-17'-methoxy-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-7'-one
• CAS: 224448-15-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: ZMOBRLXGJFRHDF-BTEPJHDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-17β-methoxy-5-androsten-7-one 在 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3-(ethylenedioxy)-6α-hydroxy-7β-hydroxy-17β-methoxyandrostane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C/D/E and A/B Rings of Xestobergsterol-(A)

  摘要：

  The A/B and the C/D/E rings of the xestobergsterol skeleton have been stereoselectively synthesized starting with testosterone and epiandrosterone, respectively. A deconjugative ketalization of the A-ring enone of testosterone provided a handle for functionalization of the B-ring. A stereoselective aldol condensation was used to incorporate the E-ring.

  DOI：

  10.1021/jo982319w
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-5-androsten-17β-ol 在 potassium hydride 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3,3-(ethylenedioxy)-17β-methoxy-5-androsten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C/D/E and A/B Rings of Xestobergsterol-(A)

  摘要：

  The A/B and the C/D/E rings of the xestobergsterol skeleton have been stereoselectively synthesized starting with testosterone and epiandrosterone, respectively. A deconjugative ketalization of the A-ring enone of testosterone provided a handle for functionalization of the B-ring. A stereoselective aldol condensation was used to incorporate the E-ring.

  DOI：

  10.1021/jo982319w

文献信息

• Synthesis of the C/D/E and A/B Rings of Xestobergsterol-(A)
  作者：M. E. Krafft、O. A. Dasse、Z. Fu

  DOI：10.1021/jo982319w

  日期：1999.4.1

  The A/B and the C/D/E rings of the xestobergsterol skeleton have been stereoselectively synthesized starting with testosterone and epiandrosterone, respectively. A deconjugative ketalization of the A-ring enone of testosterone provided a handle for functionalization of the B-ring. A stereoselective aldol condensation was used to incorporate the E-ring.